7. По какой реакции можно отличить малоновую и янтарную кислоты?
8. Напишите схему получения диамида янтарной кислоты из соответствующей кислоты.
9. Напишите схему взаимодействия фумаровой кислоты с разбавленным раствором перманганата калия.
10. Каким образом можно синтезировать с помощью малонового эфира диметилуксусную кислоту?
11. Напишите схему получения имида янтарной кислоты.
12. Как различаются по поведению при нагревании малоновая и глутаровая кислоты?
13. Запишите схему в виде формул и проставьте над стрелками реагенты: бромянтарная кислота ® фумаровая кислота ® аммонийная соль фумаровой кислоты ® полный амд фумаровой кислоты.
1. Теоретические вопросы
Общая характеристика класса липидов. Классификация липидов: простые липиды – жиры, воски и стериды; сложные липиды – фосфолипиды и гликолипиды. Фосфатидилглицерины. локализация липидов в клетке и их биологическое значение. Жиры, их состав, структура и свойства. Воски. их состав и строение. Биологическая роль восков. Стериды. Их состав, строение, физические и химические свойства. Фосфолипиды, структура их молекул, характеристика высших жирных кислот, азотистых оснований и многоатомных спиртов, входящих в их состав. Биологическая роль.
2. Упражнения
1. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых?
2. Напишите структурные формулы триглицеридов, образованных одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты. Назовите данный триглицерид.
3. В состав свиного жира входят триглицериды: трипальмитин, триолеин, пальмитодиолеин, пальмитостериоолеин. Напишите формулы перечисленных триглицеридов.
4. В кокосовом и пальмовом маслах найдены: стеародипальмиьин, олеодипальмитин, миристодипальмитин и пальмитодимиристин. Напишите формулы перечисленных триглицеридов.
5. Напишите структурные формулы тригицеридов: а) тристеарин, б) трипальмитин, в) триолеин, г) олеодистеарин, д) стеародипальмитин.
6. Главные триглицериды хлопкового масла – пальмитодилинолеин, трилинолеин, пальмитоолеолинолеин. Составьте структурные формулы этих соединений.
7. Напишите уравнения реакций гидрирования стеародиолеина, олеодистеарина, пальмитоолеолинолеина. В каких условиях проводят эти реакции в промышленности? Какое применение находят гидрированные жиры?
8. Рассмотрите схемы гидролиза следующих триглицеридов: а) олеодипальмитина, б) пальмитодистеарина, в) пальмитоолеостеарина. Какие вещества называются мылами?
9. Иодные числа соответственно равны: для сливочного масла-30, для соевого масла-130, для конопляного масла-150. Что означают эти числа? Вычислите иодные числа: а) пальмитоолеолинолеина, б) стеародилинолеина, в) трилинолеина.
10. Жироподобные вещества (фосфатиды) – производные фосфатидной кислоты. Приведите в общем виде формулу последней.
11. При гидролизе фосфатидной кислоты были получены следующие вещества: а) глицерин, б) стеариновая кислота, в) олеиновая кислота, г) фосфорная кислота. Приведите все структурные формулы фосфатидной кислоты.
12. Составьте структурные формулы фосфатидов: а) лецитина (фосфатидилхолина) б) кефалина ( фосфатидилколамина).
13. Объясните различие в строении a- и b-лецитинов.Приведите схему гидролиза a- лецитина, учитывая, что это стадийный процесс.
14. Под влиянием змеиного яда от молекулы лецитина отщепляется непредельная кислота. Образуется лизолецитин, который обладает сильным гемолитическим действием, разрушает эритроциты крови. Какова схема образования лизолецитина?
15. При гидролизе 356 г жира образованного одной карбоновой кислотой образовалось 36,8г глицерина. Установите структурную формулу этого жира.
16. Сколько граммов жира, представляющего собой чистый триолеин, было взято, если для гидрирования образовавшейся в результате его гидролиза кислоты потребовалось 13,44 л водорода (н. у.).
17. Этерификацией 27,6 г глицерина смесью стеариновой и олеиновой кислот получено некоторое количество сложного эфира, входящего в состав жира. Сколько эфира было получено и какое количество олеиновой и стеариновой кислот вступило в реакцию, если для гидрирования всего полученного эфира потребовалось 13,44 л водорода?
18. При омылении жира и последующим подкислении было выделено три соединения А, Б, В. Соединение А дает ярко-синее окрашивание с гидроксидом меди (II).Соединение Б и В окрашивают лакмус в красный цвет. При обработке соединения Б избытком бромной воды, было получено дибромпроизводное, в молекуле которого содержится 36,2% брома. Соединение В имеет неразветвленную цепь углеродных атомов, не присоединяет бром и содержит в молекуле36,3% кислорода. Какое строение имеют соединения А, Б и В?
19.Из 2,704 кг пчелиного воска выделили один моль мирицилового эфира, пальмитиновой кислоты, что составляет 25% по массе. Напишите структурную формулу этого сложного эфира.
3. Лабораторная работа «Липиды»
Эмульгирование жиров
В две пробирки налить воду и по 20 капель подсолнечного масла. В первую пробирку внести 2 капли 10-ного раствора гидроксида калия. Содержимое обеих пробирок сильно взболтать, чтобы образовалась эмульсия жира в водном растворе. Пробирки поставить в штатив. Эмульсия в пробирке без щелочи быстро расслаивается. Во второй пробирке образуется стойкая эмульсия.
Вопросы и задания
1. Объясните полученный эффект.
Обнаружение двойных связей в молекуле жира
К 2-3 мл подсолнечного масла добавить около 1 мл бромной воды. Взболтать.
Вопросы и задания
1. Объясните, почему бромная вода обесцветилась. Напишите схему реакции.
4. Задания для самостоятельной работы студентов
1.Дайте определение, что такое жиры. Напишите формулу жира.
2. Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел.
3. Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой и двумя остатками пальмитиновой кислоты.
4. Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой по консистенции будет жир?
5. Напишите схему гидролиза линоленодипальмитина в присутствии щелочи. Назовите полученные продукты.
6. Как можно получить натриевую соль стеариновой кислоты из жира?
7. Какие величины служат для химической характеристики жиров?
8. Напишите схему каталитического гидрирования триглицерида линоленовой кислоты. Назовите продукт реакции.
9. Напишите схему гидролиза трипальмитина с последующим действием соды. . Какую консистенцию имеет полученное мыло?
10. Напишите схему получения трилиноленоата. Почему некоторые растительные жиры используются в производстве лаков и красок?
Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия
С2Н5
е) НОСН2 – СНОН – СНО, ж) НООС – СН2 – СНBr – СООН,
з) НОСН2 – СН2 – СН2 – СООН, и) НООС – СНОН – СН2 – СООН.
Какой углеродный атом называется асимметрическим?
4. Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений: а) СН3 – СНОН – СН2 – СНО, б) СН3 – СН2 – СНОН – СООН,
в) СН3 – СНВr – СНВr – СН2 – СН3, г) СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН2ОН.
Какие оптические изомеры называются антиподами?
5. Укажите, какие из перечисленных ниже соединений являются оптически недеятельными вследствие внутримолекулярной компенсации, а какие из них не имеют таких изомеров: а) НООС – СНСl – СНОН – СООН,
б) НООС – СНСl – СНСl – СООН, в) НООС – СНСl – СНСl – СНО,
г) СН2ОН – СНОН – СНОН – СНО.
6. Приведите проекционные формулы стереоизомерных яблочных кислот:
D – (R) яблочной, L – (S) яблочной, D – (R) глицериновой, L – (S) глицериновой.
7. Винные кислоты относятся к двухосновным четырехатомным оксикислотам. Изобразите их проекционные формулы, определите число изомеров и укажите какие из них являются антиподами, а какие – диастериоизомерами? Что такое рацемат?
8. В молекулах хлоряблочных кислот, также как и в молекулах винных имеются два асимметрических атома углерода. Объясните: а) почему у хлоряблочных кислот четыре оптически деятельных изомера, а у винных кислот – только два; б) почему среди хлоряблочных кислот нет изомера подобно мезовинной кислоте?
9. Для формальдегида, метилпропаналя, метилбутанона и 4-метил-3-гекса-нона напишите уравнения реакций с синильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные вещества.
10. Получите циангидринным способом 2-гидроксм-3,3-диметилбутановую и 2-гидрокси-2,4-диметилпентановую кислоты. Для полученных соединений напишите реакции с НСl и NаОН.