Перед самой войной, в июне 1941-го года, Малый театр выехал на гастроли на Украину, разделившись там на две большие группы. Одна часть труппы начала гастрольную поездку в Днепропетровске, другая - на Западной Украине. В год, предшествующий началу войны, артисты театра вели работу по обслуживанию военных частей Красной Армии, расположенных на территории освобожденных земель Западной Белоруссии и Западной Украины.
21 июня 1941-го года очередная военно-шефская бригада Малого театра в составе заслуженного артиста РСФСР Н.А.Анненкова, артистов В.И.Грызунова, Л.П.Меркуловой, М.С.Дымовой, Е.С.Кузнецовой, Л.Н.Назаровой, А.А.Пироцкой и Н.И.Розановой давала концерт в красноармейских лагерях, расположенных на Западной Украине, под Ковелем, недалеко от польской границы. Завершить концерт не удалось, поскольку командование получило известие о надвигающейся опасности. Зрители прерванного концерта - бойцы и командиры армии включились в военные действия. А участники военно-шефской бригады Малого театра во главе с Н.А.Анненковым, с самых первых дней войны оказались на фронтовой территории и испытали на себе всю тяжесть фронтовой обстановки в самом начале Великой Отечественной войны.
Несколько дней спустя, после нападения Германии, в Малом театра коллективом, вернувшимся в Москву из незавершенных гастролей, был создан штаб военно-шефской работы, сразу же начавший организовывать выступления актеров на призывных участках, агитпунктах вокзалов, а несколько позднее - и в госпиталях. В первые месяцы войны бригады Малого театра проводили в Москве не менее трех, а иногда, по пять-семь выступлений ежедневно.
В октябре 1941-го года, решением правительства Малый театр был эвакуирован в Челябинск, где, наладив выпуск новых спектаклей и регулярные выступления в текущем репертуаре, коллектив продолжил со все возрастающей интенсивностью свою военно-шефскую работу. Вместе с театром в Челябинск, который в годы войны называли "Танкоградом", приехал Н.А.Анненков.
Активно занятый в репетициях предстоящих премьер и в текущем репертуаре, Анненков вместе с другими артистами, приехавшими на Урал, выступал на заводах и в госпиталях "Танкограда", участвовал в концертах - "конвейерах", когда один состав артистов обслуживал поочередно по пять-шесть палат с ранеными ежедневно.
Здесь, в Челябинске, в мае 1942-го года Анненков вступил в партию. Это решение было следствием естественного и искреннего желания находиться в тяжелые годы войны на ответственном, важном участке работы. Оно было продиктовано самыми возвышенными помыслами, самыми благородными чувствами. Невозможно заподозрить карьеристский расчет или какой-либо иной корыстный мотив у человека, вступающего в коммунистическую партию в год, когда немецкие фашисты стремительно продвигались в глубь страны. К решению вступать в партию в 1942-м году Анненкова подтолкнуло его стремление быть там, где, как ему тогда казалось, он мог принести максимальную пользу, где мог больше сделать для фронта, для Победы.
В сентябре 1942-го года Малый театр вернулся в Москву и продолжил военно-шефскую работу по художественному обслуживанию военных частей и госпиталей столицы, а также организацию фронтовых концертных бригад, выезжающих на различные участки фронта. Ведущие артисты театра А.А.Яблочкина, Е.Д.Турчанинова, В.Н.Пашенная, И.В.Ильинский, М.И.Царев, М.И.Жаров, Е.Н.Гоголева, Н.А.Анненков проводят свои творческие отчеты перед офицерами и солдатами в военных частях Армии, участвуют в так называемых "Днях культурного отдыха раненого бойца", выезжают с концертами непосредственно на фронте.
В 1943 году фронтовая концертная деятельность Малого театра еще больше активизируется, существенно расширяется, охватывает собой Воронежский, Юго-Западный, Калининский, Центральный, Белорусский и другие фронты. В мае 1943 года на Северо-Западный фронт по маршруту Бологое-Валдай выезжает бригада во главе с Н.А.Анненковым, в составе артистов В.А.Обуховой, П.А.Оленева, М.М.Садовского, В.Н.Орловой, А.А.Пироцкой, М.И.Гроер. Концерты проходят с большим воодушевлением, в атмосфере всеобщего подъема, демонстрируя содружество актеров и воинов, единство фронта и тыла.
Активная деятельность фронтовых бригад и фронтового филиала Малого театра военной поры не отменила основной обязанности старейшего драматического театра исполнять свой текущий репертуар и создавать новые спектакли. Естественно в годы войны первоочередной становится задача найти и осуществить на сцене такие произведения, которые способны вызвать еще больший подъем патриотических чувств, поддержать моральный дух населения, вселить в зрителей уверенность в неизбежной Победе. Главным для театра в те тяжелые для всей страны годы было создание спектаклей, посвященных теме войны - теме военного подвига. И, конечно, во многих из таких спектаклей принимает участие артист Анненков.
В Челябинске Малый театр ставит "Осаду мельницы" по новелле Э. Золя - спектакль, созвучный происходящим в те дни событиям, в котором Анненков играет Доминика Панкера. В тот же вечер, что и "Осада мельницы" идет премьера "Девушки-гусара" Ф.А.Кони - водевиля из времен Отечественной войны 1812-го года, где Анненков исполняет роль Роланда. Но одним из наиболее значительных сценических событий военных лет, в котором принимает участие Анненков становится постановка пьесы А.Е. Корнейчука "Фронт". Это был спектакль, напрямую связанный с темой войны, причем, войны не исторической, а той, что бушевала, все более разгораясь, в те месяцы и дни, когда в Малом театра шла работа над пьесой и состоялась ее премьера.
В острой, на удивление смелой пьесе Корнейчука, поднимавшей вопрос о причинах успехов и неудач нашей Армии, сатирически изображающей недостатки и промахи высшего командного руководства, Анненков играл роль генерала Огнева - молодого, талантливого, противодействующего неэффективным методам командования и устаревшей тактике военного боя, которых придерживались самоуверенной, но давно отставший от требований современной науки командующий фронтом Горлов и его консервативное, бездарное окружение. В молодом полководце Анненкова интересовала психология человека, берущего на себя смелость принимать ответственные, судьбоносные решения, затрагивающие жизненные интересы больших масс людей. Он выявлял в своем герое силу его непоказного патриотизма, его верность военному призванию, его верность военному призванию, волю к победе, способность к нешаблонному мышлению. Талантливый военачальник, вдохновенный стратег, Огнев-Анненков был человеком большого мужества, высокого достоинства, незапятнанной офицерской чести.
Тему долга и чести русского офицера - одну из основных в творчестве Анненкова - он продолжил, работая над следующей своей сценической ролью в спектакле, тоже посвященном Великой Отечественной войне.
В пьесе Б.А.Лавренева "За тех, кто в море!", осуществленной на сцене Малого театра в 1947-ом году, Анненкову поручили роль капитана-лейтенанта Максимова, поставив перед ним задачу создать образ идеального героя - человека высоких этнических норм, отважного военного моряка, рыцарски верного своему долгу, сохраняющего честь офицера и веру в справедливость в самых сложных и невыгодных для него обстоятельствах. Задача была не из простых, поскольку, как писал после премьеры рецензент газеты "Известия" 01.02.47 г.: "В Максимове нет никакой внешней яркости, тех "особых примет", которые выделили бы его из среды других. Тем значительнее заслуга актера, который сумел раскрыть внутреннюю силу и обаяние этого образа.
В спектакле "За тех, кто в море!" режиссеры-постановщики К.А.Зубов и В.И.Цыганков, следуя за автором стремились не столько к отражению внешних событий недавней войны и демонстрации подвигов военных моряков, в среде которых разворачивалось действие пьесы, сколько к раскрытию средствами сцены психологических и морально-этических аспектов поведения людей, действующих в ситуациях, требующих проявления мужества, отваги, героизма. Режиссуру и исполнителей ролей интересовали духовные истоки, идейная и психологическая мотивация героического поступка, волновала проблема воинского долга и офицерской чести, подвергаемых испытанию славой и честолюбием. Конфликт подлинного героизма и поведения, обусловленного жаждой славы, гражданской ответственности и личной заинтересованности, коллективного и индивидуального выявлялся через столкновение двух главных героев, двух командиров отрядов морских охотников капитан-лейтенантов Максимова И Боровского (артист М.И.Царев). Человек высоких нравственных норм и благородных принципов, Максимов противопоставлялся индивидуалисту Боровскому.
Созданный Анненковым образ морского офицера Максимова в спектаклях "За тех, кто в море!" был высоко оценен современной критикой: "Максимов-Анненков обаятелен не только своей естественной простотой, искренностью, непосредственностью. В нем мы находим ту человеческую значительность, содержательность, благородство, которые, как бы ни был внешне скромен герой, всегда и во всем скажутся, - и в манере общения с людьми, и в деловой обстановке, и в том напряженном ратном труде, который сопутствует военной профессии. Таким внутренне одаренным, с богатой душою, кажется нам Максимов в исполнении Анненкова". - писал 29.17.47 (?) г. в газете "Вечерняя Москва" В. Залесский.
"Четкая идейная направленность и жизненная правдивость отличают образ лейтенанта Максимова, созданный артистом Н.Анненковым. Он лишен внешней эффектности, скромен и, на первый взгляд, мало заметен. Вначале Максимов даже теряется в группе офицеров. Но постепенно, особенно со второго действия, он выдвигается на первый план, становится все ближе к зрителю. Анненков выделяет в Максимове его честность, внутреннюю силу, которая раскрывается все ярче с развитием событий. В нем воплощены прекрасные моральные свойства советских людей, не боящихся трудностей, твердых, самоотверженных, требовательных к себе и другим. Первое время Максимов кажется несколько суховатым исполнительным человеком, лишенным душевного тепла и творческого темперамента. Но это только первое впечатление. Анненков нашел верный реалистический тон, не декларируя сразу о всех достоинствах героя, а раскрывая их в действии естественно, так же, как мы узнаем человека в жизни. Максимов глубоко переживает судьбу своих товарищей, с любовью и гордостью выполняет свой воинский долг. Душевное тепло, чувство товарищества и творческая страсть, отличающие Максимова, окончательно раскрываются в последнем действии пьесы. Тем более убедительны они для зрителя, тем более сильно обаяние его облика", - рассказывал о работе Анненкова критик газеты "Культура и жизнь" 31.01.47 г.