У нас нет возможности проследить согласно источникам обстоятельства детства княжича. Вероятно, как и все его ровесники Рюрикова дома, Владимир Мономах в три года был посажен на коня, в семь лет его стали учить грамоте. Можно предположить, что князь получил отличное образование, чему поспособствовал отец, знающий пять иностранных языков; эрудиция Мономаха отразилась в его дальнейших произведениях.
Согласно автобиографии, помещенной в «Поучении», Владимир Мономах начал ходить в походы , «пути дея и ловы», с 13 лет: это были походы к Ростову, Смоленску, Владимиру, Турову, Переяславлю: «первоє к Ростову идохъ сквозе Вятиче . посла мя отець . а самъ иде Курьску . и пакъı . второе к Смолиньску . со Ставкомь Скордятичемъ . тои пакъı и отиде к Берестию . со Изяславомь . а мене посла Смолиньску . то и-Смолиньска идохъ Володимерю [3, c. 247]. Пройти сквозь землю вятичей означало преодолеть опасности диких «брынских» лесов, отголоски о которых сохранились в былинах и народных песнях: «через те леса брынския, через черны грязи смоленския» [1, c. 239] поспешал Илья Муромец в стольный Киев-град.
Время начала политической и военной карьеры Владимира Мономаха – период усиления противоречий среди киевских «триумвиров» - сыновей Ярослава Мудрого Изяслава, Святослава и Всеволода, которым отец завещал «иметь в себе любовь» [3, c. 161]. В 1076 (по мнению В. А. Кучкина, осенью 1075 г.) [17, c. 21 - 34] Владимир ходил в Польшу «за Глоговы, до Чешского леса» [3, c. 247]; этот поход был совершен «Ляхомь в помочь на Чехъı» вместе с сыном тогдашнего киевского князя Святослава. О киевском княжении последнего (1073 – 1076) известно очень мало сведений, что не удивительно, учитывая политические обстоятельства, согласно с которыми Киев долгое время занимали противники Святослава и его рода. Средний из Ярославичей виделся летописцу узурпатором, незаконно посягнувшим на старшинство Изяслава и изгнавшим его из Киева; он не удостаивает усопшего князя панегирика, хотя его получают и менее значительные князья. «Святослав же бе начало выгнанью братню, желая болшее власти, Всеволода бо прелсти...» [3, c. 182] Пример с трактовкой «которы в Ярославичах» явственно доказывает редактирование летописных известий в благоприятном для Всеволода и его семейства духе. Возможно, младший брат играл не столь пассивную роль, и лишь после своего удаления перешел в ряды противников Святослава. После изгнания Изяслава к ляхам Всеволод мог бы претендовать на второй город русской земли – Чернигов, но вероятно, не получил его, оставаясь в Переяславле, а клан Святослава сосредоточил в своих руках и киевское, и черниговское княжения [23, c. 118]. Тем не менее Всеволоду и его роду досталась значительная часть черниговской «отчины» старшего брата [23, c. 122].
После смерти Святослава начинается новый веток княжеской «которы»: в Киев возвращается старший Ярославич, а Всеволод занимает черниговское княжество. Владимир Мономах играл в этих событиях очень активную роль: по его воспоминаниям, после смерти Святослава «...язъ пакъı Смолиньску . а и-Смолиньска тои же зиме та к Новугороду . на весну Глебови (Глебу Святославичу, убитому в Заволочье в 1078 г.) [2, c. 190; 3, c. 199] в помочь . а на лето со отцемь подъ Полтескъ . а на другую зиму . с Святополкомъ подъ Полтескъ . ожгоша Полтескъ . онъ иде Новугороду . а я с Половци на Одрьскъ воюя та Чернигову . и пакъı и-Смолиньска къ отцю придох Чернигову». В данном случае показательно, что Глеба автор летописных строк награждает гораздо более лестной характеристикой, нежели его отца, что, вероятно, является следствием усилий этого князя по подавлению восстания народных низов в Новгороде с волхвами-язычниками во главе в 1071 г [3, c. 181]. В 1078 г. Олег Святославич и Борис Вячеславич привели половцев на Русскую землю, желая отбить черниговский престол. Услышав о поражении отца на Сожице 25 августа 1078, Владимир пошел к нему на помощь в Переяславль. В дальнейшем соперничество между двоюродными братьями – Владимиром Мономахом и Олегом Святославичем – стало одной из самых драматических страниц истории древней Руси. По словам автора Слова о полку Игореве,
«Тъй бо Олегъ мечемъ крамолу коваше
и стрелы по земли сеяше».
Традиционное негативное восприятие князя Олега, начавшееся со страниц летописи и Слова:
«Тогда, при Олзе Гориславличи,
сеяшется и растяшеть усобицами,
погибашеть жизнь Даждьбожа внука» [8], - не может заслонить тот факт, что Гориславич во многом обоснованно защищал свои права на владение отчиной – «черниговской землей». Оба противоборствующих лагеря в ходе усобицы не брезговали никакими средствами: призывали половцев, жгли русские города (Владимир Мономах со Святополком Изяславичем сожгли Полоцк) [3, c. 247]. Примечательна и попытка договориться с Олегом Святославичем мирными средствами, во время обеда со Всеволодом и Владимиром на Красном дворе в Чернигове. Однако попытка примирения закончилась неудачей, и Олег не отступился от попыток захватить черниговское княжество. Всеволод соединился с Изяславом Киевским и приступил к Чернигову, где тогда не было ни Олега, ни Бориса Святославичей. Помимо нравственных соображений братской помощи дядей соединяло стремление вытеснить племянников с политической арены, и для последних возникала плачевная перспектива стать изгоями. Владимир со своей дружиной пробился в восточные ворота города от Стрежени, поджег стены "окольного города", а защитников оттеснил в «днешний город». 3 октября 1078 г. произошла памятная в истории Древней Руси битва сил коалиции Ярославичей с Олегом и Борисом на Нежатиной Ниве, в которой Мономах принимал активное участие. В бою погиб великий князь Изяслав, пожертвовавший жизнью ради брата Всеволода и удостоенный за это похвалы летописца [3, c. 200 - 204]. Всеволод сел на княжение в Киеве, а Владимира посадил в Чернигове. Этот раунд борьбы окончился решительным поражением Святославичей. Роман Святославич, пришедший с половцами к Воиню против Всеволода, был убит своими союзниками, «и суть кости его тамо лежаче и до сего дне»; Олег бежал в Тмутаракань, где был схвачен хозарами и выслан в Византию (вероятно, не без участия Всеволода, имевшего родственные связи среди ромейской элиты) [2, c. 195 - 196].
В 1079 году Всеслав Полоцкий разорил Смоленск. Мономах из Чернигова погнался за ним, пошел по его следам и повоевал Полоцкую волость. Потом снова пошел с черниговцами и половцами к Минску, внезапно напал на город и не оставил здесь ни челядина, ни скотины, по его собственному выражению. «На ту же зиму» приходятся военные столкновения с половцами, в войне против которых Владимир Мономах стяжает громкую славу : «повоєваша Половци Стародубъ весь . и азъ шедъ с Черниговци и с Половци . на Десне изьимахом̑ князи . Асадука . и Саоука . и дружину ихъ избиша . и на заоутрее за Новъıмъ Городом разгнахомъ силнъı вои . Белкатгина а се мечи . и полонъ весь отяхом [3, c. 248]». В перечне военных походов тех лет особо интересна военная экспедиция к вятичам, «на Ходоту и на сына его», причиной которой, надо полагать, стало отложение далекого племенного союза от власти киевского князя.
В 1080 году Владимир усмирял переяславских торков, когда они «заратились на Русь». Но гораздо больше неприятностей доставляли Владимиру половцы, с которыми он имел 12 битв в одно только княжение Всеволода. В 1082 году Мономах отправился за Сулу к Прилуку, где произошла внещапная встреча с значительно превосходящими силами половцев. Дальнейший рассказ «Поучения» дышит живостью впечатлений непосредственного очевидца, перед глазами которого до сих пор въяве картина славной победы: «и сретоша нъı внезапу Половечьскъıе князи 8 . тъıсячь . и хотехом с ними ради битися . но оружьє бяхомъ оуслали напередъ на повозехъ . и внидохом в городъ . толко Семцю яша одиного живого . ти смердъ неколико . а наши онехъ боле избиша и изьимаша . и не смеша ни коня пояти в руце . и бежаша на Сулу тоє ночи . и заоутра на Госпожинъ день идохом к Беле Вежи . и Бог нъı поможе . и святая Богородица. избиша... Половець» [3, c. 248].
В 1084 году Владимир прогнал князей Ростиславичей из Владимира Волынского и посадил туда княжившего ранее Ярополка Изяславича, а затем, когда сам Ярополк вступил в конфликт со Всеволодом и стал собирать против него войска, прогнал его из Владимира, а в Луцке захватил его мать, жену, дружину и все имущество. В 1087 году Ярополк помирился с Владимиром, но вскоре погиб, «прободен бысть от проклятаго Нерядьца». Ростиславичей долгое время подозревали в вероломном убийстве [25, c. 12]. Сыновья Ростислава Владимировича, как и их отец, одними из первых познали горькую участь изгоев вследствие ранней смерти старшего сына Ярослава Мудрого. Конфликт между разными ветвями Рюриковичей не затихает и в последующее время, потому что не были изжиты коренные причины противоречий.