Медлительность и инертность п. Иосифа не соответствовали темпу и новизне нараставших вопросов и событий в Москве. Надо было в какой-то мере начать ослабление воздвигнутых церковью в годы п. Филарета защитных препятствий после Смутного времени к общению с иностранцами и иноверцами. Династический брачный вопрос возник еще при царе Михаиле Федоровиче. В 1643 г. царь Михаил объявил п. Иосифу, что просит его молитв о благополучном сватовстве его дочери Ирины Михайловны за сына датского короля Христиана IV Вольдемара. Царь обещал, что "принуждения в вере королевичу не будет". В начале 1644 г. Вольдемар прибыл в Москву с пастором Матвеем Фильгобером. Патриарх, однако, предложил жениху "верою соединиться". Пораженный неожиданностью Вольдемар отказался. Но царь стал просить и молить его, ибо "иначе законному браку быть никак нельзя". Принц стал собираться обратно в Данию, но его не отпустили и вовлекли в задуманные, очевидно, заранее патр. Иосифом прения о вере. С русской стороны громилось, главным образом, обливательное крещение. Напрасно датчане ссылались на патр. Иеремию II, который еще недавно в Литовской Руси запретил второе крещение только из-за обливания. И на другой знаменитый факт, что сам московский царь Иван III отдал свою дочь Елену за латинянина, короля Литовско-Польского Александра. Было ясно, что отцы и деды москвичей до Смуты, до саднящих обид от латинян смотрели на дело веры шире и спокойнее. Но теперь москвичи упирались. Такова была ожесточенная Смутой психология отталкивания от иноверия. Сам царь Михаил был очень удручен этой неудачей. Как будто и скорая его смерть 16 июля 1645 г. была ее результатом. При новом царе, молодом Алексее Михайловиче, 17 августа датчане попросту покинули Москву.
По заведенному уже порядку книжное производство на Москве расширялось и развивалось. Но научных знаний для критики текстов книг не хватало, и книги по-прежнему размножали ошибки, грамматические и смысловые. Эти книги Иосифовой печати в XVIII и XIX веках стали излюбленным своего рода "божественным писанием" для наших старообрядцев. В основании ошибок лежал по-прежнему коренной недостаток: ограничение правки только по своим же славянским образцам, без греческого оригинала. Ошибки этим способом только закреплялись и размножались. Справщики не делали секрета из взаимных расхождений и противоречий своих московских текстов. Иногда они мотивировали свой выбор вариаций, иногда не мотивировали, а просто брали их из вариаций недавнего уже патриаршего времени. В одних деталях книги были сходны с изданиями патр. Иова, в других — патр. Филарета, в третьих — патр. Иоасафа.
Кроме богослужебных книг, эпоха патр. Иосифа отмечена появлением в печати у нас и ряда других новых книг.
1. Перепечатана уже изданная в Зап. Руси первая грамматика церковно-славянского языка еп. Мелетия Смотрицкого, как известно, соблазнившегося непорядками в своей домашней и в греческой церкви того времени и перешедшего в унию.
2. Из творений Отцов Церкви напечатаны: "Лествица" Иоанна Лествичника; Феофилакта Болгарского "Толкование на Четвероевангелие", Сборник поучений разных отцов, Сборники писем Ефрема Сирина и др. отцов.
3. Особую известность впоследствии получили в полемике со старообрядцами две компилятивных книги, составленных в значительной части из перепечаток западнорусских изданий. Это так называемые: "Кириллова Книга" и "Книга о вере". В послесловии "Кирилловой Книги" сказано, что царь Михаил Феодорович приказал "от св. писаний учинити на еретики и раскольники нашея православные христианские веры на римляны и латыни, на люторы же и кальвины... И пустити ю во всю русскую землю всякому православному христианину, хотящему ее почитати и божественные догматы ведети и те еретические уста заграждати". Кирилловой она называется по первой помещенной в ней статье, довольно обширной и подразделенной на 9 глав, под заглавием "Книга иже во святых отца нашего Кирилла, архиепископа Иерусалимского, на осьмый век". Это ничто иное, как 15-ое огласительное слово св. Кирилла, но не в своем подлинном виде, а свободно истолкованное местным виленским книжником Стефаном Зизанием. Оно было уже напечатано в Вильне в 1596 г. на польском языке и на литовско-русском наречии, а здесь, в Москве, издано в церковно-славянском переводе. В толкованиях Зизания доказывается, что кончина мира и второе пришествие должны явиться в VIII "веке", т.е. "тысячелетии" от сотворения мира, который уже наступил, а потому антихрист уже и пришел, и царит в лице римского папы. Дальше в Кирилловой Книге помещено еще 40 статей. Тут перепечатана в церковно-славянском переводе почти вся "Книга о вере единой, святой, соборной и апостольской церкви", изданная в 1619 г. в Киеве против протестантов архимандритом Печерским Захарием Копыстенским. Дальнейшие главы "Кир. Книги" в большинстве являются перепечатками из православных изданий Литовской Руси. "Кириллова Книга" была спешно скомбинирована и напечатана на предмет состязаний о вере и убеждения королевича Вольдемара. Собирал ее один из участников диспута, протоиерей московской церкви Черниговских Чудотворцев Михаил Рогов, "с прочими избранными мужами". Книга послужила пособием и для п. Иосифа в его письменном обращении к принцу Вольдемару.
И другая Иосифовского издания (1648 г.) книга приобрела одобрение старообрядцев. Это так наз. "Книга о вере". Над составлением этого сборника потрудился киевский книжник, игумен Михайловского монастыря в Киеве Нафанаил. Как он сам говорит в предисловии, вдохновлялся он чувством покаяния в заблуждениях его школьной юности. Потрудился "прегрешений ради моих, иже в школах латинских от иезуитов вмале не прельщен бых, яко да сие малым сим трудом исправлю". Он поместил в сборнике тридцать глав "не от своего умышления", а заимствовал из других книг, ходивших тогда в юго-западной Руси. 10 глав он взял из "Палинодии" Захария Копыстенского, в ту пору еще ненапечатанной. Материалы направлены против латинян и еще более — против униатов. Тут он приводит между прочим текст исповедания веры, произнесенного в Риме пред папой в 1596 г. Кириллом Терлецким и Ипатием Потеем. Исповедание, скрытое от народных масс, которое на деле было полной капитуляцией перед латинством. Книга эта была прислана составителем в Москву по просьбе царского духовника, протопопа Благовещенского собора Стефана Вонифатьева. В Москве она была переведена на церковно-славянский язык московского типа. Примечательно, что старообрядцы и их вожди, так брезгливо трактовавшие латинскую ученость киевлян, вынуждены были питаться именно этой их ученостью за неимением своей.
Того же киевского происхождения был напечатанный в 1649 г. и тоже ставший кумиром у старообрядцев так наз. "Малый Катехизис", или "Собрание краткие науки об артикулах веры... ради учения и ведения всем православным христианам, наипаче же детям учащимся". Это — краткий Катихизис митр. Петра Могилы, изданный в Киеве в 1645 г. на польском и на русском юго-западного диалекта языках. Теперь он был издан в Москве на церковно-славянском языке и с некоторыми исправлениями.
При патр. Иосифе в 1650 г. была отпечатана, но еще не выпушена "Кормчая" по спискам так наз. рязанской редакции (древнейший пергаменный список XIII века). Лишь через два года она была вновь пересмотрена и издана с небольшими изменениями уже при п. Никоне. Известна под именем Никоновой.
Состав справщиков, сложившийся к 1650 г., был следующий: иеромонах Иосиф Наседка (бывший протопоп Иван), протопоп Черниговского собора Михаил Рогов и другие, менее известные лица, архимандриты, протопопы, старцы (т.е. монахи) и три мирских лица. Над ними надзирали прот. Стефан Вонифатьев с его друзьями, Казанским прот. Иваном Нероновым и прот. Аввакумом, этими двумя вождями назревшего раскола. В книге "О Вере" именно они поместили так наз. "Феодоритово Слово" о двуперстии. Отсюда этот апокриф перенесен и в другие печатные книги. До патр. Иосифа "Феодоритово Слово" было напечатано в 1627 г. только в одной книге Лаврентия Зизания, прозванной "Большой Катехизис". Русские печатники внесли его в Псалтырь 1642 г., в "Кириллову Книгу", в "Книгу о Вере", в "Малый Катехизис". Киевский оригинал "Феодоритова Слова" в этом пункте переделан. Из указанного в нем трехперстия сделано московское предписание двуперстия. Равным образом, прямое и Отчетливое указание усугубить "аллилуйя" пошло в книгах только от времени патр. Иосифа. Так, благодаря патриотам Москвы — III Рима (Неронову, Аввакуму и др.), все обряды московские этого времени были рачительно вставлены в соответствующих местах и размножены печатью.
Знаменитый деятель киевского православного просвещения митр. Петр Могила в 1640 г. делает царю Михаилу Федоровичу предложение "паче всех прошений своих" устроить в Москве монастырь для ученых монахов из Братского, Киевско-Богоявленского монастыря, где была Академия, а "при монастыре учинить школу для обучения грамоте греческой и славянской детей бояр и простого чину. Так сделал Господарь Молдавский", который усердно борется с латинством. Но дело не двинулось.
Новым толчком явилось в 1645 г. прибытие в Москву Феофана, митр. Палеопатрасского, от Константинопольского патриарха Парфения с ходатайством открыть в Москве греческую типографию. В ней нуждались греки для защиты православия от папистов и лютеран. Те в ту пору в Турции открыли свои типографии и печатали много книг для агитации среди греков. А турки по интригам иностранцев закрыли типографию, принадлежащую грекам. Еще покойный патриарх Кирилл Лукарис имел мысль утвердить греческое типографское дело в Москве.