Еще два романа — «Неразумные связи» (1885–1887) и «Любовь артиста» (1887–1888) появились в конце восьмидесятых годов в журнале «Аур корнер», основанном прогрессивной деятельницей и пылкой поклонницей Шоу — Энни Безант. К прозе Шоу время от времени возвращался и впоследствии. Однако его истинным призванием оказался театр.
В начале девяностых годов, когда в Англии возник «Независимый театр», руководимый Т. Грейном, Шоу горячо поддерживал этот театр, ставивший серьезные пьесы. Однако театру приходилось ставить главным образом пьесы иностранных авторов, в частности, драмы норвежского писателя Г. Ибсена. «При таких обидных для национального чувства обстоятельствах, — писал Шоу, — я предложил Грейну смело объявить постановку драмы из-под моего пера. Грейн без всяких колебаний так и сделал».
Так в 1892 году Шоу написал пьесу «Дома вдовца» и с этого времени становится профессиональным драматургом.
«В начале своей карьеры драматурга (писать пьесы Шоу начал достаточно поздно) он опирался на наследие Ибсена (этюд "Квинтэссенция ибсенизма"), — пишет Я. Цисарж. — Пьесы "Дома вдовца" (1892) и "Профессия миссис Уоррен" (1894) несомненно драмы ибсеновского толка: конфликт развернут в прошлое, и грехи и ошибки — оттуда, и действие развивается на фоне всеобщего морального упадка, который невозможно скрыть за добропорядочным фасадом. Позднее Шоу отказался от этой ибсеновской модели. Тем не менее, в его комедиях критическая составляющая присутствует постоянно, ибо Шоу не мог отказаться от своего жизненного кредо без того, чтобы не изменить самому себе По натуре он критик, и его потребностью было — срывать лживые маски, осуждать и разоблачать».
Пьеса «Профессия миссис Уоррен» подверглась цензурным гонениям: драматург показал в ней судьбу бывшей проститутки, владевшей сетью публичных домов и составлявшей за их счет приданое своей дочери.
В 1896–1897 годах Бернард написал пьесу «Ученик дьявола», принесшую ему первый большой успех. Английский актер В. Террис предложил писателю создать совместными усилиями пьесу и вручил ему свой план пьесы. Шоу нашел, что «сценарий содержал слишком много действия, но в нем было слишком мало обрисовки характеров». Далее Шоу продолжал: «Тем не менее тот факт, что он приветствовал меня как выдающуюся интеллектуальную силу и все же намекнул, что я неспособен написать популярную мелодраму, доставил мне неописуемое удовольствие; я решил собрать вместе все банальные эпизоды, все затрепанные ситуации, которые сослужили такую службу за последние десять лет в "Дрянных пьесах", и скомбинировать из них новую мелодраму, которая имела бы вид глубоко обдуманной оригинальной современной пьесы. Плодом всего этого и был "Ученик дьявола"».
Пьеса была посвящена борьбе североамериканских штатов за независимость и прошла с огромным успехом в США. Присланный из-за океана гонорар фактически означал для Шоу конец его бедности.
В 1897 году Шоу получил титул государственного советника, а в следующем женится на Шарлотте Пейн-Таузенд, происходившей из богатой ирландской семьи. В письмах друзьям он называл ее «зеленоглазой миллионершей». Его пугало богатство невесты. Однако Шарлотта являлась членом фабианского общества, и их взгляды на жизнь во многом совпадали. Вместе с Шарлотой в жизнь Шоу пришли уют и порядок. Он приобрел не только верную спутницу жизни, но и умную собеседницу и помощницу.
В 1903 году венский журналист З. Требитч перевел несколько пьес Шоу на немецкий язык. «Ученик дьявола» был поставлен в Вене, «Оружие и человек» — в Берлине.
«Мировая слава, — пишет А.М. Зверев, — приходит к Шоу после того, как в постановках Х. Гренвилл-Баркера на сцене королевского театра "Корт" за три сезона (1904–1907) прошли некоторые из наиболее значительных его пьес, в том числе "Человек и сверхчеловек" (1905), "Майор Барбара" (1905), "Цезарь и Клеопатра" (1907). Они окончательно закрепили за Шоу репутацию ниспровергателя мнимых очевидностей, покушающегося на фундаментально важные понятия общепринятой морали и на представления об истории, которые выглядят аксиоматичными. Ирония Шоу, у которого сатирический пафос сочетается со скепсисом, ставящим под сомнение разумность социального устройства и реальность прогресса, является главным отличительным свойством его драматургии, все более отмеченной тяготением к философским коллизиям».
Перед Первой мировой войной Шоу с женой перебрался в Эйот-Сент-Лоуренс в Хартфордшире, где написал одно из главных своих произведений — «Пигмалион».
«Бернард Шоу написал своего "Пигмалиона" в 1912 году, и в следующем году он был впервые поставлен на сцене. Его комедия, однако, не является прямым переложением рассказанного выше греческого мифа. Шоу создал свой, как всегда парадоксальный, вариант этой темы, — пишет А. Аникст. — Пигмалионом у Шоу является профессор фонетики Хиггинс, который проделывает следующий эксперимент. Он берется научить правильному английскому произношению бедную девушку-цветочницу Элизу Дулитл так, чтобы по речи ее могли принять даже за герцогиню.
Эксперимент завершается успехом. Элиза выучивается классически правильной речи, и в самом утонченном великосветском обществе ее принимают за особу, обладающую всеми признаками культурного человека из высокопоставленной среды.
Пигмалион-Хиггинс создал Галатею, но она восстала против него и покинула его дом, чтобы выйти замуж за милого, но пустого светского молодого человека Фредди».
«Люди самого разного толка, — пишет Шоу, — исходя только из того, что она является героиней романтической истории, считают, что она поэтому должна выйти за героя. Это невозможно не только потому, что испортило бы ее маленькую драму, если бы она развивалась согласно такому неразумному предположению, но и потому, что реальный финал очевиден для всякого обладающего пониманием человеческой природы вообще и женского инстинкта в частности».
Во время Первой мировой войны Бернард Шоу написал цикл небольших пьес на злободневные темы, объединенных им впоследствии в сборник «Пьески о войне» (1919). В них драматург выступил против кровавой бойни.
В 1919 году появилась пьеса «Дом, где разбиваются сердца». По словам В.В. Ивашевой — это «горькое, трагическое признание кризиса английской буржуазной цивилизации, острейшая насмешка над ложью и бесчеловечностью капиталистических отношений. Одно из самых значительных произведений Шоу, эта пьеса не теряет своего значения и при сопоставлении с тем лучшим, что было создано им в последующие годы, и знаменует начало нового этапа в творческом развитии драматурга».
А в 1923 году Шоу завершил пьесу «Святая Иоанна», ставшую, по некоторым оценкам, вершиной драматургической карьеры Шоу. «Святая Иоанна» представляет собой версию истории суда и расправы над Жанной д'Арк.
Как считает В.В. Ивашева: «Шоу выступает в "Святой Иоанне" во всем блеске своего сатирического мастерства. В своей манере, построенной на противопоставлении парадоксов, Шоу одинаково язвительно высмеивает и "героев" захватнических войн, англичан, и лжепатриотов, французских придворных и клерикалов. Жанна находит при дворе Карла, которого она надеется убедить в необходимости действовать для спасения Франции, лишь "волков, которые грызутся над клочьями растерзанного тела родины". В пьесе ярко выражены демократизм замечательного английского художника, его понимание роли народа как создателя материальных ценностей».
Почти одновременно появляется пьеса в пяти частях «Назад к Мафусаилу», действие которой начинается во времена творения и заканчивается в 1920 году. Это произведение ярче всего показывает исторические концепции Шоу, воспринимающего хронику человечества как чередование периодов стагнации и творческой эволюции, в конце концов, одерживающей верх.
В 1925 году Шоу стал лауреатом Нобелевской премии. Она была вручена писателю «за творчество, отмеченное идеализмом и гуманизмом, за искрометную сатиру, которая часто сочетается с исключительной поэтической красотой».
Как сказал член Шведской академии П. Хальстрем, «Шоу — автор пьес стал одним из наиболее ярких драматургов наших дней, а Шоу — автор предисловий к пьесам может считаться Вольтером нашего времени».
Будучи принципиальным противником всевозможных премий, Шоу на церемонию награждения не приехал, и премию вместо него вручили послу Великобритании в Швеции. На причитающиеся лауреату деньги писатель учредил англо-шведский литературный фонд для переводчиков.
В 1929 году Шоу выступил с сатирической комедией подчеркнуто политического направления — «Тележка с яблоками». Она была первой из тех пьес драматурга, которые он сам назвал «политическими экстраваганцами». Далее последовали «Простак с Неожиданных островов» (1936) и «Женева» (1938).
В 1931 году Шоу побывал в СССР. Он был в восторге от достижений страны Советов и по возвращении на родину защищал сталинский режим от «антисоветских вымыслов». В отличие от других западных приверженцев советского эксперимента, постепенно убеждавшихся в его политической и моральной несостоятельности, Шоу оставался другом СССР до конца жизни.
З. Гражданская пишет: «Последние годы жизни Шоу были омрачены Второй мировой войной. На долю престарелого писателя выпало много горьких испытаний, но он вынес их, не сломившись. Последние шесть лет своей жизни он (уже одинокий, так как Шарлотта умерла во время войны) провел в Эйот-Сент-Лоренс, в загородном доме, купленном еще в начале века. Он работал до конца своей почти столетней жизни, и не только пером, но и физически — возделывая свой сад. Голова его оставалась ясной. В 1946 году Англия и все человечество отметили его девяностолетие, а после этого он написал еще несколько пьес, и во всех этих пьесах мы узнаем прежнего Шоу, в них разбросаны блестки его изумительного таланта. Это "Миллиарды Бойанта" (1947), "Замысловатые басни" (1948) и кукольная пьеса "Шекс против Шэпа" (1949), о боксерском поединке Шоу с Шекспиром. Незаконченной осталась своеобразная и поэтическая пьеса "Почему она отказывалась"».