Головною проблемою третьго саміті "Україна-ЄС", який проходив у липні 1999 року в столиці України, було обговорення довготермінової Стратегії ЄС щодо України, яку Євросоюз запланував прийняти в грудні.
Неначе подарунком до Дня Незалежності був перший транш-кредит від ЄС в сумі 58 млн. євро, який Україна, відповідно до попередніх домовленостей, отримала 30 липня 1999 року.
Регулярно проходять зустрічі Україна - Трійка ЄС на різних рівнях, де обговорюються актуальні питання двосторонніх відносин і міжнародного життя та погоджуються спільні підходи до вирішення окремих проблем.
Керівництво держави, враховуючи геостратегічне і геоекономічне становище України, багато уваги приділяє розвиткові субрегіонального співробітництва - невід’ємної складової євроінтеграції. Показовою, в цьому плані, є політика України в регіоні Чорного моря. Саме цей регіон виступає для України тим ключем, яким можна відчинити двері як до Європи так і до Азії і скористатися перевагами двох цивілізацій. Перспективною для України буде також активізація діяльності в рамках організації ЧЕС та об’єднанні ГУУАМ. Прикладом може слугувати Міжнародна конференція "Балто-Чорноморське співробітництво: до інтегрованої Європи ХХІ століття без розподільчих ліній", проведена 10-11 вересня 1999 року в м. Ялта, за ініціативою Президента України. В конференції взяли участь представники 21-ї країни балто-чорноморського регіону, а також гості із країн Західної Європи, США, ЄС, ОБСЄ, ЧЕС інших міжнарожних організацій. В спільній заяві, прийнятій за результатами конференції учасники наголосили на необхідності побудови об’єднаної Європи ХХІ століття без розділювальних ліній, поглиблення співпраці у політичній, економічній, гуманітарній та безпековій сферах країн континенту [15].
Великим успіхом української дипломатії було обрання України непостійним членом Ради Безпеки ООН на 2000-2001 рр. Ця подія підкреслила важливу роль нашої держави у підтриманні безпеки і стабільності не тільки в Європі, але й на нашій планеті.
Всі зазначені вище кроки свідчать про серйозність намірів України щодо подальшої інтеграції "в Європу". Наша держава все сильніше стукає в двері ЄС.
Зовнішня політика повинна втілювати прагнення і настанови своїх громадян, тому наведення соціологічних даних щодо зовнішнополітичної орієнтації громадян України, дає змогу порівняти дії керівництва держави на міжнародній арені із сподіваннями її населення.
ІІІ вибори Президента Українипідтвердили європейський вибір України. Фактично, Україна вибрала не тільки Президента, а той шлях, яким йтиме держава у новому столітті. У разі перемоги лідера українських комуністів Петра Симоненка були всі підстави очікувати зміну "європейського вибору" нашої держави "білоруським". Президент Л. Кучма зазначив, що вибори 14 листопада 1999 року і перемога над комуністом П. Симоненком підтвердили "демократичний, європейський і ринковий шлях розвитку України". Про те, що Президент і надалі дотримуватимесь обраного стратегічного курсу зовнішньої політики наочно свідчить його інавгураційна промова, в якій "новий" Леонід Кучма наголосив на європейському виборі України та стратегічній меті країни - вступу до Європейського Союзу. У своєму Посланні до Верховної Ради України - "Україна: поступ у ХХІ століття: Стратегія економічного та соціального розвитку на 2000-2004 роки" Президент України, серед стратегічних пріоритетів держави 2000-2000 рр., вкотре наголосив на європейському виборі України. Аналізуючи перші заходи Президента, очевидно, що перед нами постав авторитетний європейський лідер, готовий до рішучих дій для змін на краще.
Враховуючи ці та інші обставини, в України були вагомі підстави очікувати на "позитивний сигнал про можливе членство" збоку ЄС. Але вже згадуваний грудневий саміт Європейського Союзу у Гельсінкі для України, на жаль, історичним не став. Дві хвилі нового розширення ЄС до України не докотяться. За результатами саміту, до Польщі, Угорщини, Чехії, Естонії, Словенії і Кіпру, з якими вже ведуться офіційні переговори про вступ, приєднались Болгарія, Румунія, Латвія, Литва, Словаччина і Мальта. Статус офіційного кандидата на вступ до ЄС отримала Туреччина. А Україну в чергу до ЄС поки що не записали. Натомість, 10 грудня була прийнята Стратегія ЄС щодо України, в якій ЄС визнає європейські прагнення України і вітає її європейський вибір. Перший етап Стратегії ЄС розрахований на найближчі чотири роки і передбачає "повне реформування і демократизацію українського суспільства". Офіційний Брюссель поклав перед Україною низку досить жорстких умов, виконання яких обіцяє нам додаткові гранти і відновлення діалогу про можливе приєднаня України до цієї організації. Голова представництва Європейської комісії в Україні Андре Ванавербек пояснив, яких дій очікує ЄС від України в найближчому майбутньому.
Попри всі успіхи української дипломатії Україна значно "запізнюється" у розвитку відносин з ЄС, порівняно із іншими країнами Центральної і Східної Європи, взагалі, і з своїми західними сусідами зокрема, які вже можуть "замовляти квитки на потяг до Брюсселя". Більшість причин повільних темпів євроінтеграції України мають "український характер". До того ж Україні додають проблем її сусіди. Незабаром в нас будуть кордони з ЄС і, слід вже сьогодні подбати про режим перетину цих кордонів громадянами України, адже всі обіцянки Польщі, Угорщини Словачини і Чехії не запроваджувати візовий режим для громадян України лише до пори до часу. Вже сама необхідність приведення законодавства майбутніх членів ЄС у відповідність із нормативними актами Євросоюзу створює реальну загрозу побудови "паперової стіни" для українців, а відтак, виступає суттєвою перешкодою для співробітництва. Тож в новому столітті Україна має багато простору, щоби довести ЄС, що українці не менші європейці, ніж поляки, чехи чи угорці.
Хоча інтеграція до європейських та євроатлантичних структур є пріоритетом нашої дипломатії, водночас, Україна, як одна із засновниць СНД, виступає за розвиток найширших зв’язків між країнами-учасницями на засадах рівноправності і взаємовигоди. Якщо для Росії і Білорусі СНД стала інструментом інтеграції, то для України це лише засіб цивілізованого розлучення. Для характеристики стосунків України з СНД доречне гасло "Співробітництво з СНД, але інтеграція з ЄС". Серед двосторонніх відносин у рамках країн-учасниць СНД пріоритетними для України є взаємини із Російською Федерацією. На важливості багатовекторності зовнішньої політики, де європейський вибір України поєднується із зміцненням всебічних зв’язків з Росією, Президент України ще раз наголосив на VI Нараді керівників закордонних установ України, що відбулась у Києві у липні 1999 року . А у своєму виступі перед керівниками дипломатичних місій 18 січня 2000 року Л. Д. Кучма, поряд із стратегічною метою України на міжнародній арені - вступу до ЄС, зазначив: "наше європейське майбутнє невіддільне від стратегічного партнерства з Росією" [26]. Україно-російські відносини визначають безпеку на всьому континенті. Росія також є найбільшим торговим партнером України. Таким чином, інтеграція з Європою, не означає дезінтеграцію з Росією.
Зусилля України на шляху інтеграції до ЄС були б марними без розуміння та підтримки з боку США. Більше того, досить часто саме позиція США скеровує Україну йти шляхом реформ та інтеграції до європейських та євроатлантичних структур. Держсектретар США Мадлен Олбрайт назвала Україну в числі пріоритетних країн, яким США мають приділяти особливу увагу й допомогу. Олбрайт не назвала об’єм допомоги, який адміністрація президента США планує виділити. Минулого року Україна отримала $ 195 мільйонів. Одним із головних завдань україно-американської міждержавної комісії "Кучма-Гор" є прискорення вступу України до Європейського Союзу, Світової Організації Торгівлі та інших європейських і трансатлантичних структур. Спільна заява ЄС та США щодо України, ухвалена у Бонні 21 червня 1999 року, сприйнята в Україні позитивно. Усвідомлення повідними світовими державами стратегічної ролі, яку відіграє Україна в системі безпеки і стабільності та висловлене у заяві спільне прагнення до сприяння реалізації євроінтеграційних прагнень України позитивно вплине на вироблення більш певної політики стосовно України, говориться у заяві прес-служби МЗС України [28].
Не можна обминути при розгляді теми "повернення України до Європи" взаємини України із НАТО та його "європейським стовпом" - ЗЄС. В цілому, відносини розвиваються доволі еволюційно. Міжнародна безпека залишається одним із головних елементів співпраці. Участь України у програмі "Партнерство заради миру", спільні військові навчання, миротворчі рятувальні операції, надання гуманітарної та рятувальної допомоги сприяють ефективному діалогові. Східне розширення Альянсу Київ розцінює як крок до стабільності на європейському континенті. Позитивно висловився про взаємини України і НАТО новий Генсек найпотужнішого військового блоку світу лорд Джордж Робертсон, під час свого першого офіційного візиту до України як країни-учасниці програми НАТО "Партнерство заради миру", 27-28 січня 2000 року [29]. На даному етапі Україну влаштовує таке партнерство і питання вступу України в НАТО на сьогоднішній день не стоїть. Щодо стосунків із ЗЄС, то в цілому, ідея набуття Україною асоційованого статусу у військовій структурі Євросоюзу позитивно сприймається обома сторонами. На жаль, без отримання Україною асоційованого статусу в ЄС, сподіватися на асоціацію в ЗЄС марно. Фундаментом для майбутнього розвитку відносин України із цими військовими структурами повинні слугувати власні інтереси. Навіть "позаблоковий" статус України не дискваліфіковує її від вступу до будь-якої воєнно-політичної структури, яка виступає важливим елементом національної, європейської чи трансатлантичної безпеки. Цікаві в цьому контексті результати всеукраїнського репрезентативного опитування, проведеного центром СОЦІС, членом GALLUPInternational,у лютому 2000 року. Опитано 1200 респондентів, які могли зазначити не більше трьох варіантів відповідей. Відповіді на запитання "Від яких країн, на ваш погляд може бути загроза для України розподілились таким чином: Росія - 24%, США - 21 %, Туреччина - 10%, Німеччина - 7 %, Білорусь - 3 %, Румунія - 3 %, Польща - 2 %, Угорщина - 1 %, Молдова - 1 % [30]. Отже, наголошуючи на "багатовекторності" своєї зовнішньої політики Україні вже найближчим часом слід розкласти акценти. Далекоглядність і передбачуваність зовнішньої політики вимагають реалії сьогодення. "Україно-НАТОвський" кордон вже реальність. На сьогоднішній день заявки на вступ до Північноатлантичного Альянсу подали: Албанія, Болгарія, Латвія, Литва, Естонія, Македонія, Словаччина, Румунія і Словенія. Не має потреби зазначати, що стрижнем зовнішньої політики цих держав є вступ до ЄС. Більше того, беручи до уваги тенденцію до створення нових військово-політичних блоків світу: "західного" (США, ЄС - за підтримки НАТО) і "східного" (Союз Росії і Білорусі, Сербія, Китай, Індія, Близький та Середній Схід), "багатовекторність" може зіграти Україні не на руку. Зберігається ризик перетворення України на буфер.