1. "Слово о покаянии к некиим честным инокиням и о нелицемернем и известном (ακριβής) иноческом жительстве",
2. "Слово воспоминательно об исправлении иноческого жития к неким честным старцем".
Московская атмосфера волей-неволей вызывала Максима на высказывания по всякого рода щекотливым вопросам. И Максим, с его пророческой искренностью, не мог не отвечать на них без всякого лукавства, честно, напрямик, чем и собирал "угли на свою голову". В обществе касались вопроса об уходе русской церкви из-под власти Константинополя и фактическом начале русской автокефалии. Не зная конкретных деталей прошлого, Максим рассуждал формально, что нет оснований для русских не возносить имени патриарха вселенского и не получать его именем поставления митрополитов в Москве. Многие из русского общества думали даже, что действительно была какая-то благословенная грамота от Константинополя на поставление русских митрополитов окончательно в Москве. Когда позднее, на соборе 1551 года, Максиму предъявляли это обвинение в его укоризнах русским за неблагословение от Константинополя, он отвечал: "Я дознавался и мне сказали, что патр. Константинопольский дал благословенную грамоту. И я много раз добивался увидать эту грамоту, но до сих пор ее не видал". Сохранилось даже специальное сочинение Максима по этому вопросу. Из него видно, что москвичи составили себе теорию, сближая свою независимость от папы Римского с таковой же независимостью "и от Цареградского патриарха, аки во области безбожных турок поганого царя..." Русские видели в государственной султанской инвеституре патриарха унизительность и невозможность косвенно принять это, как раз в ту пору, когда они сами на Москве с победным шумом разорвали ханскую грамоту и с ней прогнали последнюю тень зависимости от полумесяца. Максим на это возражал небольшим трактатом: "Сказание о том, что не оскверняются святая николи же, аще и многа лета обладаеми суть от поганых". Если святые места Палестины и Гроб Господень не теряют в глазах русских своей святости только от того, что политически ими обладают мусульмане, то почему же и от той же причины терял бы свою каноническую власть и патриарх Цареградский? "А рукоположения КП вселенского патриарха, который и до сих пор, Божиею благодатию пребывает во всяком православии и благозаконии, по какой причине отметаешься, о пречудный?"
Сравнительно краткое время, меньше 4-х лет (1518-1521 гг.) удалось просвещенному греческому гостю в Москве его проповедническое служение слова. Как и в Византии "зеленые" сменяли "голубых" и — наоборот, так и у нас нестяжательство, покровительствуемое м. Варлаамом, сменилось осифлянством, возглавившим русскую церковь в лице митр. Даниила. Жизнь Максима превратилась в житие, в трагедию.
Митр. Даниил, при вступлении своем во власть, застал на Москве общественное мнение, представляемое высшими кругами — самим в. князем, боярами и среди них иноком Вассианом Патрикеевым, и объединившееся теперь около Максима Грека, ибо нравственный авторитет его был несравнимо выше Вассиана. Вассиан открыто агитировал против самой кандидатуры Даниила в митрополиты. Агитация Вассиана находила общественную поддержку в критике угоднического поведения митрополита. И Максима, в обществе Вассиана, вероятно, вызывали на критику поведения митрополита. Но уже вполне в невыгодную сделку вовлек Вассиан Максима в болезненном вопросе незаконного развода и брака вел. князя, принятых на свою совесть митр. Даниилом. Сам Вассиан осуждал, как бы по родственному праву, но в устах Максима это легко подводилось под криминал lèzе Mаgеsté. Не так скоро м. Даниил добрался до личности Вассиана, как легко и скоро до Максима. Не без провокационного умысла м. Даниил возложил на Максима послушание перевести Историю Церкви Блаж. Феодорита. Максима это начинание не вдохновляло. Ему казалось, что для русских читателей эта Феодоритова работа могла быть сбивающей с толку по множеству включенных в нее еретических текстов — Ария, Македония и др. Максим не проявил торопливого усердия в переводе, а его критическое брюзжание было, конечно, доведено до сведения митрополита. Дан был заказ "сверху" собрать обвинительный материал, не стесняясь искажением и клеветой, со включением и фатального "оскорбления величества". Быстро скомпонован был обвинительный материал, и вел. князь Василий Иванович дал разрешение на арест и процесс против Максима. Деспотичного вел. князя взорвало, что Максим по его положению широко принимал у себя разного рода недовольных людей и с ними, как гласило обвинение, "называл вел. князя гонителем и мучителем, нечестивым, как и прежние гонители и мучители нечестивые были". Собрали доносы, подговаривали к клеветам, наращивали количество обвинительных пунктов для усиления впечатления. Первое судбище над Максимом проведено было в 1525 г. Сохранились не точные протоколы процесса, а частные записи, довольно тенденциозные, так что нельзя ручаться за точность самозащитительных ответов Максима. Страстно возненавидевший Максима митр. Даниил начал судбище с раздраженного упрека Максиму за саботаж личного интереса и заказа митрополита: "достигоша тебе, окаянне, греси твои, о нем же отреклся превести ми священную книгу блаж. Феодорита".
Для внешнего впечатления начали с самого страшного обвинения, ни более ни менее как в "ересях". Максим непосредственно по приезде, еще не преуспев в русском языке, был посажен за исправление Цветной Триоди. Естественно, что тут могло быть найдено достаточное количество просто грамматических неточностей в славянском переводе. И, например, при разнице оттенков в формах прошедшего времени, Максим еще не имел чутья передать по-русски форму греческого аориста. В службе на Вознесение читалось о Христе: взыде на небеса и седе — έκάθισεν (аорист) одесную Отца. Или: " седяй καθίσας (причастие аориста) одесную Отца". Переведено правильно. По грамматической форме это аористное причастие звучит для русского слуха, как причастие настоящего времени. Равно, как если бы было написано причастие настоящего времени: καθίζων. Но и греческое аористное причастие καθίσας, т.е. севший, стало быть и теперь еще сидящий, равно по смыслу (а не по букве) настоящему времени. Максим не ухватил еще этой тонкости живого русского языка, но думал отвлеченно, что в формах церковно-славянского языка, скопированных с греческого, должна быть выдержана грамматическая адекватность греческому глаголу. Форму έκάθισεν = "седе", он тоже продиктовал исправить на: "седел есть", думая, что это для славянского уха будет звучать как sеssus еst (т.е. "засел и сидит"). А καθίσας продиктовал исправить из "седяй" на "седев", думая, что это будет звучать как "воссевший" (т.е. значит и теперь сидящий). Получилась у Максима нелепица: Христос как бы только "сидел" в прошлом и не сидит в настоящем; Он только был "сидевшим". Словом, пред всеми искренними объяснениями Максима уши были заткнуты. Обвинение записано так: "Максим инок Святогорец говорил и учил многих и писал о Христе, яко седение Христово одесную Отца мимошедшее и минувшее".
Ради безоговорочного осуждения Максима, ему "пришили" ряд страшных политических обвинений. Максим, как нерусский подданный, свободно общался с приезжавшими из туретчины и Крыма торговыми и посольскими людьми. Греки были уже потоплены в волнах ислама и туретчины. Окраины Московской Руси, освободившейся в центре от того же мусульманского потопа, были все же под напором той же азиатчины. Если москвичи и были полны предчувствий и надежд на окончательный разгон этих туч, затемнявших солнце христианства, то разочарованные греки искренно думали, что надежд мало и что вот-вот и Московское государство будет затоплено. Перманентное военное борение с Казанским, а отчасти и Крымским, ханствами для греческого глаза подтверждало пессимизм греков. Шпионские уши подслушали разговоры Максима с архимандритом Новоспасским Саввой, родом тоже греком: "ратует князь великий Казань, да николи ему будет (т.е. никогда это ему не удастся), и сором — турскому, ему не терпети (т.е. такого срама султан не стерпит)". Униженные и напуганные греки искренно рассуждали, что "сильнее кошки зверя нет". К этим шпионским доносам судьи прибавили уже грубейшую добавку, что Максим и Савва "посылали донесение турецким пашам и султану, поднимая его на государя".
Общался, естественно, Максим и с султанским посланником греком Искандером, именовавшимся князем Манкупским. Он несколько раз приезжал в Москву за покупкой мехов для султанши. Он болтливо похвалялся, что султан разобьет Москву, ибо султану ненавистны Московские князья, как отныне родственники бывших византийских императоров. Кажущаяся вероятность нашествий на Москву мусульманских владык для греков подтверждалась живым, наглядным, сегодняшним опытом. Не дальше, как четыре года тому назад, в 1521 г., Крымский хан Махмед Гирей сделал набег на Москву, настолько серьезный, что великий князь эвакуировался в Волоколамск и оттуда уже вел переговоры с ханом и откупился только серьезной данью. На фоне таких событий не исключена возможность пессимистических разговоров Максима в том смысле, что в данном случае Москву спасло от Крыма только запрещение турецкого султана. Опять рассуждение подавленного грека неодолимостью турецкой мощи.