По контрасту с этими отрицательными впечатлениями Максима в период его образовательного и морального опыта в Италии были у него и положительные незабываемые переживания. Так, он не стеснялся впоследствии и за "китайскими стенами" Москвы вспоминать, как светлый и святой пример, пророка и мученика Флоренции — Джироламо Савонароллу, который мужественно воспротивился грешным запретам папы с кардиналами на его свободную и обличительную проповедь: — "не точию не послушал беззаконных совет сицевый, но паче разжеся божественною ревностию и соборное их послание, аки неправедное и Богу неугодное, обличаше. И сего ради множае пребываше, обличая их беззакония. Уже, яко лепо есть мыслити мне, судив себе и умрети за благочестие и Божию славу, аще потребно будет. В них же бо аще возгорится огнь ревности, яже по Бозе, не точию имений и истязаний, но и самое житие презрети творят".
Наш соотечественник, но римо-католик Ил. Денисов, профессор философского факультета в Лувене, опубликовал в 1943 г. обширное (свыше 500 стр.) исследование о преп. Максиме (Е. Dеnissоff "Mаximе lе Grес еt l'Оссidеnt". Pаris — Lоuvаin, 1943), где раскрыл пред нами по новым данным итальянских архивов бывший до сих пор невыясненным итальянский период жизни (1492-1505 гг.) молодого грека Михаила Триволиса до его возвращения на родину и, в частности, на св. Гору и переоблачения его там в монаха Максима, вскоре же ставшего выдающимся деятелем в церкви Русской. Одновременно с Денисовым в Афинах заканчивал свою еще более объемистую книгу (664 стр.) недавно скончавшийся" (в 1955 г.) проф. Гр. Папамихаил, питомец СПБ Духовной Академии. С трудом и запозданием (по военному времени) добыв исследование Денисова, он новыми данными из него пополнил свое исследование (Γ. Παπαμιχαήλ Μάξιμος δ Γραικός, о πρώτος φωτιστής των ρώσσων. Εν 'Αθήναις. 1951) и познакомил греческий церковный мир с почти неведомой ему до сих пор выдающейся личностью Максима, которая раскрывала свои незаурядные силы в столь различной обстановке: то в Италии, то на Афоне, то в России.
Мы и прежде знали, по свидетельствам московских современников Максима, что "Максимово Греково рождение от Эпир-града Арты, отца Мануила и Ирины, христианах — греках, философах", т.е. из людей интеллигентного просвещенного класса. Москвич Нил Курлятов сообщает, что Максим был "сын воеводский". Протекали еще первые десятилетия варварского турецкого завоевания. Культурные фамилии очень ценили свою наследственную просвещенность и для сохранения ее во множестве переселились в Италию. Ближайший от родины Михаила Триволиса, города Арты, остров Корфу, служил как бы естественным мостом к Италии. Греков-корфиотов римская иерархия не выпускала из-под власти флорентийской унии. Здесь широко практиковалось совместное служение священства двух обрядов, и вся приходская жизнь также была греко-латинской. Через эту корфиотскую церковную практику прошли в Венецию и города Ломбардии старшие родственники Михаила Триволиса и затем увлекли его за собой. Сложился для молодого Михаила целый период жизни, около 12 лег (1492-1505 гг.), когда он целиком втянут был в университетскую жизнь Италии, слушая лекции в Падуе, Ферраре, Милане, Флоренции. Там, в бурном расцвете продолжалась жизнерадостная эпоха Возрождения. В моде была античная эллинская литература, и все ученые греки, бежавшие от турецкого пленения, были самыми модными лекторами античной литературы и философии. В моде был и самый греческий язык и в университетских кругах, и в гуманистических и свободомыслящих салонах того времени, в замках и дворцах богатых сеньоров. Начав в Венеции с корректурной работы в типографиях знаменитого Альдо Мануччи, при изданиях писаний греческих отцов, молодой Михаил Триволис повел жизнь странствующего студента и философа, переходя из университета в университет, слушая своих знаменитых земляков: Эпирота, Томея Халкондила и мн. др. Когда в 1503 г. прибыл в Италию в звании посланника французского короля Людовика XII, читавший философию в Сорбонне Иоанн Ласкарис, в нем М. Триволис нашел не только учителя, но и веского покровителя. Князь Андрей Курбский, убежавший из Москвы в Литву, знавший М. Триволиса как уже "Максима-Грека" по Москве, между прочим не точно сообщает, что он "учился философии у славного И. Ласкариса в Паризии". Ни в Париже, ни даже ближе, в Риме, Михаил Триволис никогда не был и не учился. Но весь период тотального ослепления болотными огнями гуманистического вольномыслия он пробыл в качестве придворного соработника у знаменитого Пико де Мирандола в замке-дворце последнего. Михаил здесь был и учителем греческого языка, и переводчиком, и переписчиком классиков и о. о. церкви и был любим всей семьей Пико. В атмосфере просвещенной передовой семьи этого сеньора-гуманиста Максим изжил период своего юного вольномыслия и перестроился на лад просвещенного католика. Семья Пико беспощадно бичевала распущенные и вольномысленные нравы тогдашнего Ватикана, в частности, папы Александра VI Борджиа, и восхищалась его пророческим обличителем Джироламо Савонаролой, голос которого из Флоренции раздавался по всему церковному миру.
Мученическая кончина Савонаролы потрясла и духовно выросшего и преодолевшего полосу юного свободомыслия М. Триволиса. Сам Пико от наступления войск французского короля Франциска I должен был удалиться на север, в Баварию, а Михаил Триволис вдохновенно устремился во Флоренцию в место подвига Савонаролы, в монастырь св. Марка. Но душа Савонаролы уже отлетела от монастыря. Ватикан подчинил его строгой цензуре. И М. Триволис, принявший постриг, не пробыв и года не в родной ему атмосфере, таинственно убежал на греческую родину, на Афон. Биографы не имеют никаких документальных данных для объяснения этого кризиса в биографии Михаила-Максима. Но и без внешних данных все понятно: глубокую, даровитую душу грека не суждено было перековать на чужой лад даже всеми культурными чарами чужого "парадиза". Она затосковала и честно покорилась зову праотеческого Востока. Новому исследователю Е. Денисову не удалось найти что-либо документальное для объяснения внезапного бегства Максима из латинского монастыря св. Марка на Афон. Но очень вероятно, что то был отеческий зов экс патриарха Нифонта. Максим на Афоне пристал к экс патриарху, как его верный последователь. Когда пылкий Нифонт в ссоре с Ватопедом временно выселился из него, Максим даже сопровождал Нифонта до скорой его смерти и написал для прославления Нифонта две стихотворных эпитафии.
К Максиму, как к человеку необычайно широкого и соблазнительного западного опыта, домоседливое афонское братство не могло не относиться с опаской. Но, когда просимый русским посольством инок Савва ехать в Москву не согласился, афонский протат решил, что Максим, уже испытанный здесь в течение десятилетия (1505-1515 гг.), не посрамит Афона в Москве и возложил подвиг этой миссии на него.
Протат, горячо рекомендуя русскому правительству ученость и таланты Максима, его многоязычие, прибавляет: "надеемся же, яко и русскому языку вборзе навыкнет". В помощь Максиму посылались, в качестве писцов, еще два монаха, из коих один болгарин, как владеющий церковно-славянским языком, предполагался уже от начала путешествия как бы домашним учителем для Максима для языка славяно-русского. Это было целесообразно для языковой подготовки Максима. Путешествие до Москвы, по разным обстоятельствам, длилось несколько больше двух лет. В 1516 году путники долго жили в Константинополе. Отсюда их перевезли в Крым, в Перекоп, в составе турецкого посольства к крымскому хану. Оттуда, с подобными же сложностями, лишь в марте 1518 г. доставили в Москву. Вел. князь и митрополит приняли ученых мужей с большой честью. Помещены они были в придворном Чудовом монастыре. А стол им, привилегированный, великий князь положил от своей кухни. Для перевода и переписки к афонитам прикомандированы были два посольских толмача: известный Димитрий Герасимов, знавший латынь и немецкий языки, и инок Власий. Для переписки прикомандированы два каллиграфа: Михаил Яковлевич Медоварцев (новгородец) и монах от Троице-Сергия Силуан. Последний стал преданным учеником Максима, разделившим с ним впоследствии горькую судьбу ссыльного. В записи самого Силуана на одном списке совместно переведенных бесед И. Златоуста на евангелие от Матфея значится: "Ведомо же и о сем буди, яко сей инок Селиван (родом старорусец) не бе от пострижения ученик Максима, но учения ради вдася ему в послушание, еже навыкнути ему художества сего от него — преводити книги с эллино-греческого диалекта на русский, еще же и повелением благочестивого самодержца русския земли принужден бысть учитися". Задача была выполнена. И для Максима создалась система взаимообучения славянскому и русскому языкам. Работали упорно и срочно. Огромная книга "Толковая Псалтырь" переведена была за год и пять месяцев. Одновременно выполнялось и другое задание; перевод, специально для митр. Варлаама, Толкования на первую часть книги Деяний. Если, по замыслу Москвы, Толковая Псалтырь должна была вооружить русское православие против с толку сбивающей экзегетики жидовствующих, то заданием митр. Варлаама — нестяжателя, было: — вооружиться авторитетным пониманием яркого эпизода в истории апостольской церкви общения имуществ, т.е. опыта радикального отказа от личной собственности.
Поглощенные денно-нощной работой ученые афониты не имели возможности втянуться в чужую для них окружающую жизнь. И, по окончании заданной работы, как школьники перед вакациями, стали усердно просить отпустить их домой под южное солнышко. Москва с готовностью отпустила двух афонских помощников Максима, но так сказать "вцепилась" в него самого. Учено-переводческих нужд у Москвы накопилось достаточно. Встал к концу XV века большой вопрос о приведении к единству текстов богослужебных книг и уставных подробностей двух вариантов Типикона Студийского и Иерусалимского. Появившиеся около московского трона греки, в связи с женитьбой великого князя на греческой царевне, обратили внимание на некоторую уставную богослужебную пестроту. Узнав о местных богословских тревогах, проистекавших от изживаемых ересей стригольников и жидовствующих, греки делали произвольные, но обидные предположения о каких-то непорядках и путаницах в текстах богослужебных книг, не без наивности утверждая, что у греков этого нет и что надо исправлять все по греческому образцу. Как ни приводило это Ивана III, по словам Герберштейна, в "великий гнев", но приходилось для успокоения всех и вся допускать факт и искажений в славянском тексте, и погрешностей самого перевода. Вставал вопрос о генеральной правке всего цикла богослужебных книг по греческому оригиналу. Максим, уже достаточно одолевая церковно-славянский язык, усердно просмотрел, прокорректировал текст Триоди Цветной, Часослова, Евангелия, Апостола и подтвердил, что всяких описок, неточностей и богословских погрешностей достаточное количество, и что генеральная правка рукописных книг дело огромное, постоянное и в этом смысле бесконечное. Этим практическим выводом Максим только подтверждал нужность своего пребывания в Москве, своего, так сказать, русского плена.