Характерно для убегающей от мира психологии Нила то, что он отмалчивается от иосифлянского вопроса: а где же без имущих монастырей воспитывать будущий епископат?
Пр. Нил мотивировал разнообразие богослужебной нагрузки отдельных монахов, учитывая большие индивидуальные различия людей: "тела человеческие очень разнятся между собой по силе и выносливости, как разнятся медь, железо и воск".
Пр. Нил не мог не сознавать, что с принятием афонского греческого исихазма, он встретит в русской буквопоклоннической среде возражения книжников-начетчиков. И ему пришлось в русские головы вдалбливать чуждую идею критического отношения ко всему писанному. Призывать к отделению зерна от шелухи. "Писания многа", радикальничает пр. Нил, "но не вся божественна суть. Ты же, истинная известно испытав от чтения, сих держися". Т.е. надежно исследовав путем чтения, держись за истину. А каким же путем найти этот критерий истинности? "Свяжи себе законы Божественных Писаний и последуй тем писаниям истинным Божественным". Тут у пр. Нила намек на различение канонических писаний от апокрифов. "Наипаче испытуй Божественныя Писания: прежде заповеди Господни с толкованием и апостольския предания. Та же — жития и учения свв. отец и тем внимай". Во всяком случае, этот призыв к критическому разбору всего писанного является на фоне XV века умственным дерзновением, приведшим в восторг целые поколения русских интеллигентов. Особенно по контрасту с запретом личных мнений, который предписывался ученикам Иосифа Волоцкого: "Всем страстем мати — мнение. Мнение — второе падение".
Во ограждение от национального вкуса к культовому благолепию, пр. Нил осудил всякую церковную роскошь, ценные металлы, парчевые облачения. И вообще разгрузил иноков от поглощающего все время уставного богослужения, сводя келлиотов в церковь главным образом на литургии по воскресным и праздничным дням. Взамен внешней нагрузки, пр. Нил предписал систему "внутреннего делания", понятную и посильную только умственным аристократам, каковым и был сам преп. Нил. Это — путь борьбы за спасение души. Подвиг "внутренней молитвы" и постоянного "трезвения сердца". Непрестанная Иисусова молитва только твердый фон, оберегающий сознание от суеты и пустоты. Вообще уставно — молитвенный подвиг монаха есть только "телесное делание", а еще не "духовное". Оно только сопутствует, помогает деланию внутреннему, духовному; оно только "лист, но не плод".
Наставление, как двигаться по этому утонченному пути сохранилось от преп. Нила в его "Предании учеником своим о жительстве скитском". (Чтения в Обш. Истор. Др. М. 1849 г.). Это все из области духовно-аристократического анализа, который мы находим у Иоанна Лествичника и Аввы Дорофея. По этим уже готовым, сформулированным схемам пр. Нил описывает психологическую и духовную лестницу, по которой человек нечувствительно для себя, не без подталкивания бесовских сил, овладевается греховной страстью и падает. Покой души, относительный, конечно, нарушается "борьбой помыслов". Является на сцену "прилог", т.е. приражение к сознанию некоей, поначалу кажущейся просто "интересной", мысли. Стоит только заинтересоваться ею, как наступает момент "сочетания", т.е. связывания этой идеи с Вашей душой. Процесс все ускоряется и углубляется: идет "сложение", потом "пленение", потом — уже "страсть", и человек погибает. В этой психологической лестнице падений и восстаний, в схеме 7-ми смертных грехов пр. Нил не вводит ничего оригинального. Все это общеизвестно в греческой монашеской литературе.
Но в практическом, уставном осуществлении этого, разрывающего с обществом, нацией, государством, всей исторической культурой, аскетического идеала, пр. Нил имел реалистическое чутье — не впасть в крайность. Он признал, что так называемое "анахоретство", полное отшельничество, пустынножительство, как отрыв от мира (пр. Антоний Великий), не годится для русской жизни. Он признал спасительность для нас типа "скита". Скитство или келлиотство, это — монашеская жизнь маленькими группами, не более 3-х, много четырех вместе. "Это — место", писал пр. Нил, "мирской чади невходное".
Когда после кошмара "жидовствующей" отравы всей придворной московской атмосферы, в последнее десятилетие XV века вел. кн. Иван Васильевич III к началу XVI века духовно выздоровел и политически прозрел, он согласился собрать в Москве в 1503 г. целый собор и на нем дать свободу обсуждения и решения по обострившемуся политически, экономически, богословски, вопросу о росте церковно-монастырских земель. Тут обе церковно и политически спорящие партии провели решающую дискуссию. Вот тут-то старец Нил, извлеченный из своей пустыни боярской землевладельческой партией, и сделал открыто свое принципиальное заявление. Мы читаем его в том же письме "О нелюбках": "Нача старец Нил глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием. А с ним пустынники Белозерские".
Обряд меньшинственной оппозиции не увенчался успехом. После уверенной защиты, при поддержке подавляющего большинства церковных имений устами Иосифа Волоцкого, наступает полоса длительной, на века победы русского церковного "стяжательства". Пр. Нил, выполнив свой долг, исчезает с исторической сцены до скорой своей смерти в 1508 г.
Незадолго до своей кончины, во избежание возможности скорого вырождения учрежденной им иноческой бедности, пр. Нил наложил на своих учеников героическое завещание: — не воздавая никакой чести земному бытию, смертные останки его — Нила — унести в глухой лес и покинуть на съедение зверям, что и было выполнено. В преданиях греческой аскезы сохранена память о подобных крайностях.
Возможно, что эта экстравагантность проповедника нестяжательства и была причиной молчания о нем, когда в XVI в. при митр. Макарии и в XVII в. при патриархах соборно проводились канонизации русских святых. Лишь в новое синодальное время в XVIII в., когда подорван был в самом его основании идеал русского монастыря-землевладельца, исчезло всякое идейное препятствие к прославлению идеолога монашеской бедности, и имя пр. Нила незаметно, но дружно вносится в русские святцы.
Тихая бесшумная победа иосифлянства очень показательна. Показательно и тихое, пассивное отступление нестяжательства. Общий ход землевладельческого хозяйства всех творческих сил страны втянул, включил в себя собственническую энергию церковного люда: — архиерейских кафедр, монастырей и приходских единиц. Труд на церковных землях, благодаря даровым силам послушнических монастырских масс, был, конечно, в результате дешевле, выгоднее для владельцев церковных (обычно говорилось "монастырских"), чем расплата за труд у владельцев светских. Конкуренция с этим даровым трудом послушничества была почти невозможна. На этом же жертвенном труде целибатного духовенства и монашества и до сих пор держится всемирный миссионерский подвиг римской церкви. Посему осифлянский принцип "монастырского" хозяйства побеждал на поле конкуренции почти автоматически. Естественно, что всякое иное, светское, не только частно-владельческое, а также и служилое, поместное, равно и государственное, правительственное, хозяйство не могли не быть в постоянной конкуренции с хозяйством "монастырским". Потребность хотя бы в частичной секуляризации не могла не вспыхивать при малейших поводах. И все-таки ученики пр. Нила Сорского как-то особенно, как бы демонстративно, стушевались. Само собой взяла над всеми верх и даже расцвела, засветилась бенгальским огнем и затрубила победной музыкой увенчавшая осифлянскую историософию песнь о Москве — III Риме. Раз народ, нация, церковь — вся подсознательно сложившаяся, созревшая Русь, как организм одушевленный некоей единой душой, сознали себя в ореоле Православного Царства, то без всяких давлений, гонений идеологическая школа "нестяжательского" меньшинства уснула. После удаления с генерального фронта борьбы в 1503 г. и пр. Нила и его друга — старца Паисия (Ярославова), люди для масс русского монашества случайные, не характерные для него, не представлявшие его, пытаются безуспешно, не находя отклика, воскресить нестяжательство. Таков политический невольник пострига, князь Вассиан (Патрикеев) и инок иностранец, Максим Грек. Показательно, что и эти "сторонние" участники и помощники в борьбе за исторически уснувшее нестяжательство не разбудили его. Обобщающие инстинкты национально-государственного опыта продолжали культивировать монашество народно-бытовое, земельное, хозяйственное. Через это закреплялся, замедлялся средневековый, теократический период в истории русской церкви и у русского народа вообще. Но раз он был по европейско-христианскому опыту не вечен, это не значит, что нужно радоваться его ускоренному концу. Какие основания предпочитать ему, как якобы некую реалистическую премудрость, уход церкви из мира в бескультурный лесной быт Заволжья? Уход и замену оцерковленного земного быта — бытом секулярным, светским, Петровским и бытом "Екатерининских орлов", которым были розданы последние пережитки древних церковных поместий? Словом, если не диктовать древней русской истории современных нам оценок и программ, а признать органически неизбежным генеральный ход ее по безошибочному инстинкту биологического самоутверждения, (а не буддийского самоотрицания), то надо нам, историкам церкви, а не какой-то "культуры вообще", пересмотреть банальное, пресное, гуманистическое оправдание идеологии и поведения "заволжцев" и признать творческую заслугу величественного опыта питания и сублимации московско-имперского идеала, как созидательной формы и оболочки высочайшей в христианской (а потому и всемирной) истории путеводной звезды — Третьего и Последнего Рима.