Начальные годы XVI века, 1503, 1505 гг., отмечаются рядом церковных соборов в Москве, обсуждающих жгучие вопросы, возбужденные все еще не расследованной до конца и не ликвидированной ересью: вопрос о вмешательстве государства в церковные дела и о гражданской казни еретиков, вопрос о религиозном праве церкви и монашества владеть материальными богатствами и землями, вопрос о монастырских уставах, о так назыв. стяжательстве и нестяжательстве. Постепенное осознание серьезной ответственности за все эти вопросы заставило придворные сферы более трезво взглянуть на отраву еретичества и согласиться на его истребление... Приблизившийся теперь к великому князю Иосиф Волоколамский, написавший уже своего "Просветителя", в ряде бесед с ним удостоился выслушать покаянное признание великого князя, который просил у Иосифа прощения в том, что он долго терпел ереси. Говорил Иосифу, что он уже просил такого же прощения и у других владык, и они ему уже прощение дали. Хотя заволжские богословы Паисий и Нил были по-прежнему против физических казней еретиков, но вместе с Иосифом и митрополит, и большинство епископов, склонились, как и Геннадий Новгородский, к оправданию смертной казни. К собору в конце 1504 г. великий князь приказал обыскать по всем городам и привести в Москву вождей ереси. Опять пред нами фигурирует очень малое число имен, но за ними все-таки подразумевается и какая-то, пусть немногочисленная, безличная "масса". Летопись выражается так: "Тояже зимы князь великий Иван Васильевич и сын его князь великий Василий Иванович всея Русии со отцем своим, с Симоном митрополитом, и с епископы и с всем собором обыскаша еретиков и велеша лихих смертною казнью казнити. И сожгоша в клетке дьяка Волка Курицына, да Митю Коноплева, да Ивашка Максимова декабря 27-го, а Некрасу Руковову повелеша языка урезати и в Новегороде в Великом сожгоша его. Тоеже зимы архимандрита Кассиана Юрьевскаго сожгоша и брата его (Ивашку Чернаго) и иных многих (?) еретиков сожгоша, а ных в заточение послаша, а иных по монастырем". Ересь этими решительными мерами, как некое хотя бы тайно организованное целое, была раздавлена. Но, конечно, как и после казни стригольников, не были погашены бродильные идеи, посеянные в более широких кругах. Во всяком случае, если не сама ересь, то возбужденные ликвидацией ее богословские вопросы не давали покоя церковному мнению. Последнее ждало мотивированного ответа на вопрос о целесообразности покаянной дисциплины, примененной собором к относительному "множеству" второстепенных еретиков. Большинство из них, как и можно было ожидать, немедленно начали каяться. Церковь заспорила: как после бывшего горького опыта расценивать такие покаяния? Преп. Иосиф, представитель большинства, утверждал, что покаяние это притворно, и самая вина кающихся тяжелее, чем ересь. Он квалифицировал ее не как ересь, а как полное отступничество от христианства. Сначала в предчувствии своей смерти великий кн. Иван III склонен был прислушаться к голосу заволжцев и амнистировал многих кающихся. Но вступивший на престол сын его, Василий Иванович, был человек уже новых настроений, чуждый потерявшим моду соблазнам вольнодумства. Он "обыскал и управил" и вновь вернул в заточение отпущенных. Вскоре к нему лично приблизился ученик преподобного Нила Сорского, вельможный и случайный постриженник в монашество Вассиан Патрикеев — Косой, и тот склонил князя дать свободу кающимся. Однако, партия Иосифа вновь добилась соборного постановления возвратить отпущенных опять в заточение — с предписанием: "быть им неисходными до кончины живота их".
Вопрос о казни еретиков был только одним из резко поставленных пред русским сознанием больших вопросов, которые подняты были сложным еретическим брожением, неслучайно параллельным современному общеевропейскому предреформационному и реформационному кризису. Нельзя сводить выяснение сути ереси жидовствующих к одному только узкому тезису юдаизма, как это делает Голубинский. Бесспорно, что для некоторой, и, может быть, самой первоначальной группы жидовствующих именно в Новгороде, как свидетельствует преп. Иосиф, возврат к Ветхому Завету был наиболее интригующим догматом. Если Мессия еще не пришел, если и Христос не воскресал, то Ветхий Завет обязателен. Оттого, утверждает Иосиф, еретики "всегда собирающеся тайно на всех местах, идеже кто обреташеся, и жертвы жидовския жряху и пасху жидовскую и праздники жидовские творяху". Поскольку и у евреев со времени разрушения Иерусалимского храма в 164 г. по Р.Х. культ кровавых жертв фактически упразднен, кроме обряда ритуального выпускания крови при убиении животных в пищу, постольку и здесь надо понимать слова преп. Иосифа только в применении к жертвам бескровным, т.е. ритуальным блюдам субботним и пасхальным. От обязательной практики обрезания сами ересиархи удержали ярых первых прозелитов. И обрезание практиковалось только некоторыми, особенно зарвавшимися энтузиастами. Евреев никогда не привлекало полное обращение гоев в юдаизм. Иудейство закрепилось на первобытном, этнически замкнутом, кровном национализме. Еще из эпохи новозаветной нам известна иудейская практика задерживания прозелитов на предварительной ступени "пришельцев врат", верующих третьего разряда, а не "пришельцев правды", удостоенных и обрезания. В данном случае пропаганда иудеев, принадлежавших к своему свободомыслящему меньшинству, была, главным образом, заинтересована в отрицательном результате, в расшатывании русской православной стойкости во имя какого угодно вольномыслия. Это и психологически было более верно рассчитано. Резкая замена христианства только иудейством была бы для русских людей того времени наиболее загадочной и необъяснимой. Теперь же, на фоне общеевропейского перехода от средневекового к новому мировоззрению, широкое свободомыслие наиболее отвечало запросам момента. Неопределенность и пестрота еретических доктрин сознавалась и самими участниками их интимных и салонных разговоров. Великий князь, каясь Иосифу, говорил: "И аз де и ведал их, ересь их, да и сказал ему, которую держал Алексей протопоп ересь и которую держал Федор Курицын". Да и о самом Схарии, как мы видели, Иосиф говорит, как об астрологе и чернокнижнике. Таким образом, тезис о неотменяемости Ветхого Завета, который особенно привлек внимание полемиста Иосифа, действительно занимает свое место в пропаганде, но не столь исключительное, как это казалось Иосифу. Можно себе представить, как поражались и сбивались с толку примитивные неискушенные в теоретических дискуссиях головы простых новгородских начетчиков. С одной стороны, первая и большая заповедь закона о единстве Божества, а с другой — христианская Св. Троица. С одной стороны апостол Иоанн Б. давно утверждал, что уже "последняя година есть", а вот второго пришествия полторы тысячи лет нет как нет. И из св. отцов Ефрем Сирин в конце IV в. писал "се грядет Господь судити живым и мертвым", и вот более тысячи лет это не исполняется. Даже и современные нам, не вышколенные умы могут теряться перед такими вопросами. Такого рода психологическое расшатывание для начала было подобно распахиванию почвы, в которую всеивались модные астрологические доктрины. О Федоре Курицыне и протопопе Алексее Иосиф сообщает: "звездозаконию бо прилежаху и многим баснотворениям, и астрологи, я чародейству, и чернокнижию, сего ради мнози к ним уклонишася и погрязоша в глубине отступления".
Магия и чернокнижие в свою очередь были тоже привлекательной приманкой, как всякая сфера чудесного, для людей мало книжных и просто невежественных, после чего люди становились податливы на всякого рода критицизм и рационализм в реформационном духе. Сам же Иосиф Волоколамский, преувеличивающий роль юдаистической догматики в этом движении, признает в нем доктринальную пестроту и приспособительное многообразие. Зачинщики ереси по его словам: "их же видяху благоразумных и писания божественные ведящих, тех еще в жидовство не смеюще приводити, но некия главизны божественнаго писания Ветхаго же Завета и Новаго накриво сказующе и к своей ереси прехытряюще, и баснословия некая и звездозакония учаху, и по звездам смотрити и строити рожение и житие человеческое, а писание божественное презирати, яко ничтоже суще и непотребно суще человеком; простейших же на жидовство учаху: аще кто и не отступи в жидовство, то мнози научишася от них писания божественная укоряти". Таким образом, характерной для ереси чертой является соблазн общего вольнодумства; ослепление примитивов новинками рационализма и неведомого им дотоле якобы научного знания. Это типичное переживание европейского человека, вырывавшегося из средневековья в жизнерадостный светлый мир Возрождения. Первый же борец против жидовства, архиеп. Геннадий, обращаясь к собору 1490 г., предупреждает, что людям, неосведомленным в новой литературе, опасно состязаться с жидовствующими на теоретической почве. В самой богословской области Геннадий признает свою отсталость по части патрологической письменности. У еретиков оказываются христианские писатели в лучших собраниях, чем у Геннадия. У них же имеется и богатая литература опровержений христианства иудейскими полемистами. Весь идеологический комплекс рационалистического критицизма, по свидетельству Иосифа, порождал ряд отрицаний типично реформационного характера. Еретики отрицали: видимую церковь, монашество, культ икон и мощей. Это была уже тень реформации, осенившая своим крылом смежную с Западной Европой часть древней Руси. В комплекс психологии Ренессанса входил и либертинизм нравственный. Иосиф, не без достаточных оснований, характеризует наших жидовствующих, как с цепи сорвавшихся либертинистов. Они, по его словам, "упивались, объедались и сквернились блудом".