Методические указания к контрольным работам и варианты контрольных работ для студентов заочного отделения медицинского факультета специальности «Фармация» Петрозаводск (стр. 2 из 11)
5. Необходим для синтеза заменимой аминокислоты цис.
Цистеин (цис, a-амино-b-тиопропионовая к-та):
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная (цис®сер®ПВК…).
3. Входит в состав активных центров ферментов.
4. Необходим для формирования 2-, 3-, и 4-тичной структуры белков, т. к. способен образовывать дисульфидные связи.
5. Содержит самую реакционно активную при физиологических условиях функциональную группу, которая легко вступает во многие реакции:
· окислительно-восстановительные (образуется цистин, глютатион),
· способен связывать тяжелые металлы – входит в состав металлотионеинов (содержит до 30% цистеина), одна молекула такого белка может связать 7 атомов Ме.
6. Является донором сульфид- и сульфат- группы и необходим для синтеза серосодержащих соединений:
· таурина (для синтеза желчных кислот),
· при декарбоксилировании образуется меркаптоэтиламин (необходим для синтеза КоА-SH).
7. Много в хрусталике глаза, применяется в медицинской практике для профилактики катаракты (в качестве препарата «Витеин» – 3¢-фосфоаденозин-5¢-фосфосульфат, в состав которого входят цистеин, глутамин и глюконат).
Треонин ( тре, a-амино-b-гидроксимасляная к-та):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная (гли ®сер ®ПВК…).
3. Необходим для синтеза фосфопротеинов.
Метионин (мет, a-амино-g-метилтиомасляная кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная (особенно много в казеине молока).
- Является донором метильной группы (в виде S-аденозин-метионина), необходим для синтеза:
· холина,
· фосфолипидов (липитропный эффект) – в мед. практике назначается при токсических поражениях и жировой инфильтрации печени.
Валин (вал, a-амино-изовалерьяновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная.
3. Кетогенная.
Лейцин (лей, a-амино-изокапроновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная.
3. Кетогенная.
Изолейцин (иле, a-амино-изокапроновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная.
3. Кетогенная.
2. Моноаминодикарбоновые
Аспартат (асп, аминосукцинат):
аспарагиновая аспарагин
кислота (асп) (асн)
Биологическая роль:
1. Протеиногенная, в состав белков входят и аспартат и его амид (асн).
2. Глюкогенная (асп®ЩУК…).
3. Входит в активный центр ферментов.
4. Является донором аминогруппы.
5. Необходим для синтеза пиримидиновых оснований.
6. Участвует в обезвреживании аммиака.
Глутамат (глу, аминоглутарат):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная, в состав белков входят и глутамат и его амид (глн).
2. Глюкогенная (глу® a-кетоглутарат ®ЩУК…).
3. Входит в активный центр ферментов.
4. Является донором аминогруппы.
5. Необходим для синтеза пуриновых оснований.
6. Для синтеза трипептида глютатиона.
7. Участвует в обезвреживании аммиака.
8. При декарбоксилировании образуется g-аминомасляная кислота (оказывает тормозящее действие на ЦНС).
9. Как нейромедиатор улучшает функцию головного мозга (передача синапсов симпатической системы), содержится в сером и белом веществе головного мозга; в медицинской практике назначают при лечении заболеваний ЦНС, психических расстройствах, дистрофии мышц.
3. Диаминомонокарбоновые
Аргинин (арг, a-амино-d-гуанидилвалерьяновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная (особенно много в эмбриональных тканях и опухолевых клетках).
2. Основной источник образования NO, необходимого для регуляции апоптоза, деления и дифференцировки клеток.
3. Участвует в синтезе мочевины.
4. Необходим для синтеза:
· аргининфосфата (используется при мышечном сокраще-нии),
· креатинфосфата(из арг, гли и мет), необходимого для мышечного сокращения.
Лизин (лиз, a,e-диаминокапроновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная (глу®a-кетоглутарат®ЩУК…).
3. Из лиз образуются нестандартные аминокислоты:
· 5-гидроксилизин (для синтеза коллагена),
· N-метиллизин (в миозине),
· Десмозин (в эластине),
4. При декарбоксилировании образуется трупный яд кадаверин.
4. Диаминодикарбоновые (цистин, лактионин)
II. Циклические
1. Гомоциклические:
Фенилаланин (фен, a-амино-bфенил-пропионовая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная.
3. Кетогенная.
4. Для синтеза гормонов:
· гормонов мозгового слоя надпочечников (адреналина и норадреналина),
· гормонов щитовидной железы (тироксина).
5. Для синтеза меланина.
Тирозин (тир, a-амино-b-парагидроксифенил-пропионовая кислота):
(легко образуется из фен и выполняет те же функции).
2. Гетероциклические аминокислоты
Триптофан (три, a-амино-b-индолил-пропионовая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Для синтеза витамина РР.
3. Для синтеза биогенных аминов:
· серотонина (медиатор ЦНС),
· триптамина (повышает АД, сужает сосуды).
Гистидин (гис, a-амино-b-имидозолил-пропионовая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная.
2. Глюкогенная (Гис ® глу ®…).
3. Входит в активный центр ферментов.
4. Для синтеза биогенного амина (при декарбоксилировании) – гистамина (понижает давление, расширяет кровеносные сосуды).
5. Для синтеза экстрактивных веществ скелетной мышцы – карно-зина и ансерина (специфические дипептиды скелетных мышц позвоночных, участвуют в сокращении, увеличивают амплитуду сокращения мышцы после утомления).
3. Гетероциклические иминокислоты
Пролин (про, пирролидин-a-карбоновая кислота):
Биологическая роль:
1. Протеиногенная (больше всего в коллагене).
2. Глюкогенная (Гис ® глу ®…)э
3. Дестабилизирует пространственную структуру белка, вызывая излом a-цепи).
1.3. Применение аминокислот в медицинской
и фармацевтической практике
1. В промышленности и медицине:
- ежегодно производят в мире более 200 тыс. тонн амино-кислот, в основном как пищевые добавки и компоненты кормов для скота,
- традиционные методы получения – ферментативный гидро-лиз, химический и ферментативный синтез,
- больше всего производят лиз и глу, а также гли и мет.
2. В качестве лекарственных препаратов:
· в основном применяются мет, гис, глу и асп, а также арг, фен и цис (например, на основе ГАМК создан препарат гаммалон (аминолон), применяемый при нарушениях мозгового кровообращения после инсульта, при атеросклерозе мозговых сосудов, потере памяти),
· асп – способствует повышению потребления кислорода сердечной мышцей. В кардиологии применяют панангин – препарат, содержащий К и аспартат Mg (его применяют для лечения аритмий и ишемической болезни сердца),
· мет – назначают при отравлениях эндотоксинами, для защиты от экзотоксинов, обладает радиопротекторными свойствами, в геронтологии – в качестве профилактического средства,
· гли – как ГАМК, является медиатором торможения ЦНС. Применяют для лечения хронического алкоголизма, производный глицина – бетаин – эффективный гепатопротектор,
· вал – входит в состав комплексонов для выведения радио-нуклидов из организма.
3. В пищевой промышленности:
· для улучшения вкуса мяса, консервирования – глу,
· d-триптофан (слаще сахарозы),
· в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности используют гли и цис, лиз – как стабилизатор витаминов,
· сладкий на вкус гли применяют при производстве приправ и безалкогольных напитков.
1.4. Примерные варианты контрольной работы по теме «Аминокислоты, классификация, структура
и биологическая роль»
Вариант 1
1. Приведите примеры гетероциклических аминокислот, производных пропионовой кислоты. Напишите их формулу, укажите название, биологическую роль.
2. Какие из перечисленных аминокислот относятся к полярным незаряженным: лейцин, глутамин, фенилаланин, треонин, валин? Напишите их формулы.
Вариант 2
1. Пролин и гидроксипролин (классификация, структура, биологическая роль).
2. Напишите формулы серосодержащих аминокислот, укажите их биологическую роль.
Вариант 3
1. Напишите формулу аминокислоты, не имеющей стереоизомеров. К какому классу по классификации Ленинджера она относится? Укажите ее биологическую роль.