В 1093 году Всеволод скончался на руках Владимира. Согласно летописи, конфликты с племянниками («сыновцами») послужили причиной умножения недугов последнего из Ярославичей. В конце жизни Всеволод начал отдавать предпочтение младшей дружине перед старшей; он, вероятно, не контролировал ход дел, а люди страдали от поборов и насилия княжеских тиунов [2, c. 207 – 208; 3, c. 216 - 217]. По версии летописца, нравственные побуждения и признание порядка старшинства в роде заставили Владимира послать к Святополку в Туров, а самому поехать в Чернигов. Следует добавить, что, в свете народного недовольства притеснениями княжеских чиновников и отсутствия единства в дружине отца, Владимир Мономах едва ли мог рассчитывать на прочную опору для занятия киевского «стола». Едва утвердившись на киевском престоле, Святополк Изяславич начал неудачную войну с половцами, которая закончилась разгромом русских на Стугне. Владимир, потерявший в этом бою брата Ростислава, со слезами привел остатки дружины в Чернигов. Войны с половцами и соперничество с политическими противниками (прежде всего, неугомонным Олегом Святославичем) стали основными событиями киевского княжения Святополка (1093 – 1113). Инициатива в большинстве случаев принадлежала Владимиру Мономаху, фигура которого почти всегда заслоняет старшего по роду и значению киевского князя. Святополк, утвердившись на столе «матери городов русских», так и не стал, в отличие от предшественников, фактическим «самовластцем» всей Русской земли. Повесть временных лет, служащая основным источником сведений об этом периоде, явно отредактирована в благожелательном для Мономаха и Мономаховичей духе, потому представить реальный расклад сил рубежа XI – XII вв., крайне сложно.
В 1094 г. Олег Святославич пришел под Чернигов со множеством половцев. Владимир бился с ним восемь дней и не впустил половцев в острог, но, наконец, пожалел христиан, горящие села и монастыри и, сказав: "Не хвалиться поганым", отдал Олегу Чернигов, а сам пошел на место отца своего в Переяславль. По выезде из Чернигова в дружине его не было и ста человек, считая жен и детей. Степняки облизывались на них как волки, говорит сам Владимир, но напасть не смели: «и облизахутся на нас акъı волци стояще . и от перевоза из горъ . Богъ и святъıи Борисъ не да имъ мене в користь» [3, c. 248]. Олег Святославич получил реванш за поражение при Нежатиной ниве и добился отцовского стола; в последующем ни Мономах, ни его наследники не оспаривают права Ольговичей на княжение в Черниговской земле. Но черниговский князь все больше обособляется от политики остальных Ярославичей, не участвуя в княжеских съездах-снемах и совместных походах на половцев. Безусловно, одним из факторов этого стало чувство вражды и обиды, не единожды испытанное Гориславичем. За время своей бурной, богатой авантюрными приключениями жизни Олег несколько раз бежит в Тмутаракань, служившую средоточием деятельности активных, недовольных князей, лишенных отчины в Русской земле; пленяется хазарами и попадает в ссылку к византийцам; наконец, возвращается оттуда, все время отстаивая права своей семьи на отчину Святослава.
В 1096 г. Владимир вместе со Святополком ходил войной на Олега Святославича и выгнал его из Чернигова и Стародуба, а затем поспешил обратно в свое княжество, которое разорял половецкий хан Тугоркан. Владимир с ходу ударил по врагу. Половцы бежали, а Тугоркан погиб. Тем временем Олег бился с сыном Мономаха, своим крестником Изяславом, под Муромом. Молодой князь был разбит и пал в бою. Олег взял Суздаль, Ростов, но вскоре старший сын Мономаха, Мстислав, победил его под Ростовом, вернул обратно все потерянное, а потом взял Рязань и Муром. Именно Мстислав стал уговаривать отца помириться с Олегом, и Владимир написал Олегу письмо, предлагая мир. Это письмо, чудом сохранившееся в Лаврентьевском списке летописи, Д. С. Лихачев назвал достойным занять одно из первых мест в истории человеческой совести. «Письмо Мономаха поразительно. Я не знаю в мировой истории ничего похожего на это письмо Мономаха. Мономах прощает убийцу своего сына. Более того, он утешает его. Он предлагает ему вернуться в Русскую землю и получить полагающееся по наследству княжество, просит забыть обиды» [20, c. 136]. В письме к Олегу, как и в Поучении, Мономах обосновывает свое этическое кредо – неуклонное соблюдение норм христианской морали, и прежде всего в междукняжеских отношениях.
В 1097 г. по инициативе Мономаха произошел русских князей в Любече для установления мира и определения принципа политического управления «Русской землей». К этому моменту прежний порядок столонаследия, установленный завещанием Ярослава Мудрого, окончательно изжил себя, что доказывала история княжеских межусобиц. Князья говорили друг другу: "Зачем губим Русскую землю, навлекая сами на себя ссоры? А половцы землю нашу расхищают и радуются, что нас раздирают усобицы. Объединимся же и с этих пор будем, чистосердечно охранять Русскую землю. И пусть каждый владеет отчиной своей". На том все князья целовали друг другу крест, поклявшись: "Если теперь кто покусится на чужую волость, да будет против него крест честной и вся земля Русская". Так порешив, все разошлись восвояси. Но не успели князья разъехаться, Святополк Изяславич и Давыд Игоревич захватили Василька Ростиславича, отвели в оковах в Белгород и там ослепили. Зачинщиком всего злодеяния был Давыд. Владимир, узнав об этом, пришел в ужас и тотчас послал за Давыдом и Олегом Святославичами и выступил против Святополка. Киевляне послали к Владимиру его мачеху, а с ней митрополита Николу, чтобы они умоляли князя не начинать новой усобицы и не разорять Русской земли. Выслушав их, Владимир опечалился и сказал: "Воистину, отцы и деды наши сохранили землю Русскую. Мы же хотим ее погубить". И внял мольбам княгини. После того князья начали пересылаться грамотами и помирились со Святополком. С Давыдом же Игоревичем Святополк и Ростиславичи воевали еще три года и наконец в августе 1100 года вынудили его явиться на княжеский снем в Витичев. Сюда же приехали Владимир Мономах, Святополк, Давыд и Олег Святославичи. Обвинял Давыда Владимир. Давыду нечего было отвечать на его слова, и князья уговорились отнять у него Владимир Волынский и посадить в Бужске.
К началу XII в. на Руси в целом утвердился новый политический порядок, для которого стали характерными закрепление отчинного права наследования столов и периодические княжеские съезды для выработки важнейших решений и сглаживания противоречий [22, c. 122].
В 1103 году Владимир Мономах уговорил Святополка Изяславича идти большим походом на половцев. К двум старшим князьям присоединились и другие. Половцы ожидали русское воинство, но были наголову разбиты в сражении. Однако война с половцами еще далеко не закончилась.
В 1107 году Боняк захватил конские табуны у Переяславля; потом пришел со множеством других ханов и встал на Суле. Святополк, Владимир, Олег с четырьмя другими князьями ударили на них внезапно, с криком; половцы испугались, от страха не могли и стяга поставить и бежали: кто успел схватить лошадь - на лошади, а кто пешком. Князья гнали их до берегов Хорола и взяли неприятельский стан. В том же году Мономах и Святополк вступили в переговоры с ханами Аепой Осеневечем и Аепой Гиргенивичем, помирились с ними и взяли их дочерей замуж за своих сыновей [21, c. 685].
В 1110 году Мономах, Святополк и Давыд Святославич опять ходили на половцев, но поход кончился ничем - князья дошли до Воиня и возвратились назад из-за стужи и конского падежа.
Но в следующий 1111 год по инициативе Мономаха князья пошли в поход на половцев к Дону. Здесь были Владимир Мономах, Святополк Изяславович и Давыд Святославич со своими сыновьями. Руси противостояли две наиболее сильные половецкие орды — приднепровских половцев во главе с ханом Боняком и донских половцев во главе с ханом Шаруканом. Мономах, бывший вдохновителем этой войны, придал ей характер крестового похода против неверных «агарян». Войско сопровождали епископ и священники, которые вдохновляли русских воинов на ратные подвиги. Были взяты половецкие города Шарукань (сдался без боя) и Сугров (сожжен). Основная битва произошла 27 марта 1111 г. на реке Сальнице. В этот день половцы выступиша «ӕко борове велиции . и тмами тмы» [2, c. 267]. Но князья, возлагая надежду на Бога, решительно ударили на иноплеменников. По сообщению летописца, ангелы помогали в бою войску Мономаха. Как и восемь лет назад предприятие завершилось полным успехом, и князья возвратились с большим полоном. Как свидетельствует летописец, в «битве лютой» на реке Сальнице «Спас Бог Людей своих» и одержали русские сокрушительную победу над половцами: «с Божьей помощью, по молитвам Богородицы и святых ангелов, возвратились русские князья восвояси со славой великою, разнейшися ко всем людям, так и по всем дальним странам то есть к грекам, венграм, полякам и чехам, даже и до Рима дошла она на славу Богу, всегда ныне и вечно и во веки веков, аминь». Есть основания полагать, что знаменитая битва произошла в окрестностях современного г. Изюма на Харьковщине, где в честь 900-летия похода в 2011 г. был установлен памятный знак.
Этот поход был последним крупным событием в княжение Святополка Изяславича. После Пасхи он разболелся и скончался 16 апреля 1113 года. 17 апреля киевляне собрались на вече и послали к Владимиру Мономаху,говоря: "Пойди, князь, на стол отцовский и дедовский". Владимир сильно печалился о смерти Святополка, но не пошел в Киев. Киевляне же разграбили двор тысяцкого Путяты, напали на евреев, живших в Киеве, и разграбили их имущество. Мятеж начался из-за того, что киевляне были сильно притесняемы ростовщиками. Бояре, боясь, что без князя не справятся с народом, послали еще раз просить к Владимиру: "Пойди, князь, в Киев. Если же не пойдешь, то много зла произойдет. Не только Путятин двор, или сотских, или евреев пограбят, но нападут еще и на невестку твою, и на бояр, и на монастыри" [2, c. 275 - 280]. Услышав это, Владимир отправился в Киев и сел на великокняжеском престоле. Все люди были рады этому, и мятеж улегся. Желая облегчить судьбу малоимущих, Мономах собрал на Берестовском дворе знатнейших бояр и тысяцких и, посоветовавшись с ними, определил, что заимодавец, взяв три раза с одного должника так называемые третные росты (проценты), лишался уже и остальных своих денег (или капитала). Мономах включил этот закон в устав Ярослава.