Эта война затянулась надолго. Вначале Грозный имел большой успех в Литве: в 1563 г. он взял Полоцк, и его войска доходили до самой Вильны. В 1565—1566 гг. Литва готова была на почетный для Грозного мир и уступала Москве все ее приобретения. Но земский собор 1566 г. высказался за продолжение войны с целью дальнейших земельных приобретений: желали всей Ливонии и Полоцкого повета к г. Полоцку. Война продолжалась вяло. Со смертью последнего Ягеллона (1572), когда Москва и Литва были в перемирии, возникла даже кандидатура Грозного на престол Литвы и Польши, объединенных в Речь Посполитую. Но кандидатура эта не имела удачи: избран был сперва Генрих Валуа, а затем (1576) — семиградский князь Стефан Баторий (по-московски "Обатур"). С появлением Батория картина войны изменилась. Литва из обороны перешла в наступление. Баторий взял у Грозного Полоцк (1579), затем Великие Луки (1580) и, внеся войну в пределы Московского государства, осадил Псков (1581). Грозный был побежден не потому только, что Баторий имел воинский талант и хорошее войско, но и потому еще, что к данному времени у Грозного иссякли средства ведения войны.
Вследствие внутреннего кризиса, поразившего в то время Московское государство и общество, страна, по современному выражению, "в пустошь изнурилась и в запустение пришла". О свойствах и значении этого кризиса будет речь ниже; теперь же заметим, что тот же недостаток сил и средств парализовал успех Грозного и против шведов в Эстляндии. Неудача Батория под Псковом, который геройски защищался, дозволила Грозному, при посредстве папского посла иезуита Поссевина, начать переговоры о мире. В 1582 г. был заключен мир (точнее, перемирие на 10 лет) с Баторием, которому Грозный уступил все свои завоевания в Лифляндии и Литве, а в 1583 г. Грозный помирился и со Швецией на том, что уступил ей Эстляндию и сверх того свои земли от Наровы до Ладожского озера по берегу Финского залива (Иван-город, Ям, Копорье, Орешек, Корелу).
Таким образом борьба, тянувшаяся четверть века, окончилась полной неудачей. Причины неудачи находятся, конечно, в несоответствии сил Москвы с поставленной Грозным целью. Но это несоответствие обнаружилось позднее, чем Грозный начал борьбу: Москва стала клониться к упадку только с 70-х годов XVI в. До тех же пор ее силы казались громадными не только московским патриотам, но и врагам Москвы. Выступление Грозного в борьбе за Балтийское поморье, появление русских войск у Рижского и Финского заливов и наемных московских каперских судов на Балтийских водах поразило среднюю Европу. В Германии "московиты" представлялись страшным врагом; опасность их нашествия расписывалась не только в официальных сношениях властей, но и в обширной летучей литературе листков и брошюр. Принимались меры к тому, чтобы не допускать ни московитов к морю, ни европейцев в Москву и, разобщив Москву с центрами европейской культуры, воспрепятствовать ее политическому усилению. В этой агитации против Москвы и Грозного измышлялось много недостоверного о московских нравах и деспотизме Грозного, и серьезный историк должен всегда иметь в виду опасность повторить политическую клевету, принять ее за объективный исторический источник.
К тому, что сказано о политике Грозного и событиях его времени, необходимо прибавить упоминание о весьма известном факте появления английских кораблей в устьях С. Двины и о начале торговых сношений с Англией (1553—1554), а также о завоевании Сибирского царства отрядом Строгановских казаков с Ермаком во главе (1582—1584). И то и другое для Грозного было случайностью; но и тем и другим московское правительство сумело воспользоваться. В 1584 г. на устьях С. Двины был устроен Архангельск, как морской порт для ярмарочного торга с англичанами, и англичанам была открыта возможность торговых операций на всем русском севере, который они очень быстро и отчетливо изучили. В те же годы началось занятие Западной Сибири уже силами правительства, а не одних Строгановых, а в Сибири были поставлены многие города со "стольным" Тобольском во главе.
Россия во времена Ивана Грозного впервые использовала Белое море для сношений с Западом, и в частности для торговли с Англией. Русские освоили северный морской путь вокруг Норвегии в конце 15 века. В 1554 году успешно завершилась экспедиция англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби вдоль берегов Северного Ледовитого океана в устье Северной Двины. Иван Грозный пожаловал английских купцов грамотой, согласно которой им предоставлялось право беспошлинной торговли в России. C этого и начались постоянные торговые связи Москвы с Лондоном, где специально для торговли с Россией была образована Московская компания. Несмотря на длинный и опасный путь с середины 16 века в Архангельск приходили ежегодно по 3-4 английских корабля, а с начала 60-х годов - по 10-14 кораблей.
С Ливонской войной связано развитие “нарвского плавания” , так как в 1559 году Нарва стала русским портом. Открывшиеся возможности Россия широко использовала, c одной стороны для, для вывозя пушнины, льна, конопли, сала, ворвани, поташа и воска, а с другой - для ввоза соли, сукна, меди, олова, свинца.
Английская королева Елизавета охотно пошла навстречу пожеланиям Ивана 4-го и разрешила возить из Англии пушки, снаряды, оружие, а также доставлять в Россию корабельных дел мастеров, архитекторов, докторов, аптекарей и других специалистов. Со своей стороны Иван IV гарантировал английским мастерам соответствующее вознаграждение, свободный въезд и выезд из России по первому их желанию. Однако Дания, Швеция, Империя и Польша настаивали на том, чтобы Англия и другие торговавшие с Россией европейские государства прекратили нарвскую торговлю, а шведские и польские каперы грабили суда, покидавшие Нарву. Иван Грозный не остался в долгу - в 1570 году для борьбы с морским пиратством он завел свой наемный каперский флот.
В противоборстве с Сигизмундом Августом Иван IV возлагал большие надежды на создание антипольской англо-русско-шведской коалиции. В 1569 году Иван Васильевич вел через английского торгового представителя в Москве Дженкинсона тайные переговоры с Елизаветой о политическом англо-русском союзе и добивался от нее запрета купцам торговать с подданными польского короля и взаимных гарантий политического убежища. Королева Англии тогда ожесточенно боролась за власть с законной наследницей престола шотландской королевой Марией Стюарт, а для Грозного реальную угрозу представлял старицкий князь Владимир Андреевич. У Елизаветы идея союза двух государей интереса не вызвала. В 1569 году Грозный разорвал мир со Швецией, а в 1570 году Елизавета обещала русским послам только одно: предоставить царю убежище в Англии, если “по тайному ли заговору, по внешней ли вражде” ему и его семье придется покинуть родину. Грозный в ярости отобрал у Московской компании все привилегии и прекратил в Вологде строительство судов и барж, предназначенных для бегства в Англию.
После поражения в Ливонской войне Иван IV рассчитывал добиться успеха в дипломатической игре и, будучи в седьмой раз женатым, посватался к племяннице английской королевы принцессе Мери Гастингс. В августе 1582 года в Лондон отправилось посольство Федора Андреевиче Писемского для переговоров с Елизаветой о браке царя с ее племянницей.
Это была дипломатическая уловка Ивана IV с целью добиться союзнических отношений с могущественной Англией и с ее помощью укрепить свои позиции на Западе. Именно поэтому царь создал английским купцам самые благоприятные условия для их деятельности в России, предоставив права на беспошлинный провоз товаров в Шемаху, Бухару, Самарканд и Китай, устройство промышленных предприятий, чеканку английской монеты на русских монетных дворах, наем русских рабочих, пользование ямскими лошадьми, свободный проезд через Россию в другие страны.
Даже в самый мрачный период своего царствования Иван Васильевич не забывал об англичанах; он приказал взять из земщины в опричнину все английские дома в России, так как “в опричных владениях будет больше порядка “. Но как раз опричнина во многом дезорганизовала жизнь страны.