Часто бывая в Одессе, Бунин сблизился с членами "Товарищества южнорусских художников": В. П. Куровским, Е. И. Буковецким, П.А. Нилусом. Бунина всегда тянуло к художникам, в среде которых он находил тонких ценителей своего творчества С Одессой у Бунина многое связано. Этот город - место действия некоторых рассказов писателя. Иван Алексеевич сотрудничал с редакцией газеты "Одесские новости". В 1898 году в Одессе Бунин женился на Анне Николаевне Цакни. Но брак оказался несчастливым, и уже в марте 1899 года супруги разошлись. Их сын Коля, которого Бунин обожал, умирает в 1905 году пяти лет от роду. Потерю единственного ребенка Иван Алексеевич тяжело переживал. Всю жизнь фотопортрет Колиньки Бунин носил с собой.
Весной 1900 года в Ялте, где в его время находился МХАТ, Бунин знакомится с основателями театра и его актерами: К Станиславским, О. Книппер, А. Вишневским, В. Немировичем - Данченко, И. Москвиным. А также в этот приезд Бунин знакомится с композитором С. В. Рахманиновым. Позднее Иван Алексеевич вспоминал эту "встречу, когда, проговорив чуть не всю ночь на берегу моря, он обнял меня и сказал: "Будем друзьями навсегда!". И действительно, дружба их продолжалась всю жизнь.
В начале 1901 года в издательстве "Скорпион" в Москве вышел сборник стихов Бунина "Листопад" - результат недолгого сотрудничества писателя с символистами. Отклики критики были неоднозначны. Но в 1903 году сборник "Листопад" и перевод "Песни о Гайавате" были удостоены Пушкинской премии Российской Академии наук.
Поэзия И. Бунина завоевала особое место в истории русской литературы благодаря многим, только ей присущим достоинствам. Певец русской природы, мастер философской и любовной лирики, Бунин продолжал классические традиции, открывая неизведанные возможности "традиционного" стиха. Бунин активно развивал достижения золотого века" русской поэзии, никогда не отрываясь от национальной почвы, оставаясь русским, самобытным поэтом.
В начале творчества для бунинской поэзии наиболее характерна пейзажная лирика, обладающая удивительной конкретностью, точностью обозначений. С 900 - х годов поэт обращается к лирике философской. Бунина интересует как отечественная история с ее легендами, сказками, преданиями, так и истоки исчезнувших цивилизаций, древний Восток, античная Греция, раннее христианство. Библия и Коран - любимое чтение поэта в этот период. И все это находит свое воплощение в поэзии и в прозе писать Философская лирика проникает в пейзажную и преображает ее. По своему эмоциональному настроению любовная лирика Бунина трагедийна.
Сам И. Бунин считал себя, прежде всего поэтом, а уж потом прозаиком. И в прозе Бунин оставался поэтом. Рассказ "Антоновские яблоки" (1900) яркое тому подтверждение. Этот рассказ - "стихотворение в прозе" о русской природе.
С начала 1900 - х годов начинается сотрудничество Бунина с издательством "Знание", что привело к более близким отношениям Ивана Алексеевича с А. М. Горьким, который руководил этим издательством. Бунин часто печатается в сборниках товарищества "Знание", а в 1902 - 1909 годах в издательстве "Знание" выходит первое Собрание сочинений писателя в пяти томах. Отношения Бунина с Горьким были неровные. Сначала вроде бы и завязалась дружба, читали друг другу свои произведения, Бунин не раз бывал у Горького на Капри. Но по мере приближения революционных событий 1917 года в России отношения Бунина к Горькому все более становились прохладными. После 1917 года произошел окончательный разрыв с революционно настроенным Горьким.
Со второй половины 1890 - х годов Бунин - активный участник литературного кружка "Среда", организатором которого был Н. Д. Телешов. Постоянными посетителями "Сред" были М. Горький, Л. Андреев, А. Куприн, Ю. Бунин и другие. Один раз на с Среде" присутствовали В. Г. Короленко, А. П. Чехов. На заседаниях "Среды" читались и обсуждались авторами их новые произведения. Был заведен такой порядок, что, все могли говорить все, что они думают о данном литературном творении без всяких обид со стороны автора. Обсуждались и события литературной жизни России, подчас разгорались жаркие споры, засиживались далеко за полночь. Нельзя не упомянуть и тот факт, что нередко на собраниях "Среды" пел Ф. И. Шаляпин, а аккомпанировал ему С. В. Рахманинов. Это были незабываемые вечера!
Странническая натура Бунина проявлялась в его страсти к путешествиям. Иван Алексеевич нигде долго не задерживался. Всю жизнь у Бунина никогда не было своего дома, он жил в гостиницах, у родных и друзей. В своих скитаниях по свету он установил для себя определенный распорядок: "... зимой столицы и деревня, иногда поездка за границу, весной юг России, летом преимущественно деревня".
В октябре 1900 года Бунин путешествует с В. П. Куровским по Германии, Франции, Швейцарии. С конца 1903 года и в начале 1904 - Иван Алексеевич вместе с драматургом С. А. Найденовым был во Франции и Италии. В июне 1904 года Бунин ездил по Кавказу. Впечатления от путешествий ложились в основу некоторых рассказов писателя (например, цикл рассказов 1907 - 1911 годов "Тень птицы" и рассказ "Воды многие" 1925 - 1926 годы), открывающих перед читателями еще одну грань творчества Бунина: путевые очерки.
В ноябре 1906 года в Москве в доме писателя Б. К. Зайцева Бунин познакомился с Верой Николаевной Муромцевой (1881 - 1961). Образованная и умная женщина, Вера Николаевна разделила с Иваном Алексеевичем жизнь, став преданным и самоотверженным другом писателя. После его смерти она готовила к изданию рукописи Ивана Алексеевича, написала содержащую ценные биографические данные книгу "Жизнь Бунина" и свои воспоминания "Беседы с памятью". Бунин говорил жене: "Без тебя я ничего не написал бы. Пропал бы!".
Иван Алексеевич вспоминал: "С 1907 года жизнь со мной делит В. Н. Муромцева. С этих пор жажда странствовать и работать овладела мною с особенной силой... Неизменно проводя лето в деревне, мы почти все остальное время отдали чужим краям. Я не раз бывал в Турции, по берегам Малой Азии, в Греции, в Египте вплоть до Нубии, странствовал по Сирии, Палестине, был в Оране, Алжире, Константине, Тунисе и на окраинах Сахары, плавал на Цейлон, изъездил почти всю Европу, особенно Сицилию и Италию (где три последних зимы мы провели на Капри), был в некоторых городах Румынии, Сербии...".
Осенью 1909 года Бунину присуждена вторая Пушкинская премия за книгу "Стихотворения 1903 - 1906", а также за перевод драмы Байрона "Каин" и книги Лонгфелло "Из золотой легенды". В том же 1909 году Бунин избран почетным академиком Российской Академии наук по разряду изящной словесности. В это время Иван Алексеевич усиленно работает над своей первой большой повестью - с Деревня", которая принесла автору еще большую известность и явилась целым событием в литературном мире России. Вокруг повести разгорелись ожесточенные споры, в основном обсуждалась объективность и правдивость этого произведения. А. М. Горький так отозвался о повести: "Так глубоко, так исторически деревню никто не брал".
В декабре 1911 года на Кипри Бунин закончил повесть "Суходол", посвященную теме вымирания дворянских усадеб и основанную на автобиографическом материале. Повесть имела громадный успех у читателей и литературной критики.
Великий мастер слова, И. Бунин изучал фольклорные сборники П. В. Киреевского, Е. В. Барсова, П. Н. Рыбникова и др., производя из них многочисленные выписки. Писатель и сам делал фольклорные записи. "Меня интересует воспроизведение подлинной народной речи, народного языка", - говорил он Собранные им свыше 11 - ти тысяч частушек, народных прибауток писатель называл "неоценимым кладом". Бунин следовал за Пушкиным, писавшим, что "изучение старинных песен, сказок и т. п. необходимо для совершенного знания свойств русского языка".
17 января 1910 года Художественный театр отмечал пятидесятилетие со дня рождения А. П. Чехова. В. И. Немирович - Данченко попросил Бунина выступить с чтением его воспоминаний о Чехове. Иван Алексеевич так рассказывает об этом знаменательном дне: "Театр был переполнен. В литературной ложе с правой стороны сидели родные Чехова: мать, сестра, Иван Павлович с семьей, вероятно, и другие братья, - не помню.
Мое выступление вызвало настоящий восторг, потому что я, читая наши разговоры с Антоном Павловичем, его слова передавал его голосом, его интонациями, что произвело потрясающее впечатление на семью: мать и сестра плакали.
Через несколько дней ко мне приезжали Станиславский с Немировичем и предлагали поступить в их труппу".
27 - 29 октября 1912 года торжественно отмечалось 25 - летие литературной деятельности И. Бунина. Тогда же он был избран почетным членом Общества любителей российской словесности при Московском университете и до 1920 года являлся товарищем председателя, и позднее временным председателем Общества.
В 1913 году 6 октября на праздновании полувекового юбилея газеты "Русские ведомости" Бунин произнес в. Литературно - художественном кружке мгновенно ставшую знаменитой речь, направленную против "уродливых, отрицательных явлений" в русской литературе. Когда сейчас читаешь текст этого выступления, то поражает актуальность бунинских слов, а ведь это было сказано 80 лет назад!
Летом 1914 года, путешествуя по Волге, Бунин узнает о начале первой мировой войны. Писатель всегда оставался ее решительным противником. Старший брат Юлий Алексеевич видел в этих событиях начало крушения государственных устоев России. Он предрек " - Ну, конец нам! Война России за Сербию, а затем революция в России. Конец всей нашей прежней жизни!". Скоро это пророчество начало сбываться...
Но, несмотря на все последние события в Петербурге в 1915 году выходит в издательстве А. Ф. Маркса Полное собрание сочинений Бунина в шести тому, Как писал автор, туда "входит все, что я считаю более или менее достойным печати".