Жена Степана Степановича, урожденная Голицына отличалась красотой, но выражение её лица было довольно суровое. По этой причине в молодости, когда она была в Париже, французы называли её «разгневанная Венера». Она была фрейлиной при Екатерине II, потом, когда уже овдовела при императоре Николае I, стала статской дамой большого креста. Была небольшого роста, стройная, с прекрасным взглядом, одевалась со вкусом. Степан Степанович очень уважал её и отдавал ей полную справедливость. В Ольгове он выстроил беседку, наподобие древнего храма, по середине на высоком пьедестале поместил мраморную статую своей жены, а над входом была надпись «Hommage a la vertu» (уважение к благодетели). Екатерина Владимировна была примерная и почтительная дочь, верная и добродетельная жена, заботливая мать.
Состояние Апраксиных дозволяло им жить по-барски. Ольгово было любимым местом отдыха Апраксиных. Частой гостьей Апраксиных была Елизавета Петровна Янькова, проводившая лето в своем имении Горки недалеко от Ольгово. Усадьбу они привели в цветущее состояние. Степана Степановича сломила лихорадка, причиной которой возможно была простуда или же, как утверждают некоторые источники, огорчение по поводу утери значительной суммы денег. Деньги были возмещены Ю.В. Долгоруким, однако Степан Степанович не поправился. Он скончался в Москве.
Сын Степана Степановича – Владимир Степанович не долго владел Ольговым, он умер в 30-х годах XIX века. Ему наследовал его сын Виктор Владимирович (1822-1898), участник Крымской войны, крупный помещик, владевший имениями в Дмитровском уезде и в Орловской губернии. В 1861 году был членом Юридической Комиссии в комитете по составлению проекта о выходе крестьян из крепостной зависимости. Владея Ольговым, он в основном занимался хозяйством. Являясь активным членом Императорского сельскохозяйственного общества, он был удостоен серебряной медали Парижской выставки за успехи в сельском хозяйстве.
Последней владелицей Ольгово была вдова Виктора Владимировича – Александра Михайловна Апраксина, владевшая имением с 1898 по 1915 гг. Она поддерживала порядок в имении, практически ничего не меняя. А после её смерти в 1915 г., по закону о наследовании, Ольгово должно было перейти к ближайшему родственнику Апраксиных по мужской линии. Имение было отписано графу А.А. Игнатьеву, русскому военному агенту, в то время находившемуся заграницей в качестве атташе. Прошло много лет, прежде чем ему удалось вернуться на Родину, где он продолжал служить в Красной Армии, преподавал в Военной академии, написал книгу «Пятьдесят лет в строю».
2.2 Театр
По словам Елизаветы Петровны Яньковой, «чего только не бывало в Ольгово». И действительно, в Ольгове случались большие приемы, широкие обеды, охота, но самое интересное – это театр Апраксиных. Великолепный театр со своими актерами, музыкантами, фейерверком. Главный театр Апраксиных находился в Московском доме. В Ольгове устраивались преимущественно любительские спектакли, ставились пьесы Мольера и другие «приличные для благородного театра». Шли здесь «Севильский цирюльник» по-французски и комедия Ронсора «Корсар» в переводе Льва Пушкина.
Приезжали все тогдашние знатоки театра: Гедеонов, Яковлев, В.Л. Пушкин, Кокошин и др. На подмостках появлялась и сама Екатерина Владимировна Апраксина. По словам Яньковой: «Она своей роли никогда как следует не запомнит, подойдет к суфлеру, он подсказывает, а она не слышит и спрашивает «comment». От Ольговского театра сохранились ноты, по большей части рукописные, из которых часть в полуистлевшем состоянии. Большая часть их передана в Ленинскую библиотеку, а часть хранится в Дмитровском музее.
2.3 Архитектура имения. Описание главного дома
Какого вида был дом при Чаплиных мы лишены возможности судить, т.к. от старинного Чаплинского дома сохранилась лишь только «одностольная палата» в подвальном этаже большого барского дома. Датой построения апраксинского дома принято считать 1747-1751 гг., но не представляется возможным сказать, был ли тогда построен новый дом Степаном Федоровичем или же был расширен старый чаплинский дом того времени. Ольгово было перестроено, расширено и роскошно обставлено Степаном Степановичем при участии знаменитого архитектора Франческо Кампорези и целого штата собственных художественных сил из числа крепостных крестьян.
По воспоминаниям Яньковой, Степан Степанович Апраксин, заехав к ней по пути из Ольгово в Москву, с незнакомым ей спутником так представил его: «А вот это – мсье Кампорези, министр всех ольговских построек и верховный учредитель всех наших празднеств». Франческо Кампорези, родившейся в 1747 году в Италии, был одним из талантливейших мастеров своего времени. Прибыв в Россию в 80-х годах XVIII столетия, он нашел достойное применение своему таланту. После участия в постройке Екатерининского дворца, Кампорези больше участия в государственных заказах не принимал, тем не мене, без работы он не остался. Кампорези получал множество предложений от знатных вельмож, в числе которых был Н.П. Шереметьев. В лице Степана Степановича Апраксина Кампорези обрел постоянного покровителя и заказчика.
Дом с его основной массой – по тяжести фронтона, по пропорциям окон верхнего жилья, по сводам террас, можно угадать гораздо более раннее строительство, стиль которого, хотя и несколько нарушен, но не уничтожен позднейшими переделками. С.С. Апраксин лишь украсил и расширил доставшийся ему дом, составлявший «середину теперешнего», т.е. всю центральную каменную часть огромного дома, с её балконным выступом со стороны двора. Тяжело навис своим фронтоном в основной своей части, быть может, еще елизаветинский дом – трех или же двух с половиной этажах. Над фронтоном в свое время установлен щит с гербом Апраксиных и датой 1788г. (хранящийся в настоящее время в Дмитровском музее). Можно предполагать, что эта дата связана именно с перестройкой Ольгово по проекту Кампорези. Со стороны двора три выступа, в центральном выступе расположено пять окон, при чем среднее окно тройное окно-дверь. Ко второму этажу поднимается 2 опоясывающими её лестницами овальная терраса. Это собственно и есть парадный подъезд прямо в гостиную. Окна верхнего этажа очень малы. Над ними фронтон без всяких украшений. По кладке кирпича этой части можно предположить, что именно низ дома с его выступом сохранился без изменений от первоначальной постройки. Что же касается боковых выступов, то, очевидно, что они – позднейшего происхождения. Скорее всего, Кампорези не был удовлетворен гладким ящикообразным фасадом старого дома и постарался обогатить его упомянутыми пристроенными к основной массе выступами. При ремонте 1883 г. архитектор Набоков, получивший от В.В. Апраксина указание не нарушать общий характер дома, несколько подчеркнул стиль этого близкого к временам Петра I строительства, почему, вероятно, и трудно узнать в этом фасаде руку знаменитого архитектора. Кампорези, не имевший возможности надолго отлучиться от вверенной ему постройки Екатерининского дворца давал лишь чертежи украшений террасовых спусков и боковых галерей. Лишь позднее, оставив государственную службу, Кампорези вполне приблизился к своей работе в Ольгово, поселившись там. В глубине, по бокам от дома, Кампорези, расширяя и украшая усадьбу, поставил две застекленные покоящиеся на рустованных арках галереи – когда-то террасы, украшенные вазонами и соединяющие дом с флигелями.
Всю середину главного дома образуют две огромные комнаты, с вклиненными в них лестничными клетками. Для остальных, сравнительно небольших комнат остаются только «крылья» и боковые выступы дома, план которого своеобразен. Благодаря такому приему, совершенно скрадывается обширность общей площади и получается впечатление необычайной спаянности и уюта, неожиданных в таком большом помещении.
Фасад дома со стороны парка выглядит богаче: такой же фронтон покоится на шести колоннах ионического ордера. Эти колонны поднимаются с огромной террасы, имеющей формы параллелограмма и покоящейся на пяти арках, которые поддерживаются 10 массивными устоями-пилонами. От боковых сторон терраски полукружиями почти во всю ширину здания расходятся очень красивые лестницы. Средний и единственный со стороны парка выступ дома приделан Кампорези с сохранением линии старого фронтона. Этот выступ, а так же Капорезиевский фронтон деревянный. Общий вид дома с парковой стороны отличается грандиозностью и вместе с тем крайнею простотою. Здесь нет боковых выступов, и посад логически переходит в террасы – галереи, возвращающиеся к центральной части дома. Реставрация почти не коснулась этого фасада, только два полукруглых окна, по сторонам центрального выступа, заменены четырехугольными и заделаны два окна верхнего этажа. В прежние времена в Ольговский дом входили через центральную дверь, которая вела, как и в большинстве старинных летних усадеб с террасы прямо в гостиную. Позднее к левому выступу дома был построен тамбур и устроен вход с этого угла в барский дом.
В середине XIX века дом несколько десятилетий стоял нежилым, в то время, когда прежние владельцы после смерти С.С. Апраксина переселились в свое Орловское имение Брасово. С возвращением их оттуда в 80-х годах в Ольговскую обстановку были внесены некоторые «брасовские» вещи.
На правой стороне дома находился прежде так называемый «оранжерейный флигель», разобранный в 30-х годах XIX столетия. По преданию, это было нечто вроде огромного зимнего сада. На месте разобранного здания был построен флигель, в котором размещались приезжавшие в Ольгово гости.