Нестор Иванович Махно думал, что он родился 27 октября 1889 года. Метрическая книга говорит, что 26 октября 1888 года в семье Ивана Родионовича Михно и его законной жены Евдокии Матвеевны родился сын Нестор. На следующий день он был крещен. Родители исказили год рождения сына, чтобы подольше не отдавать его в армию. Впрочем, в царскую армию молодой Нестор так и не попадет, а родительская выдумка спасет ему жизнь, когда по малолетству смертная казнь для него будет заменена каторгой.
Получив начальное образование, Махно поступил чернорабочим на чугунолитейный завод Кернера.
Жизнь Махно до 1906 года напоминает историю о сапожнике, который был по способностям самым выдающимся полководцем мира, но за всю жизнь так и не попал на войну. Но в 1906 г. он примкнул к террористической “Крестьянской группе анархистов-коммунистов” - группе гуляйпольских “робин-гудов”, нападавших на помещиков и полицейских. Махно участвовал в перестрелках, неоднократно арестовывался, но только в 1908 г. на него сумели найти убедительные улики.
22 марта 1910 г. Нестор Махно вместе со своими товарищами “за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два нападения на жилой дом и покушение на такое же нападение” был приговорен к смертной казни через повешение. К этому времени Махно не участвовал ни в одном убийстве и по законам “мирного времени” должен был получить каторгу. Но в стране развернулся столыпинский террор.
Нестор ждал исполнения приговора. Он не знал, что в это время бюрократические органы продолжают решать его судьбу. Решающую роль сыграла подделка даты рождения - Махно все еще был несовершеннолетним. Это позволило властям учесть и то, что его собственные преступления не сопровождались гибелью людей. В итоге Столыпин лично санкционировал замену смертной казни вечной каторгой.
2 августа 1911 г. Махно был отправлен в Московскую центральную пересыльную тюрьму (Бутырки), где и “осел”. Здесь он продолжал бунтовать, спорил с тюремным начальством, за что часто отправлялся в карцер. Итог - туберкулез, болезнь, которая приведет Нестора Ивановича к смерти в 1934 г. Тем временем продолжалось формирование мировоззрения молодого революционера. Судьба снова укрепила его в анархистских взглядах, послав сокамерником П.Аршинова - бывшего большевика, а с 1904 г. - анархиста-коммуниста, последователя Кропоткина. Аршинов изложил Махно основы идеологии анархизма, как он сам ее понимал.
Крушение Империи в феврале 1917 г. привело к политической амнистии. Махно вернулся в Гуляй-поле. В своих действиях он опирается на воссозданную группу анархо-коммунистов (далее - ГАК), состоявшую из его еще дореволюционных товарищей. Выступая перед группой сразу по приезде в Гуляй-поле, Махно определил в качестве важнейших задач "разгон правительственных учреждений и объявление вне всяких прав на существование в нашем районе частной собственности на земли, фабрики, заводы и другие виды общественных предприятий".
Махно и ГАК быстро создали систему общественных организаций под своим контролем - Крестьянский союз (затем - совет), профсоюзы, заводские комитеты, комитеты бедноты, кооперативы. Вскоре Совет стал единственной властью в этих местах. Председателем совета стал Махно. Одновременно он возглавлял и местные профсоюзы.
7 октября под его руководством обсуждался конфликт на металлургическом заводе Кернера ("Богатырь"). Администрация считала возможным поднять зарплату всем категориям рабочих на 50%, а сами рабочие настаивали на дифференцированном подходе, при котором зарплата поднимается на 35-70% разным категориям для сближения уровней оплаты. После переговоров с представителями профсоюза М.Кернер согласился на их условия.
Махновский профсоюз приобрел в районе большой авторитет. В октябре работники мельницы "Трищенко и компания", не состоявшие в профсоюзе, обратились к организации с просьбой "о понуждении владельцев мельницы" к прибавлению зарплаты. Вероятно, у Махно, совмещавшего руководство профсоюзом с лидерством в крупнейшей местной политической группировке (притом вооруженной), были свои методы "понуждения" предпринимателей к соблюдению прав рабочих в условиях растущей инфляции. Но использовать такие "американские" методы в пользу работников, не входящих в профсоюз, Махно не собирался. "Профбосс" помнил об интересах своей организации и демонстративно отклонил просьбу работников мельницы Трищенко на том основании, что они не вступили в профсоюз. Таким образом Махно стимулировал рост рядов - для того, чтобы пользоваться его покровительством, рабочие должны были войти в организацию. Дело рабочих мельницы Трищенко подтолкнуло Махно к тому, чтобы сделать членство в Союзе обязательным, а сам профсоюз превратить в орган, который в cфере социальных вопросов может отдавать распоряжения администрации. 25 октября (в день большевистского переворота в Петрограде) в соответствии с решением собрания рабочих от 5 октября правление профсоюза постановило: "Обязать владельцев названных мельниц производить работы на три смены по 8 часов, приняв через профессиональный союз недостающих рабочих. Рабочим, не состоящим членами профсоюза, вменить в обязанность немедленно записаться в члены Союза, в противном случае они рискуют лишиться поддержки Союза". Эта синдикалистская реформа почти ликвидировала безработицу в районе и усилила организационную опору Гуляй-польского режима. Был взят курс на всеобщее введение восьмичасового рабочего дня.
В Гуляй-поле потянулись за советом и помощью крестьяне из соседних волостей. Крестьянство стремилось захватить земли помещиков и кулаков. Это требование Махно ставит на первых съездах советов района, прошедших в Гуляй-поле. Предложение анархо-коммунистов объединиться при этом в коммуны успеха не имело. Но сам Махно и его молодая жена Анна работали в коммуне. Аграрная программа движения предполагала ликвидацию собственности помещиков и кулаков "на землю и на те роскошные усадьбы, которые они своим трудом не могут обслужить.” За помещиками и кулаками сохранялось право хозяйствования, но только своим трудом.
Уже с июня крестьяне прекратили вносить арендную плату, нарушая тем самым указания правительственных чиновников. Но немедленно провести аграрные преобразования не удалось. Сначала их задержал острый конфликт с уездным комиссаром Временного правительства Б.Михно, затем - сбор урожая. Чтобы не нарушать производственный процесс, крестьяне отложили основные преобразования до весны. В августе Махно провел уничтожение земельных документов. По воспоминаниям Махно, "на сей раз ограничились лишь тем, что за аренду помещикам не платили денег, взяли землю в ведение земельных комитетов, а над живым и мертвым инвентарем до весны поставили своих сторожей в лице заведующих, чтобы помещики не распродали его". Уже эта реформа быстро дала результат - крестьяне работали на бывших помещичьих землях не за страх, а за совесть, собрав самый большой урожай в губернии. 25 сентября съезд Советов и крестьянских организаций в Гуляй-поле провозгласил конфискацию помещичьих земель и передачу их в общественную собственность.
Весной 1918 г. началось наступление немцев на Украину. Махно готовился к сопротивлению, но в его отстутствие в Гуляй-поле произошел переворот националистов. Пришлось покинуть Украину. Махно путешествовал по России и даже посетил Кремль, где встретился с Лениным. Лидер большевиков произвел на Махно большое впечатление, но во взглядах они не сошлись.
4 июля 1918 г. Махно с помощью большевиков вернулся в родные края, сколотил небольшой партизанский отряд, который 22 сентября начал боевые операции против немцев. Первый бой отряд Махно дал в селе Дибривки (Б.Михайловка) 30 сентября. Объединившись с небольшим отрядом Щуся, партизанившим здесь ранее, Махно с группой в три десятка бойцов сумел разбить превосходящие силы немцев. Авторитет нового отряда в округе вырос, а сам Махно получил почетное прозвище "батько". Когда в ноябре 1918 г. разразилась революция в Германии, и немцы оставили Украину, под контролем Махно оказался обширный район Приазовья. На короткое время “батько” даже занял один из крупнейших городов Украины Екатеринослав, но из-за противоречий с союзниками-большевиками не смог удержать город от наступающих петлюровцев.
В это время Махно предпринимает шаги к превращению движения из разрушительного крестьянского восстания в организацию, осуществляющую верховную власть на контролируемой территории. Усиливались конфликты Махно с некоторыми командирами. В ответ на очередную расправу полусамостоятельного командира Щуся над немецкими колонистами Махно арестовал его и обещал в следующий раз расстрелять. Щусь, который еще недавно демонстрировал свою независимость от Махно, теперь уже не мог противостоять "батьке", власть которого в районе к этому времени опиралась не только на военную силу: "Щусь давал слово не повторять убийств и клялся в верности Махно", - вспоминает Чубенко. В последствии Махно удавалось поддерживать прочную дисциплину среди командного состава. Так, один из сотрудников Л.Каменева вспоминал о стиле руководства Махно совещанием комсостава во время визита председателя СТО в Гуляй-поле: "При малейшем шуме производившему его угрожал: "Выведу!" Первой общественно-политической организацией, проводившей политику Махно и оказывавшей на него влияние, стал Союз анархистов, возникший на основе ГАК и ряда других анархистских групп. В Союз вступили многие махновские командиры и прибывшие в район анархисты. Но заняв относительно устойчивую территорию, Махно решил, что пришло время вернуться к социально-политической системе 1917 г. и заменить случайное анархистско-военное окружение устойчивым демократическим институтом - Военно-революционным советом (ВРС). Для этой цели 23 января в Большой Михайловке был созван I съезд советов района (нумерация съездов 1919 г. игнорирует форумы 1917 г.).