Об этом свидетельствует еще одно его произведение, дошедшее до нас — "Письмо к Олегу Святославичу", внуку Ярослава Мудрого и многолетнему сопернику Мономаха. В этом письме Владимир Мономах призывает своего соперника отказаться от кровопролитной борьбы и мести, несмотря даже на то, что Олег Святославич убил в междоусобной борьбе за город Муром сына Мономаха — Изяслава.
Это письмо — свидетельство того, как сам Владимир Мономах, обуреваемый жаждой мести, подавляет в себе это низменное начало и пытается замириться с братом. Интересно, что в этом послании вновь важное место занимает символ сердца: "О многострастный и печалны азъ! — восклицает Владимир Мономах. — Много борешися сердцемъ, и одолевши, душе, сердцю моему, зане, тленьне сущи, помышляю, како стати пред Страшным Судьею, каянья и смиренья не приимшим межю собой".
Источником его мирных намерений служат, во-первых, идея Христовой любви, а, во-вторых, забота о единстве Русской земли. Даже со смертью сына готов примириться Владимир Мономах, во имя прекращения междоусобицы. Поэтому и обращается он к Олегу Святославичу с призывом к смирению и покаянию, утверждая: "…Не хочю я лиха, но добра хочю братьи и Русьской земли".
Произведения Владимира Мономаха — "Поучение" и "Письмо к Олегу Святославичу" — дошли до нас в единственном экземпляре в составе Лаврентьевской летописи. Но это не значит, что они не были известны современникам и потомкам. Идеи, проповедуемые Владимиром Мономахом, были очень популярны в Древней Руси. А сам образ Владимира Мономаха, князя-воина и князя-мыслителя, постоянно присутствовал в древнерусской литературе. Более того, в XVI веке, когда встал вопрос о принятии московскими великими князьями царского титула, именно Владимир Мономах, как внук константинопольского императора, стал важнейшим звеном в генеалогическом древе, обосновывающим царские претензии московских государей. И недаром, царский венец, которым стали венчаться на царство, получил название "шапки Мономаха", хотя, как известно, не имел к историческому Мономаху абсолютно никакого отношения.