При Ягеллонах церковное управление в Киевской митрополии происходило по прежнему порядку и правилам Кормчей книги. Флорентийская уния не причинила здесь особенного вреда Православию. Григорий Булгар один держался ее. После же него все митрополиты были православные. Так как Киевская митрополия состояла под властью правительства иноверного и имела для себя единственную поддержку в православном народе, то здесь и развилось участие мирян в делах церковных. Миряне избирали митрополитов, епископов и священнослужителей, следили за церковным судом и управлением, возвышали голос против злоупотреблений и защищали церковные интересы перед правительством. Городские общины держали патронат над своими церквами, а паны – над церквами, находившимися на их землях. Такой патронат имел и выгодную сторону для Церкви, потому что представлял ей опору против унии и католичества, но имел также и сторону невыгодную, потому что патронами были не одни православные паны, но и католики на своих вотчинах, и сам король на коронных землях. Особенно много вреда для Церкви причиняло верховное право короля утверждать на местах епископов и настоятелей монастырских. При Сигизмунде I и Сигизмунде II Августе монастыри раздавались лицам недостойным или за деньги, или в виде награды за гражданские заслуги. Управление ими давалось даже светским лицам с условием, чтобы они держали в своих монастырях наместников из духовных лиц или сами постригались в монашество. Но владельцы монастырей не исполняли этого условия: они сами лично и без пострижения управляли монастырями, судили духовенство, расторгали браки, собирали в свою пользу церковные доходы, не обращая внимания на архиереев. Иерархия была сильно стеснена в своих правах таким вмешательством мирских людей в дела церковные и всячески старалась освободиться от него. Но, устраняя участие мирян в делах церковных, она стала в обособленное от них положение и через то сделалась бессильной. Такому обособлению много содействовало и то, что епископские места давались королями большей частью лицам дворянских фамилий, мало к тому приготовленным и способным, добивавшимся этих мест единственно для того, чтобы пользоваться их доходами. Такие епископы по своему происхождению и образованию тянули более к шляхте, чем к народу: они жили как паны и стремились лишь к тому, чтобы сравняться с польскими бискупами. Народные интересы были им столь же чужды, как и они сами были чужды народу. Низшее духовенство находилось в страшном загоне. И патроны, и духовные власти обращались с ними как с простыми мужиками. При таком положении духовенства и православная вера, и Церковь казались полякам холопскими. Вследствие сего православные паны скоро стали стыдиться своей Церкви и переходить в католичество или протестантство. Так-то подготовлялась почва для будущей унии.
В то время как с обращением Ягелло в католичество папизм начал угрожать Православной Церкви в юго-западной Руси, он сделал попытку к уловлению ее под свою власть и в северной Руси. Эта попытка была сделана при митрополите Исидоре. Император византийский Иоанн Палеолог, желая спасти остатки своей империи от турок, обратился к папе Евгению с просьбой склонить западных венценосцев к оказанию ему помощи. Евгений обещал, под условием соединения Восточной Церкви с Западной. Император согласился, и для определения условий соединения положено было созвать вселенский собор в Италии. Чтобы привлечь к участию в замышляемом соборе и Церковь Русскую, император распорядился, по смерти митрополита Фотия, послать в Россию митрополитом Исидора, известного своей преданностью папе. И вот когда избранный в России в митрополита епископ Рязанский Иоанн прибыл в Константинополь для посвящения, император и патриарх встретили его с сожалением, что он уже опоздал, что в Россию уже уехал митрополит Исидор, и обещали ему митрополию после Исидора.
Исидор, прибыв в Россию, объявил великому князю, что в Италии готовится Восьмой вселенский собор для примирения Церквей и что ему, как представителю Русской Церкви, необходимо на нем присутствовать. Великий князь крайне неохотно отпустил его, и отпустил со строгим наказом, чтобы он с Собора принес нам наше древнее Православие, принятое нами от святого Владимира, а чтобы нового и чужого не приносить. Между тем Исидор на Соборе действовал более в пользу папы, чем Православия, и за то почтен был от него титулом кардинала и званием легата от ребра апостольского в Литве, Ливонии и др. местах, подведомственных его митрополии. Возвращаясь с Собора, Исидор еще с дороги разослал по России окружное послание, в котором приглашал православных и католиков безразлично ходить в храмы православные и в латинские костелы и приобщаться одинаково в тех и других. На первой же Литургии в Москве он явился с преднесением латинского креста и при произнесении слов: Во первых помяни, Господи вместо Константинопольского патриарха помянул папу Римского. По окончании Литургии прочтен был акт унии, в котором объявлялось, что Дух Святой исходит и от Сына, что в Евхаристии можно употреблять не только квасной хлеб, но и опресноки. Великий князь тут же всенародно назвал Исидора латинским прелестником и еретиком и, заключив его в Чудовом монастыре, предал его суду духовному и светскому. Составившийся собор из русских епископов, рассмотрев флорентийские определения, нашел их противными Божественным правилам и Преданию и убеждал Исидора покаяться. Исидор не согласился и, пробыв в заключении всю зиму и лето, тайно бежал с учеником своим Григорием в Рим, где и поселился.
После Исидора на Московскую митрополию был избран Иона. Слухи об уклонении в латинство греческого императора и Константинопольского патриарха, а затем междоусобная война, открывшаяся между великим князем Василием Васильевичем и Дмитрием Шемякой, замедлили поставление Ионы в сан митрополита. Шемяка, овладев Москвой, ввел Иону в полное управление делами митрополии. Несмотря на то, Иона постоянно действовал в пользу Василия. Когда Василию удалось, наконец, возвратить Московский великокняжеский престол, он повелел собору русских епископов поставить Иону митрополитом (1448). Семь лет Иона являл собой пример пастырских добродетелей. Еще при жизни прославился он даром предвидения и, подобно святому Петру, предрек освобождение от ига неверных и славу России. Правление его окончилось почти в одно время с Василиевым. Святитель Иона последний носил звание Киевского митрополита: после него все митрополиты наши были поставляемы собором русских епископов.
С воцарением Иоанна III обстоятельства России изменились. Монгольское иго было окончательно свергнуто; удельная система пала; московский князь сделался самодержавным царем Руси. Митрополиты, бывшие доселе средоточием ее, потеряли теперь прежнее значение, потому что вместо них таким средоточием стал царский трон. Соединяя в своих руках все виды власти, московские цари простирали свое влияние и на область церковную, действуя и здесь самостоятельно и независимо от митрополита. Развитию их самовластия по отношению к митрополитам много содействовало то, что со времен Ионы митрополиты избирались и поставлялись русскими епископами и потому стали своими людьми. Иоанн III чуть не лишил кафедры митрополита Геронтия, не понравившегося ему твердостью своего характера. Василий Иоаннович за то же самое заточил митрополита Варлаама в Спасо-Каменный монастырь. В малолетство Иоанна IV два митрополита один за другим были свержены за свое вмешательство в дела государственные; третий, будучи не в силах вынести тяжести своего положения, сам оставил кафедру. Герман, архиепископ Казанский, за свое требование уничтожения опричнины перед самым посвящением в митрополита выгнан был из митрополичьего дома. Святитель Филипп был свержен и задушен. Отсюда видно, что теперь заботы о благе Русской земли навлекали митрополитам большие неприятности, вследствие чего они поставлены были наконец в необходимость или молчать, или говорить только угодное царям и их советникам. Последним митрополитом древней Руси, печаловавшемся о Русской земле, был святитель Филипп.
Филипп II (1566–1568) происходил из боярского рода Колычевых. Возненавидев суету мирскую, он с юных лет удалился в Соловецкую обитель и посвятил себя там строгой подвижнической жизни. Возведенный 1548 года в чин игумена, он показал себя и мудрым наставником и деятельным хозяином острова, дотоле дикого и неприступного: очистил леса, проложил дороги, осушил болота каналами, завел оленей, домашний скот, рыбные ловли, соляные варницы, украсил, сколько мог пустыню. Иоанн IV знал о добродетелях святого игумена, щедро одарял его обитель и помогал ему во всех его предприятиях. В 1566 году, когда митрополит Афанасий оставил митрополию, Иоанн вздумал мимо всех святителей возвести в этот сан Филиппа. Призываемый в Москву царской милостивой грамотой для совета духовного, Филипп отслужил Литургию, причастил братию и со слезами выехал из любимой обители. Царь принял его с честью, обедал, беседовал с ним дружелюбно и, наконец, объявил, что быть ему митрополитом. Это было во вторую, страшную половину царствования Иоаннова. Филипп понимал долг своего будущего звания, предвидел и участь и потому со слезами умолял царя «не вверять бремени великого ладии малой». Иоанн был непреклонен. Тогда Филипп сказал царю: «Повинуюсь твоей воле, но умири же совесть мою, да не будет опричнины... Не могу искренно благословлять тебя, видя скорбь отечества». Иоанн стал доказывать необходимость сего учреждения, но скоро, выведенный из терпения смелыми возражениями старца, велел ему умолкнуть. Все думали, что Филипп будет удален с бесчестием, но увидели противное. Главные пастыри церковные, повинуясь воле Иоанновой, убедили святого мужа принять сан митрополита без всяких условий. Вступление свое в митрополию он ознаменовал истинно пастырской речью: в ней говорил он о долге державных блюсти справедливость и уважать заслуги. Иоанн сначала с умилением внимал гласу наставника, и первые месяцы нового святителя протекли в мире; жалобы на кромешников затихли. Но это было недолго. Скоро казни и убийства возобновились с прежней лютостью. Добрые вельможи обратились к своему доблестному пастырю и у него искали себе утешения и защиты. Филипп утешал несчастных именем Отца Небесного и решился не щадить своей жизни для спасения паствы.