1986. 13 березня. Акції Microsoft надходять у відкритий продаж і починають продаватися по 21 долару за акцію, але до кінця дня їхня вартість зростає до 28 доларів. Початкова пропозиція акцій піднялося до 61 мільйона доларів. 18 квітня. Асоціація постачальників програмного забезпечення присуджує щорічні премії "Кращі програмні продукти" по категоріях "Краща програма для бізнесу" і "Самий продуктивний продукт" Microsoft Excel для PC Macintosh, по категоріях "Краще технічне досягнення", "Кращий користувацький інтерфейс" і "Кращий продукт року" - Microsoft Windows.
1987. Квітень. Microsoft і IBM повідомляють про угоду на розробку операційної системи OS/2.
8 вересня. Виходить перша прикладна програма Microsoft на компакт-диску - Bookshelf.
6 жовтня. Корпорація повідомляє про нову версію Excel для Windows.
1988. 23 травня. Продано мільйонну копію Microsoft Mouse. 31 травня. З'являється операційна система OS/2, версія 1.1 з Presentation Manager.
Листопад. Міжнародні продажі досягають 48 % від усіх продажів програмного забезпечення Microsoft. Excel for Windows 2.0 - перша електронна таблиця з графічним інтерфейсом для IBM-сумісного ПК - задумувався ка програма, за допомогою якої Microsoft розраховувала потіснити лідера на ринку електронних таблиць, пакет LOTUS. Правда, Excel був досить вимогливий до ресурсів, а для його використання були потрібні власні драйвера пристроїв, що трохи знижувало конкурентноздатність продукту.
1987. 9 грудня. Відбувся релиз Windows 2.0. На відміну від попередніх версій з мозаїчною системою розміщення вікон, тут реалізована система вікон, що перекриваються. Крім того використовуються достоїнства захищеного режиму процесора 80826, що дозволяє програмам перебороти обмеження обсягу основної пам'яті DOS у 640 Кбайт. У червні 1988 року виходить версія 2.1, перейменована в Windows 286. Також 9 жовтня 1987 р. була випущена Windows 386 - редакція Windows 2.0, оптимізована для новітнього процесора від Intel; у ній закладений фундамент більшості майбутніх функцій Windows 3.0.
Операційно система OS/2 починалася як спільна розробка IBM і Microsoft (хоча велику частину роботи повинна була виконати Microsoft ). Вона була задумана як заміна DOS. Уже тоді було зрозуміло, що DOS, з її обмеженнями по пам'яті і по можливостях файлової системи, не зможе скористатися обчислювальною потужністю комп'ютерів, що з'являються. OS/2 була добре продуманою системою. Вона повинна була підтримувати багатозадачність, віртуальну пам'ять, графічний користувацький інтерфейс, віртуальну машину для виконання DOS-додатків.
Перші версії OS/2 не зробили значного впливу на ринок. Версія OS/2 1.0, випущена в 1987 році, володіла більшістю технічних властивостей, необхідних для багатозадачної ОС. Однак у ній був відсутній менеджер графічного передставлення (presentation manager, PM ), а також драйвера для багатьох популярних принтерів і інших пристроїв. Версія OS/2 1.1, що з'явилося в 1989 році, містила рудиментарну версію РМ, що, нарешті, уможливлювала використання графічних додатків у декількох вікнах. Випущена в 1990 році версія 1.2 мала поліпшений РМ, хоча він і не випливав обще- прийнятим концепціям графічного інтерфейсу. З'явилися драйвера для більшості принтерів і інших периферійних пристроїв.
Але дискредитація OS/2 уже відбулася. Версія 1.2 не стала набагато краще попередніх і усе ще висувала значні вимоги до апаратури. Крім того, багато популярних DOS-додатків виявилися для користувачів OS/2 недоступними, а ті, що були доступні, не могли взаємодіяти із середовищем OS/2, залишаючись з перевіреною DOS. Багато користувачів вирішили перейти на нову платформу Windows 3.0 чи почекати, поки з'явитися що-небудь принципово краще.
Труднощі OS/2 змушують Microsoft продовжити роботу над Windows, а IBM по колишньому веде розробку OS/2. Через деякий час представники IBM висловлюють невдоволення тим, що Microsoft переносить акцент на розробку Windows. Після появи Windows 3.0, коли за рік було продано 3 мільйони екземплярів системи ( тоді як з моменту завершення розробки в 1987 році удалося продати лише 300 тисяч пакетів OS/2. ), шляхи двох корпорацій остаточно розходяться. Сам Гейтс, відмітаючи всі обвинувачення, що як не мають основ, скромно говорить, що вся справа в тім, що " Microsoft сильно змінила світ ".
У червні 1988 року фірма Digital Research випускає DR-DOS, що, на думку преси, перевершує MS-DOS завдяки більш могутнім утилітам. Однак подальшому розвитку ОС перешкодила необхідність внесення змін для забезпечення сумісності з Windows, і DR-DOS так ніколи і не завоювала значної частки ринку, померши в 94-му.
1990. 13 березня. Корпорація повідомляє про нарахування 100 % дивідендів по акціях. Акціонери довідаються про те, що одержують одну до- полнительную акцію на кожну акцію, придбану до 26 березня 1990 р. 2 квітня. З'являється російська версія MS-DOS - перший програмний продукт, локалізований для радянського ринку. Число іншомовних версій MS-DOS досягло 13.22 травня. Корпорація повідомляє про вихід Windows версії 3.0.25 липня. На святкуванні 15-річчя компанії оголошено про річний доход у 1 мільярд 18 мільйонів доларів. Microsoft стає першою компанією постачальником програмного забезпечення, обсяг продажів якої перевищив 1 мільярд доларів у рік. Число співробітників Microsoft на той час складало 5975 чоловік. 17 вересня. Оголошено про початок програми по маркетингу Windows - найбільшої маркетингової програми одного продукту за 15-літню історію Microsoft.
Коли вийшла Windows 3.0, багато хто погодився з тим, що ця система, що мала графічний інтерфейс і могла працювати в багатозадачному режимі, дійсно виглядає більш дружелюбною і зрозумілий для користувача. Удосконалення, орієнтовані на програмістів, привели до вибуху активності на ринку ПО для Windows. Стабільність ОС залишає бажати кращого, але Windows 3.0 стає домінуючому продуктом на ринку завдяки попередній установці на нових комп'ютерах і широкій підтримці з боку незалежних постачальників апаратних засобів і програмного забезпечення. Завзяте прагнення Microsoft зробити Windows працездатною ОС нарешті приносить плоди. Після появи на ринку Windows 3.0, що робить комп'ютер цілком доступним для непрофесіонала, Apple подала в суд на Microsoft, обвинувачуючи її в порушенні авторських прав.
Над Windows, не відриваючись від дисплеїв, близько 10 років працював майже весь колектив фірми. І ті, хто не витримував скаженого ритму, звільнялися. У 1986 році Гейтс розстався навіть з Полом Алленом, що через тривале комп’ютерне опромінення і перевтому занедужав раком крові. На щастя, Полу вдалося побороти смертельну недугу. Довідавшись, що кращий друг уже ніколи не зможе працювати в повну силу, Гейтс зважився викликати його на розмову, у результаті якого Аллен був змушений залишити фірму, продавши Біллові свої акції, щоправда, по дуже вигідній ціні.
1991. 9 січня. У Microsoft анонсована програма Excel для Windows, OS/2 і Macintosh одночасно.
1993. 1 січня. Microsoft відзначає 10-літній ювілей текстового процесора Microsoft Word, що у 1983 році з'явився для MS- DOS, у 1984 р. - для Macintosh і в 1989 р. - для Windows. За даними Dataquest Inc., у світі нараховується більш десяти мільйонів користувачів Word. 22 березня.
30 березня. Microsoft представляє операційну систему MS-DOS версії 6.0, що включає інтегровану утиліту ущільнення даних DoubleSpace.
14 квітня. Число зареєстрованих користувачів Microsoft Windows перевищує 25 мільйонів: Windows стає самої популярний у світі графічною операційною системою. На виставці Windows World в Атланті офіційно оголошено про вихід Microsoft Windows NT. 8 листопада. Вихід Microsoft Windows for Workgroups 3.11. 6 грудня. У щорічному рейтингу журнал "Fortune" називає Microsoft "Самою інноваційною компанією в США" ("1993 Most Innovative Company Operating in the U.S.A.").
7 грудня. Вихід перших програмних продуктів Microsoft, орієнтованих винятково для дітей, - Creative Writer і Fine Artist.
Для роботи першої версії Windows NT, 3.1, споконвічно орієнтованої на на аудиторію вимогливих користувачів і ринок серверів, потрібно ПК високого класу; крім того, продукт не вільний від шорсткостей. Однак Windows NT добре прийнята розроблювачами завдяки її підвищеній защищености, стабільності і розвитому API-інтерфейсу Win32, що спрощує складання могутніх програм. Проект починався як OS/2 3.0, але в підсумку продукт був цілком перероблений.
За допомогою Windows NT Microsoft зробила неможливе - потіснила на ринку мережевих операційних систем 15-річного монстра Novell. У 96-му році Microsoft вдалося продати більше копій Windows NT Server, чим Novell - копій NetWare 3.x і 4.x. У цьому бліцкригу Microsoft використовувала проти Novell усі види зброї, винайдені самою Novell, включаючи фірмове навчання. Саме Novell уперше застосувала фірмове навчання як метод просування своєї продукції, перші авторизовані навчальні центри і сертифіковані фахівці Novell з'явилися в 1986 році. Microsoft і не стала придумувати нічого кращого, а відразу після випуску Windows NT прийнялася ударними темпами створювати аналогічну мережу навчання. Усього за три роки вдалося підготувати 100 тис. сертифікованих професіоналів по продуктах Microsoft, у тому числі і по Windows NT. Бажаний результат був досягнутий.
1994. 1 лютого. У Росії почата сертифікація фахівців із програмних продуктів Microsoft. 28 червня. Microsoft купує компанію SOFTIMAGE Inc., що є ведучим розробником засобів двох- і трьохвимірниї комп'ютерної анімації і візуалізації.
8 вересня. Оголошено офіційну назву нової версії Windows, відомої під кодовою назвою "Чикаго", - Microsoft Windows 95.
14 листопада. Початок нової рекламної компанії Microsoft, що проходить під гаслом "Wher do you want to go today?"
Невеликий сейсмічний поштовх, що сильно похитнув позиції Microsoft, стався в березні 1994 року. З'явилася Linux 1.0, нова багатокористувацька операційна система сімейства UNIX, що зародилася як аматорський проект. Її поява послужила початком руху за відкритість ОС, зміни в які можуть вносити всі бажаючі, сприяючи удосконалюванню основного продукту. Нові програми можуть бути швидко перенесені в середовище Linux, часто до того, як вони стають доступними в середовищі Windows. Те ж саме стосується і підтримки нових апаратних засобів. Linux до останнього часу не користувалася великим успіхом у широкої публіки, але викликала безсумнівний інтерес (Компанія Netscape навіть розглядала питання про інтеграцію Linux і Netscape, щоб кинути виклик Windows NT.)