В это же время, учась на 3-м курсе, он начинает сниматься в кино. Первая роль Саши Комелева в картине Михаила Швейцера "Саша вступает в жизнь" (1957) дала ему возможность познакомиться с новым для него видом профессионального ремесла, принесла встречи с артистами многих театров, с новой драматургией кино.
По окончании Школы-студии Олег Табаков получил распределение в Московский драматический театр имени К.С.Станиславского, однако судьба привела его в только что созданный О.Ефремовым новый театр - Студию молодых актеров, из которой впоследствии родился театр "Современник". Основателями театра кроме О.Ефремова и О.Табакова были: Г.Волчек, Е.Евстигнеев, И.Кваша, Л.Толмачева, В.Сергачев. Своим главным учителем в профессии Олег Табаков называет О.Ефремова, так как именно в "Современнике" состоялось становление его как актера и именно Ефремов дал ему "некий компас ощущения себя по отношению к сообществу, сознание себя в сообществе".
Его первые роли в "Современнике" - это молодые люди, только вступающие в жизнь и страстно желающие найти в ней свое место. Таков Миша в спектакле "Вечно живые" В.Розова, Олег Савин - первая главная роль Олега Табакова на профессиональной сцене в пьесе того же В.Розова "В поисках радости". Толя в спектакле "Продолжение легенды" по повести Анатолия Кузнецова, студент консерватории Славка и раненый солдат Женька в "Матросской тишине" А.Галича, так и не увидевшей света рампы на сцене "Современника" и через 30 лет поставленный самим Олегом Табаковым сначала в Школе-студии МХАТ, а затем в театре на ул. Чаплыгина. Уже в первых спектаклях "Современника", таких, как "Никто" Э. Де Филиппе и "Голый король" Е.Шварца, проявилось умение актера играть в одном спектакле несколько ролей.
Уже к концу второго сезона, в 1958 году, за "Современником" прочно утвердилась слава театра активной гражданской позиции. Этому во многом способствовали и такие спектакли, как: "Пять вечеров" А.Володина, "Взломщики тишины" О.Скачкова, "Всегда в продаже" В.Аксенова, в которых проявлялись многообразные грани таланта молодого актера О.Табакова. Всего за первые три года работы в "Современнике" Олегом Табаковым было сыграно более 15 ролей.
В 1966 году на сцене "Современника" состоялась премьера спектакля Галины Волчек "Обыкновенная история". Пьеса Виктора Розова была написана по роману И.А.Гончарова. Олег Табаков играл Александра Адуева, героя, прошедшего путь полного перерождения от юного идеалиста, романтика до самого заурядного циничного обывателя. Спектакль со временем стал театральной легендой. Он был перенесен на экран ТВ, удостоен Государственной премии СССР, а его герои сопровождают Олега Табакова на протяжении всей его творческой жизни. Затем были роли в спектаклях "Четвертый" К.Симонова, "Баллада о невеселом кабачке" Э.Олби (Лаймон), "Назначение" А.Володина (Лямин), "По московскому времени" Л.Зорина (Маврин), "С вечера до полудня" В.Розова (Лева), "Декабристы" М.Шатрова (Рылеев), "Народовольцы" М.Шатрова (крестьянин), "Большевики" М.Шатрова (Загорский), принесшие Олегу Табакову большой успех и признание зрителей.
В 1968 году Олег Табаков получил приглашение от пражского театра "Чиногерны клуб" на роль Хлестакова в "Ревизоре" Н. Гоголя. В Праге актер сыграл почти 30 спектаклей, которые имели огромный успех у зрителей, о спектакле писали не только в Чехословакии, но и в западноевропейской прессе. Зрители из многих европейских стран стремились попасть на знаменитый спектакль. Но известные события 1968 года во многом стали препятствием в международной карьере Олега Табакова.
В том же году состоялся режиссерский дебют Олега Табакова: в студии "Современника" он поставил студенческий дипломный спектакль "Женитьба" по пьесе Н.Гоголя, который, однако, не вошел в репертуар "Современника", но в Сибири, куда спектакль был вывезен на гастроли, зрителями был встречен очень тепло.
В это время в театре "Современник" у Олега Табакова практически не было новых ролей за исключением Татарина в спектакле "На дне" в постановке Г.Волчек, но этот пробел с лихвой восполняет телевидение, где начиная с 1957 года Олегом Табаковым сделано много талантливых, ярких, новаторских работ, большая часть которых вошла в сокровищницу отечественного ТВ. Олег Табаков был одним из первых актеров, принимавших участие в телеспектаклях, транслировавшихся в прямом эфире, его первыми телевизионными опытами были работы в спектаклях: "Рисунок карандашом" в постановке Г.Холоповой и "Продолжение легенды" в постановке Б.Горбатова (1957). На телевидении он записывает два моноспектакля - "Конек-Горбунок"(1973) и "Василий Теркин"(1979), главные роли в телеспектаклях "Студент" (1969), "Шагреневая кожа" в постановке Г.Резникова (1975) и "Иван Федорович Шпонька и его тетушка" в постановке В.Фокина (1976), "Любовь Яровая" (1977), "Эзоп" и "Печники" (1981). Вместе с режиссером В.Храмовым Олег Табаков участвовал в создании телеверсии спектакля "Современника" "Двенадцатая ночь" (режиссер П.Джеймс), где сыграл свою звездную роль Мальволио.
В 1970 году во МХАТ из "Современника" уходит Олег Ефремов, и Олег Табаков на 6,5 лет становится директором "Современника". За эти годы происходит обновление театра, в его труппу принимается целый ряд молодых мастеров: актеры М.Неелова, К.Райкин, Ю.Богатырев, В.Поглазов, Б.Сморчков, режиссеры В.Фокин и И. Райхельгауз. Обновился и репертуар театра: В.Фокин ставит "Валентина и Валентину" М.Рощина, "Провинциальные анекдоты" А.Вампилова, "Записки из подполья" по Ф.Достоевскому, "С любимыми не расставайтесь" А.Володина, "Не стреляйте белых лебедей" Б.Васильева. Олег Табаков приглашал в театр для новых работ известных режиссеров и писателей, приносивших свежие идеи, подающих новый импульс для творческого развития театра. Так родились спектакли "Тоот, другие и майор", где Табаков играл Майора, в постановке А.Алова и В.Наумова, "Балалайкин и Ко", поставленный Г.Товстоноговым, где Балалайкин-Табаков вызвал огромный зрительский интерес и позднее был перенесен как телеверсия на ТВ. По приглашению Олега Табакова в театре работали также Анджей Вайда ("Как брат брату") и Ион Унгуряну ("Доктор Штокман"). Г.Волчек, уже будучи главным режиссером "Современника", поставила в это время свои знаменитые спектакли "Свой остров" и "Восхождение на Фудзияму".
"К тому времени я уже овладел своей профессией настолько, - вспоминает Олег Табаков, - что ощущал нестерпимую потребность передавать его из рук в руки, продлеваться в учениках..." Назрела необходимость создания собственной студии, которая и была образована в 1974 году. Первоначально было отобрано 49 учеников старших классов московских школ, через два года из них осталось 8 лучших. Разработанная Олегом Табаковым и его единомышленниками (В.Фокин, А.Леонтьев, К.Райкин, А.Дрознин, С.Сазонтьев, В.Поглазов) программа, включала в начальный курс изучение истории мирового искусства, русского и зарубежного театра, пластику, речь, мастерство актера.
В 1976 году Олег Табаков уходит с поста директора "Современника", много и плодотворно работает на радио и снимается в кино, но в основном посвящает себя преподавательской работе. В ГИТИСе он набирает свой курс, основой которого стали ученики его студии Н.Лебедева, И.Нефедов, Л.Кузнецова, М.Овчинникова, В.Никитин, А.Якубов, О.Топилина, К.Панченко и новые ученики - Е.Майорова, А.Селиверстова, В.Мищенко, С.Газаров, А.Смоляков, М.Шиманская, М.Хомяков, многие из которых и поныне, уже став известными артистами, работают рядом со своим Учителем.
С ноября 1978 года курс Олега Табакова (Студия молодых актеров) обосновался в отремонтированном собственными силами подвале на ул.Чаплыгина, 1-а. В 1978 году здесь состоялась премьера - спектакль по пьесе А.Казанцева "С весной я вернусь к тебе" в постановке В.Фокина. Затем были спектакли "Две стрелы", "Прощай, Маугли!", "Белоснежка и семь гномов", "Страсти по Варваре", "Прищучил". В 1980 году студия с большим успехом гастролировала в Венгрии. "Появилась уверенность, - говорит Олег Табаков, - что у нас уже есть с чего начать свой театр, что мы имеем на это заслуженное право..." Однако судьба распорядилась иначе: разрешение на открытие своего театра Олегу Табакову не дали, а вскоре ему было запрещено заниматься педагогической деятельностью. Но, вопреки всему, в подвале на ул. Чаплыгина продолжали играть спектакли - вечерами, ночами, с свободное от репетиций и спектаклей на "основных" местах работы время. В 1981-1982 годах так появились спектакли "Записки сумасшедшего" по Н.Гоголю, "Жак-фаталист" Дидро, "Случай в зоопарке" Э.Олби, "Пролетарская мельница счастья" В.Мережко.
С 1976 до 1983 года Олег Табаков оставался в "Современнике" в качестве артиста на так называемых разовых ролях, а затем перешел во МХАТ, руководимый О.Ефремовым, где сыграл такие знаменитые свои роли, как Сальери в "Амадее" П.Шеффера (эту роль Олег Табаков сыграл уже более 250 раз), Бутона в "Кабале святош" М.Булгакова, Фамусова в "Горе от ума" А.Грибоедова, в спектаклях "Скамейка" А.Гельмана, "Серебрянная свадьба" А.Мишарина.
Спустя год после "запрета на профессию" новое руководство ГИТИСа предложило Олегу Табакову набрать новый курс. Так появилась вторая студия, куда пришли учиться Е.Германова, М.Зудина, Н.Тимохина, А.Серебряков, С.Беляев, С.Шкаликов, А.Мохов. Основное педагогическое ядро студии составили ученики Олега Табакова - А.Смоляков, С.Газаров, А.Селиверствов, А.Марин. Среди дипломных спектаклей этого курса были "Крыша", "Полоумный Журден", "Две стрелы", "Прищучил" и "Жаворонок" - яркие и разнообразные по жанрам работы.