Тревоги по поводу разделов русской митрополии преследовали митр. Феогноста даже и на смертном ложе. Приблизительно в 1352 г., т.е. за год до смерти митр. Феогноста, в КПль явился какой-то русский кандидат на киевскую митрополию по имени Феодорит, уверявший патриарха, что митр. Феогност уже скончался. Пока патриарх послал в Россию посольство, чтобы добыть точные сведения о Феогносте, Феодорит, боясь вскрытия своего обмана, бежал из КПля и получил поставление в митрополита в Болгарии от Тырновского патриарха. Отсюда он пришел в Киев и, несмотря на отказ епископов признать его своим митрополитом, продержался здесь более года. Явный знак, что этот авантюрист действовал не без поддержки какой-то политической силы. Угадать ее не трудно в лице великого князя литовского Ольгерда (1341-1380), который уже владел тогда, хотя и не безусловно, Киевом. Закрытие Галицкой митрополии в 1347 году, конечно, не могло отнять у этого коварного политика, стремившегося обладать всей Русью, надежды опять освободить своих подданных от подчинения восточно-русскому митрополиту. Ольгерд мечтал даже о большем. Он хотел не только освободить свою Русь от власти митрополита, фактически ставшего московским, но и поставить от своего лица такого митрополита на кафедру киевскую и всея Руси, который бы управлял всей русской церковью, но тянул не к Москве, а к его литовской столице; чтобы церковно-административный центр для всех русских переместить из Москвы в Литву и вместе с тем предрешить и первенство политической власти над русской землей в пользу запада, а не востока. Ольгерд однако мог знать, что в Москве готовят представить на место митр. Феогноста своего собственного кандидата. Борьба с такой законно обставленной кандидатурой была слишком мало надежной. Ольгерд, однако, попытался взять свое, как это он обычно делал на войне, быстротой и натиском. Подходящий кандидат, готовый на риск и на обман, нашелся в лице Феодорита. Когда последнему не удалось хитростью получить митрополию ранее московского кандидата и вздумалось исправить свою неудачу канонически неправильным путем через Тырновского патриарха, Ольгерд все-таки допустил его, для пробы, основаться в Киеве. Убедившись после наложенного патриархом КПля на Феодорита отлучения, что дело Феодорита окончательно проиграно, он далее не счел нужным ему покровительствовать, и Феодорит стушевался.
Покинув недостойного кандидата на митрополию, Ольгерд поспешил избрать и открыто и настойчиво рекомендовать на митрополию "киевскую и всея Руси" своего родственника по жене (кн. тверской Ульяне) Романа. За исполнение своей просьбы он обещал патриарху принять православие и водворить его во всей стране. При неустойчивости КПльских нравов кандидатура Романа могла грозить серьезной опасностью московскому избраннику, св. Алексию. Романа могли поддержать кроме Литвы и на северо-востоке Руси те удельные князья, которым, по выражению летописи, "не много сладостно бе, еже град Москва митрополита имяше в себе живуща". В самом КПле в пользу Романа составилась сильная партия из противников паламитов[35]. Поэтому находят возможным предполагать, что если бы Роман прибыл "в КПль несколько раньше, т.е. до поставления Алексия, могло бы пожалуй случиться и то, что митрополитом на всю Русь сделался не московский кандидат, а литовский" (Павлов, ст. 245). Но и то уже было для митр. Алексия неприятностью, что Роман был при нем же поставлен митрополитом литовским. А как только состоялось это поставление, Роман, преследуя политику Ольгерда, заявил свои притязания на Киев, отданный св. Алексию, как преемнику митрополита "всея Руси" Феогноста. Кроме того, что Киев принадлежал тогда Литве, занять его Роман стремился еще и потому, что с Киевом была связана очень важная традиция первенства и "всероссийского" значения митрополитов. Отсюда та упорная настойчивость, с какой Роман добивается своей цели. Для КПльцев была несомненно выгодна эта борьба двух русских митрополитов, и они позадержали их некоторое время после посвящения у себя в КПле. У борющихся не хватило денег, и они оба одновременно послали к тверскому епископу за сбором усиленной церковной дани, отчего, по летописи "бысть священническому чину тяжесть велия везде". Роман обратился в Тверь в надежде на содействие своих родственников князей, с помощью которых, вероятно, имел в виду отвоевать тверскую епархию у митрополита Алексия, а последний обратился именно в Тверь, очевидно, в виду обращения сюда Романа. Нужно думать, что собранные деньги отосланы были законному для Твери митрополиту Алексию, который в конце концов и одержал верх в возникшей борьбе: Киев, как мы знаем, утвержден был за ним в качестве первого седалища всероссийской митрополии особым соборным актом патриарха Филофея. Роман уехал из КПля ранее Алексия и попытался утвердиться в Киеве, но по свидетельству хроники Даниловича "не прияша его кияне".
Но на следующий же год, т.е. в 1355 г. надежды Романа и Ольгерда на успех их политики снова ожили. В это время в КПле власть снова перешла в руки политических врагов прежнего правительства: императором сделался враг Иоанна Кантакузина, Иоанн Палеолог, патриархом вместо Филофея, сторонника Кантакузина, приверженец Палеолога Каллист. В1356 г. Роман является в КПль добывать себе Киев. Для разрешения вопроса о Киеве патриарх в том же году вызвал в КПль и митрополита Алексия. Здесь, по выражению летописи, снова возгорелся между двумя митрополитами "спор великий". Но теперь уже трудно было юридически одолеть митрополита Алексия, потому что у него в руках была выразительная грамота недавнего патриаршего собора, утверждавшая за ним навсегда древнюю столицу русской митрополии. Митрополит Алексий опять вышел из спора победителем. В акте КПльского собора по этому случаю говорится: "после тщательного исследования возбужденных тем и другим архиереем вопросов, прежде всего постановлено, что преосвященный митрополит киевский Алексий есть и остается, как был рукоположен сначала, Киевским и всея Руси, по искони установившемуся обычаю", а во власть Романа, в виде компенсации, передавались кроме двух его собственно литовских епархий — туровской и полоцкой, еще епархии Малой России, под которой греки тогда разумели территорию галицко-волынского княжества, где находились епархии — владимирская, луцкая, холмская, галицкая и перемышльская. Но Романа этим не удалось удовлетворить. Крайне недовольный состоявшимся постановлением, он ушел из КПля не простившись с патриархом, для того, чтобы не выслушивать формальным образом соборного приговора и как бы не считать себя обязанным ему повиноваться. Он явился в том же 1356 г. в Киев и начал здесь властно совершать рукоположения и отправлять торжественные службы. Храбрости ему придавали успехи Ольгердова оружия, за политическими завоеваниями которого он решил последовательно идти в расширении своей церковной власти. Когда Ольгерд овладел черниговской областью и взял г. Брянск, Роман присвоил себе брянскую епархию, и литовского князя побудил взять и разграбить г. Алексин (на Оке Тульской губернии), составлявший вотчинную собственность Московского митрополита. Терпение св. Алексия было истощено, и он отправил к патриарху в 1357 г. жалобу на Романа. Начался процесс разбирательства; вызваны были с той и другой стороны уполномоченные и свидетели. Между тем св. Алексий в 1358 г. решил лично посетить Киев, но здесь, как говорится в одном патриаршем документе, "Ольгерд изымал его обманом, заключил его под стражу, отнял у него многоценную утварь и может быть убил бы, если бы при содействии некоторых он не убежал тайно и таким образом не избавился от опасности". Считая этот наезд митр. Алексия в Киев вторжением в чужие владения, Роман, в отместку ему, приехал в 1360 г. в Тверь без ведома митрополита Алексия, но, по выражению летописи, "не бысть ему ничто же по его воле и мысли и не видесь с ним Феодор, епископ тверский, ни чести ему коея даде". Прием Романа ограничился гостеприимством со стороны родственных ему князей. В 1361 году патриарх послал в Россию для исследования тяжбы митрополитов двух своих апокрисиариев, но дело упростилось смертью Романа.
Наскучивший раздорами русских митрополитов, патриарх Каллист не уважил на этот раз просьбы Ольгерда о поставлении преемника Роману и предложил помириться с Алексием. Ольгерд сдавался на примирение, но с условием, чтобы св. Алексий, будучи митрополитом киевским и всея Руси, и жил, согласно своему титулу, не в Москве, а в принадлежавшем литовскому князю Киеве и, таким образом, стал его политическим споспешником во вред Москве. И сам Ольгерд, вероятно, считал это условие неисполнимым, а поставил его только затем, чтобы иметь новый предлог обвинять св. Алексия в небрежении о юго-западных епархиях и снова искать себе особого митрополита. Некоторое время старания литовского князя не увенчивались успехом. Патриарх Филофей, занявший вторично кафедру после Каллиста, составил было даже соборный акт в 1364 г. об утверждении единства русской митрополии "на все последующие времена и при всех последующих за Алексием русских митрополитах", но не привел его в исполнение (акт сохранился в подлиннике перечеркнутым с замечанием, что патриарх признал его отмененным и недействительным); видимо искательства Ольгерда не прекращались и имели свою силу.