С 1987 года Каспаров занимается частной благотворительной деятельностью. В 1991 году впервые в России был зарегистрирован частный Благотворительный фонд Каспарова, который в разные годы оказал материальную помощь беженцам, одиноким пенсионерам и ветеранам на сумму более миллиона долларов.
С 1991 года он постоянно сотрудничает в известной американской газете "The World Street Journal".
Гарри, как и в юности, любит играть в футбол, теннис, занимается бегом, гимнастикой и плаванием.