Становище євреїв у місті було кращим, ніж корінного населення. Про це переконливо свідчать історичні документи і факти. Відзначаючись великою організованістю і сконцентрувавши в своїх руках значні фінанси, внаслідок торгових операцій, оренд, мит та інших важливих статей прибутку, єврейська громада була найчисленнішою в місті після української і польської верстви. Євреям на відкуп віддавалися митниці та заборонялося воєводам втручатися у митні справи: “нехай митом відають митники по давньому праву як за Вітовта і за Жигмонда було”[6, 105].
У документах за 1573 р. натрапляємо на повідомлення, що орендарем королівського мита в землі Волинській був єврей Меєр Ізайяшевич, котрий орендував, зокрема, митну комору-митницю у м. Володимирі, що, безумовно, приносило йому великі прибутки [7, 225].
В інвентарі Володимирського староства за 1636 р. вказується, що в місті було “домів осідлих жидівських, які мають свою вулицю від Ринку – 60 і до юрисдикції пана старости належать”[6, 104].
Як засвідчують джерела, єврейська громада Володимира була однією з чотирьох найбільших на Волині (12,4 % усього населення міста) і відігравала значну роль в історії т. зв. “Волинської синагоги” (Союз усіх кагалів Волинського воєводства). Провідна роль у ній належала видатному громадському діячеві Іоле-Тобу Ліпман Геллеру, котрий у 1635-1644 рр. займав пост рабина. З тих часів володимирська громада вершила, поряд із громадами міст Острога, Луцька, Кременця, долю всього волинського єврейства.
Як вказує О.Цинкаловський, у Володимирі з проживанням єврейського населення пов’язані такі назв й урочища міста, як Дівича дорога, Королівщина, Бабина Долина, р. Смоча (або Смочисько), Шкартані, Тухівщина, Кильщина і вже згадувана Жидівська вулиця, де від найдавніших часів оселилися євреї [9, 226]. Ці місцевості займали значну частину середмістя і передмістя Володимира.
Водночас тогочасні джерела містять відомості про непрості стосунки між православним населенням і євреями. Так, 30 квітня 1590 р., Феофан, грецький єпископ Мглинський, спільно з крилошанами володимирського собору, від себе особисто та від імені єпископа Володимирського Мелетія Хребтовича внесли скаргу до гродського суду про те, що коли вони всі в понеділок після Світлої неділі йшли хресним ходом від Успенського собору до Спаського монастиря, а звідти до церкви Св. Миколая, що розташована на “Жидівській вулиці”, то “невірнії жидове-бахурчики (молоді євреї) кидали камінням на процесію”. 22травня 1590 р. підстароста Володимирський Роман Велгорський виправдав євреїв від звинувачення, виходячи з того, що вони в синагозі в присутності возного Мойсея Дегтевського присягнули, що “ані каменем, ані жодним предметом не кидали в Хресний хід”[7, 105].
Можна стверджувати і про існування певної дискримінації євреїв з боку королівської та магістерської влади. Відомо, що євреї в Речі Посполитій не мали права бути членами ремісничих і цехових організацій, але й тут вони знаходили, внаслідок своїх економічних і фінансових впливів, так би мовити, обхідні шляхи. Дуже багато відомостей про ремісничі єврейські організації міститься в книгах судів подвоєводських, оскільки кожний єврей – ремісник мусив купити в підвоєводи “право на магістерію” [6, 105].
Досить часто євреї отримували королівський привілей на торги та ярмарки без відома міщан. Сильні економічні позиції євреїв в українських містах помітні вже на переломі XІV-XV ст. У той час вони не зазнавали жодних перешкод з боку міщанства. Як слушно зауважив М.Грушевський, що євреї “… краще, ніж інші, вміли приноровитися до тих неможливих обставин, в які поставило міщан шляхетське хазяйство Польщі”. Факти переконливо свідчать, що Річ Посполита, а отже й Україна з її містами, була в часи пізнього середньовіччя найбільш сприятливою країною для проживання євреїв. Цілком логічним видається висновок М.Грушевського, що з кінця XV ст. “Корона Польська стає помалу збірником жидівства з цілого світу і жиди дійсно починають заливати міста і містечка”[2, 255].
Із наведеного матеріалу можемо зробити висновок, що становище євреїв у містах України, особливо заможної верстви, було досить високим. Український народ упродовж віків толерантно й дружелюбно ставився до євреїв-співвітчизників. І лише в час великих потрясінь, складних і трагічних моментів нашої історії головну роль відігравали не національні, а, безумовно, соціально-економічні чинники та явища.
Люстрація м. Володимира, яка належить до 1765 р., досить детально описує матеріальне становище населення, в тому числі і євреїв. На той час у місті проживало в межах різних “юрисдикцій” 1327 євреїв, котрі загалом володіли 159 будинками [4, 655]. У люстрації наведено також і скаргу місцевої єврейської громади на студентів (напевно, існуючої в місті василіянської школи), які на “окопиську” (єврейському цвинтарі) ховати трупів не дозволяють, хіба тільки потаємно вночі. Щотижня кагал змушений був давати його милості Оранському (володимирському ксьондзу) по 45 польських злотих [9, 240]. За переписом 1784 р. числилося в місті 340 євреїв, а в 1790 р. – 630. Обставини зменшення єврейського населення порівняно з 1765 р. викликані були економічною кризою, пережитою євреями усього Волинського воєводства [4, 655].
У той же час повинності євреїв досягали високих розмірів. Вони скаржилися люстраторам (у 1786 р.), що не будуть у змозі платити далі до скарбу старости: крамарі – 500 зл., шинкарі – 3897 зл., котлового – 413 зл., лопаткового – 1000 зл., копового – 28 зл., а також як і податку губернаторові на утримання війська та за встановлення рабина – 300 зл. та інші. В той же час, володимирські міщани скаржилися, що “ринок так забудували жиди своїми крамничками, що немає де виставити товарів” [9, 240].
Історія перебування євреїв у м. Володимирі через двісті років знову перетинається із церквою Св. Миколая. Так, після великої пожежі 14-15 липня 1794 р. вищезгадана церква згоріла, а місцеві євреї захопили садибу-згарище на цій церкві. В 1798 р. священик Іоан Парчевський вніс скаргу до магістрату щодо цього захвату. Погост колишньої Миколаївської церкви, близько 320 кв. сажень, котрий розташований поряд з єврейською синагогою, впродовж наступних років був забудований єврейськими будинками [7, 146]. За переписом 1831 р., Володимир нараховував 8 636 жителів, з них 1778 – українців і вже 6 122 – євреїв [4, 655-656]. І, як пише О.Цинкаловський, Володимир на цей час являв собою властиво єврейське місто [9, 244].
Розглянемо також й історичні моменти перебування поляків у Володимирі. По смерті волинського князя Юрія ІІ Тройденовича в 1340 р. польський король Казимир Великий, маючи певні династійні претензії щодо волинсько-галицьких земель, у 1364 р. захоплює Галичину та Волинь. Тим же періодом, як стверджують польські автори, зокрема О.Стецький, датується й утвердження під час нетривалого загарбання Волині римо-католицької єпархії. Казимир Великий засновує у Володимирі єпископську кафедру і кафедральний костел[1, 65]. Якщо ж і дійсно була заснована ця кафедра і костел, то існування їх було нетривалим і зліквідовано після повернення Володимира під владу литовсько-руських князів. Однак через те, що більшість литовського населення Великого князівства Литовського дотримувалися римського церковного обряду, у 1375 р. папа Григорій ХІ, за поданням польського короля Людовіка і його родича Владислава Опольського, знову засновує католицьку кафедру у Володимирі, хоча це місто і не було тоді ще під владою Польщі, а належало русько-литовському православному князю Любарту Гедиміновичу. Проте ця кафедра на той час існувала лише формально, за назвою, і в 1427 р. була перенесена до Луцька, де ще з 1393 р. діяв домініканський монастир [1, 66].
Узалежнення Володимира, як і всієї Волині від Польщі посилюється за часів великого князя Жигмонда. А в 1569 р. на основі Люблінської унії місто остаточно підпадає під її владу. В ході ревізій володимирського та інших волинських замків (1545 р., 1552 р.), люстрацій і провадження поборових реєстрів, які, на думку О.Цинкаловського, окрім фіксації маєткового і фактичного стану княжих уділів, міст, містечок, монастирських маєтків, мали ще й на меті зорієнтувати польських колоністів-магнатів на землі старих волинських родів, часто зубожілих або тих, які втратили документи на право власності, ці землі за допомогою польського короля та уряду були, як правило, насильно відібрані та передані у володіння польської шляхти [9, 240].
Долю Волині поділяє і Володимир. За кошти польських магнатів – колоністів та спольщеної, покатоличеної волинської шляхти у місті починають будуватися католицькі костели [8, 65]. Першим історично засвідченим був домініканський костел Святої Трійці та монастир при ньому, заснований у 1497р. великим князем Литовським і королем польським Олександром Ягеллоном. Це була масивна мурована будова, що розмістилася на перехресті Устилузької та Кафедральної вулиць. У 1850 р. монастир був зліквідований, а костел – переобладнаний на урядові канцелярії. В 1554 р. на кошти княгині Ганни Збаразької був збудований у районі ринкової площі інший костел Іоакима й Анни, так званий костел фарний. Декілька разів він горів і востаннє перебудований у стилі бароко в 1752 р. Із XVII ст. доброчинцями костелу був польсько-шляхетський рід Підгородецьких. З іншого боку ринку у 1755 р. за сприянням старости Слонімського Ігнатія Садовського був побудований ієзуїтський костел і монастир. Після скасування у 1774 р. ордену ієзуїтів, його було віддано василіянам, а в 1840 р. тут розмістився православний монастир. Будував його архітектор Міхал Радзімінський. Як ієзуїти, так і василіянці утримували тут світську школу, що була широко відома на той час на всю Волинь [11, 148-149]. Василіяни заснували у Володимирі в 1786 свою аптеку (взагалі першу на Волині) [9, 246]. З 1752 до 1832 р. у Володимирі існували монастир і каплиця капуцинів. Місцевість між ним і домініканським монастирем називалася колись “капуцинські мури” [8, 70]. У пізніший час будівлі монастиря капуцинів були знищені.