«Об удельных объемах углеводородных соединений», «Заметка о теплоте горения углеводородов», «Оптическая сахарометрия».
Органической химией Д.И.Менделеев увлекался особенно в начале 60-х годов 19 века. После возвращения из-за границы, он читал лекции по органической химии в Петербургском университете. Первым блестящим результатом трудов Д.И.Менделеева в 1861 году стала «Органическая химия». Менделееву было 26-27 лет, за этот учебник автор был удостоен Петербургской академией Демидовской премии, что составляло 1428 рублей. Книга Д.И.Менделеева «Органическая химия» в объеме 491 страница- первый и единственный в то время в России вполне оригинальный курс органической химии. Книга была написана в рекордно короткий срок - за несколько недель.
В своем дневнике за 1861 год Д.И. Менделеев пишет о составлении «Органической химии» следующее:
«9 марта. Опять писал и писал. Сегодня с 5 до 12 вечера сидел - так ведь сморишь себя, право. 29 марта. Утро писал, и вечер писал - нитрит, ацетоны жирного ряда пишу, теперь, - оно
лучше, только ноги устают.
9 апреля. Работал с 7 часов и много сделал, окончил жирный ряд. Слава Аллаху.
16 апреля. Писал, писал и писал - никуда не ходил, погода подлая, преподлая - снег.
26 апреля. Поработал утром, а после обеда так тяжело стало, из-за худой погоды, что ли, и работать не мог. Уже стала прискучивать мне эта химия, а работать надо крепко и скоро».(2)
Прекрасную оценку этой книге дал К.А. Тимирязев: «его превосходный по ясности и простоте изложения учебник, «Органическая химия», не имел себе подобного в европейской культуре, и, кто знает, насколько именно эта книга способствовала тому, что в этом, главным образом направлении, двинулась вперед ближайшее поколение молодых русских химиков.
В 1862-1863 гг. лекции Д.И. Менделеева по органической химии слушал Г.Г. Густавсон(1842-1908), впоследствии один из виднейших русских химиков- органиков, ученик Д.И. Менделеева и А.М. Бутлерова. Г.Г. Густавсон утверждает: « К какому бы делу он (Д.И. Менделеев) ни прикасался, он всегда оставлял на нем глубокие и поучительные следы.
О книге Д.И. Менделеева «Органическая химия» Г.Г. Густавсон пишет: «…Она так целостна, что, начав ее читать, трудно от нее оторваться. Эта особенность ее, помимо всего прочего, зависит и от того, что она была написана сразу, без перерывов, в короткое время».(3)
В послесловии книги Менделеев пишет: «Составляя «Органическую химию», я желал пополнить ощутительный у нас недостаток в учебных руководствах по этой области наук».
Ученый отмечает, что при составлении книги, он руководствовался многими иностранными журналами и сочинениями, но не следовал какому-либо курсу, так как не мог найти книги, удовлетворяющей, по его мнению, требованиям, которые должны быть предъявлены к руководству. В книге содержатся новейшие к тому времени работы, иногда даже не опубликованные в печати.
При этом много внимания уделено русским химикам и их приоритету в некоторых вопросах. Используются, излагаются, упоминаются работы А.А. Воскресенского, Н.Н. Зинина, А.М. Бутлерова, А.П.Бородина, Н.Н. Соколова, Л.Н. Шишкова, Ф.Ф. Бейльштейна и других менее известных русских химиков. Кроме того, в книге имеются указания и на собственные работы автора, и при том не только такие, которые были напечатаны (теория предела органических соединений, получение соединения сернистой кислоты с энантолом), но и отдельные опыты, иногда не законченные.
« Органическая химия» Д.И. Менделеева написана в 1861 г., когда основные начала общепринятой в настоящее время теории строения органических соединений хотя и были сформулированы А.М.Бутлеровым, но не получили еще всеобщего признания. Д.И. Менделеев в то время не признавал теории строения и неодобрительно относился к школе «структуристов». Нет упоминания о теории строения и в его учебнике. «Органическая химия»
Д.И.Менделеева изложена символикой теории типов. Пользуясь этой теорией, автор очень отчетливо указывает и на ее недостатки. Он дополняет эту теорию типов учением о пределе органических соединений. Начала такого учения Менделеев приписывает Куперу и Бутлерову, но говорит, что по своей форме и следствиям они очень отличаются от изложенных им.
Расположение материала книги оригинально и необычно для нашего времени. Во введении помещены основные понятия химии и дано представление о химических реакциях, сложных радикалах, типах реакций. В 12 последующих главах в определенном систематическом порядке охвачен богатый материал органической химии.
Первая глава дает превосходную характеристику общих свойств органических соединений. При этом подчеркивается значение физико-химических вопросов.
Пять следующих глав (2-6) посвящены жирным кислотам. Это объясняется тем, что жирные кислоты в то время давали возможность наиболее полно обозреть известные органические соединения и представляли много сходств с уже известными реакциями неорганических кислот.
Вторую главу автор начинает словами: «Из всех видов органических соединений наиболее изучены кислоты». В седьмой главе описаны одноатомные спирты и их эфиры; в восьмой - углеводороды и металлоорганические соединения; в девятой главе автор возвращается к спиртам и подробно характеризует двух- и трехатомные спирты и их эфиры. В девятой главе описаны алкалоиды; одиннадцатая и двенадцатая главы посвящены сахаристым и белковым веществам и брожению.
Автор книги обрушился на искателей особой «жизненной силы», которой будто бы обязаны своим появлением сложнейшие органические вещества. В своей «Органической химии» Менделеев рассказал о только что зародившейся химии жизни – биологической химии, или, как ее сейчас называют, биохимии.
Он утверждал: «Каждое жизненное явление не есть следствие какой-то особой силы, каких-то особых причин, а совершается по общим законам природы».
В другом месте Дмитрий Иванович говорит: «Нашими формулами мы уже не стараемся выразить истинного строения тел, а только сходство из реакций с реакциями более известных и простых соединений. Рациональные формулы не заключают в себе ничего абсолютного и полезны преимущественно для того, чтобы облегчить выражение многих реакций, к которым способны известные тела».
Несмотря на то, что во многих местах подчеркивается недостаточность знаний и многочисленность нерешенность проблем, автор уверен в могуществе науки и возвращается к этому во многих местах книги. Д.И.Менделеев пишет: «Несомненно, настанет время, когда
все эти разнообразные органические вещества можно будет получить естественно, вне живого организма, из тех же веществ, из которых они слагаются и в организмах». Такое же мнение в то время высказывал и французский ученый М.Бертло. В период появления «Органической химии» русская химическая терминология была еще очень мало разработана. Д.И. Менделеев обращает на эту сторону дела весьма серьезное внимание. Там, где автор сохраняет иностранные названия, он пользуется преимущественно французским. Так, бензол везде называется бензином, лишь в одном месте сказано: «бензин, или бензол, или водородистый фенол или бензон». Толуол называется бензоеном. Вообще же повсюду, где можно, вводятся русские названия: частица вместо молекулы, производные вместо дериватов, двумочевина (вместо биурет), превращенный сахар (инвертированный). Вводя свои названия, Д.И.Менделеев приводит в скобках и французские. Вместо приставки «пиро» введена была приставка «пригорело», например, пригорелистая кислота. Русские названия даются также некоторым веществам наряду с иностранными. Например, медовая кислота (меллитовая), орешковая (галловая), восковая (медиссиновая), дымянковая кислота (фумаровая). Белковые вещества называются: белковина или альбумин, творожина или казеин, волокнина или фибрин.
Много места отведено в книге физическим свойствам органических соединений. Это плотности паров и газов, удельные веса твердых и жидких тел, удельные объемы, температуры плавления и кипения, теплоемкость, скрытая теплота испарения, сцепление жидкостей, теплота горения, отношение между составом и кристаллической формой и, наконец, растворимость. Из оптических свойств рассмотрены коэффициент преломления и для оптически деятельных соединений - величина вращения.
Современники очень хорошо отнеслись к книге Д.И.Менделеева. Ее одобрил Н.Н.Зинин. Ф.ФБельштейн поместил «Zeitchrift fur Chemie», где отметил оригинальное и основательное изложение и рекомендовал перевести ее на немецкий язык.
«Мы видим,- пишет известный советский химик-органик Ю.С. Залькинд (1875- 1948),- что «Органическая химия» Д.И.Менделеева столь же мало похожа на обычного типа учебник, как впоследствии его «Основы химии»…Менделеев писал свою книгу с увлечением, нередко в дневнике отмечая свое удовлетворение той или иной главой…Эта книга не утратила интереса и для современного читателя, не только как произведение гениального нашего соотечественника, но и потому, что она дает ясную картину того, что представляла собой органическая химия в один из самых интересных периодов ее истории. В этом отношении книга крайне поучительна для всякого интересующегося историей этой науки.
Когда вследствие отсутствия необходимой лабораторной обстановки в Петербургском университете, а еще более после его временного закрытия, русская университетская молодежь
толпами бросилась в заграничные университеты, направилась исключительно в лаборатории органической химии…».
«Органическая химия» Д.И.Менделеева вышла в 1861 году, а затем вторым изданием - в 1863 году. Второе издание содержит только некоторые добавления, сохраняя систему и теоретические взгляды первого. Но больше эта книга не переиздавалась. Почему? На этот вопрос лучше всего отвечает Г.Г. Густавсон, который уже после смерти великого химика в декабре 1907 года, на I Менделеевском съезде говорил:
«Есть такие произведения, которые не выносят переделок и вставок, и книга Менделеева, несомненно, к ним относится. Но и, кроме того, в это время органическая химия находилась, как раз в состоянии полнейшего переворота вследствие вновь возникших представлений…Книга Менделеева по ее оригинальности не могла быть приноровлена к новым веяниям времени. Она осталась историческим памятником...».(5)