Кружок Оленина совсем не был партийным. Действительный литературный или художественный талант был единственным цензом, открывавшим вход в дом Оленина и дававшим право рассчитывать на его покровительство. По свидетельству графа С. С. Уварова, «пламенная любовь Оленина ко всему, что клонилось к развитию отечественных талантов, много содействовала успехам русских художников». То же должно сказать и относительно словесности. По верному замечанию С. Т. Аксакова, имя Оленина не должно быть забыто в истории русской литературы: «все без исключения русские таланты того времени собирались около него, как около старшего друга». В доме Оленина, по словам Уварова, «почти ежедневно встречалось несколько литераторов и художников русских. Предметы литературы и искусств занимали и оживляли разговор. Сюда обыкновенно привозились все литературные новости: вновь появившиеся стихотворения, известия о театрах, о книгах, о картинах, словом — все, что могло питать любопытство людей, более или менее движимых любовию к просвещению. Невзирая на грозные события, совершавшиеся тогда в Европе, политика не составляла главного предмета разговора, она всегда уступала место литературе».
В Оленинском кружке появилось некоторое движение вперед в понимании вопросов искусства и литературы. Там не было упрямых поклонников нашей искусственной литературы XVIII века: очевидно, содержание ее находили там слишком фальшивым и напыщенным, а формы — слишком грубыми. Зато в кружке этом с сочувствием встречались новые произведения, хотя и написанные по старым литературным правилам, но представлявшие большее разнообразие и большую естественность в изображении чувства и отличавшиеся большею стройностью, большим изяществом стихотворной формы. В этом видели столь желанное приближение нашей поэзии к классическим образцам древности. Но кроме того, в кружке Оленина заметно было стремление сделать самую русскую жизнь, новую и особенно древнюю, предметом поэтического творчества: героическое, возвышающее душу, присуще не одному классическому — греческому и римскому — миру; оно должно быть извлечено и из преданий русской древности и возведено искусством в классический идеал. Присутствие таких требований ясно чувствуется в литературных симпатиях Оленина и его друзей. В этом сказалась и его любовь к археологии, и его горячее патриотическое чувство.
Гнедича очень полюбили в доме Оленина. Гнедич и Крылов были сослуживцами Алексея Николаевича в Публичной Библиотеке, поэтому стояли к нему ближе других его знакомых и были постоянными собеседниками и гостями в его доме. Надобно заметить, что Оленина и Гнедича сближало, кроме служебных интересов, общее им обоим увлечение классическими древностями и особенно литературой и искусством древней Греции. Между ними был постоянный обмен, и письменный и устный, по поводу личных занятий каждого — одного Илиадой, а другого памятниками искусства Греции. В биографиях Оленина и Гнедича известен ряд писем их по филологии и археологии Греции. Перевод Илиады был делом целой жизни Гнедича. И для Оленина занятия классическими древностями были его излюбленным предметом, которому он с увлечением отдавался на всех ступенях своей государственной службы и во все периоды своей жизни. Кроме того, Оленин обладал прекрасными знаниями греческого языка, и эти его. филологические сведения были так драгоценны, что ими старался пользоваться даже такой знаток греческого языка, каким был сам Н. И. Гнедич. В этой области и Оленин и Гнедич были взаимно полезны друг другу и чрезвычайно ценили друг друга, постоянно нуждаясь в дружеской помощи друг друга в кругу родственных, а иногда и тождественных ученых, художественных и литературных интересов. Большая и главнейшая часть их переписки и была вызвана именно этими интересами их постоянных занятий.
Естественно, что Оленинский кружок оказал заметное влияние на выработку литературных вкусов и приемов Гнедича. Если в лирических произведениях Гнедича уже чувствуется наступление нового периода в истории русской словесности, если в его творчество в значительной степени уже ворвалось свежее влияние действительной жизни, а в переводных его трудах сказалось в сильнейшей степени увлечение классическим миром, то во всем этом нельзя не видеть отражения тех веяний и вкусов, какими жили Оленин и его друзья. Разумеется, и по образованию, и по природным дарованиям Гнедич и сам был весьма заметною величиной в Оленинском кружке, но при некотором сродстве литературных и художественных интересов, конечно, он не мог избежать и благотворного влияния среды, в которой он всегда чувствовал себя своим человеком. A как высоко ценили Гнедича в Оленинском кружке, лучшим показателем этого служит тот факт, что Оленин провел его в постоянные посетители и участники литературных вечеров Императрицы Марии Феодоровны, на которых собиралось всегда самое избранное и весьма ограниченное общество.
Влечение к литературной деятельности сказалось в Гнедиче очень рано. Почти ребенком Гнедич высказывал уже некоторые проблески дарования и на заданные темы писал сочинения в стихах и прозе, недурные для его возраста. Первые его сочинения относятся к 1795 г., к тому времени, когда ему было всего 11 лет. В этом году он написал Речь поздравительную и стихи на праздник Рождества Христова. Следующая по времени речь сохранилась от 1798 года, содержание ее также религиозного характера и, по всей вероятности, она сказана была Гнедичем своим товарищам по окончании говения. К тому же раннему периоду относятся еще несколько юношеских произведений: Речь на Воскресение Христово и две речи на Рождество. Из этих последних одна написана стихами и украшена в подлиннике рисунком, сделанным и раскрашенным рукою самого автора. От того времени, которое Гнедич провел в Благородном Университетском пансионе, сохранилось еще школьное произведение его, озаглавленное: «Взрослому воспитаннику Благородного при Университете пансиона, для всегдашнего памятования». Сочинение это распадается на несколько глав. На первом плане поставлена «Цель воспитания»: «Главная цель истинного воспитания есть та, чтоб младые отрасли человечества, возрастая в цветущем здравии и силах телесных, получали необходимое просвещение и приобретали навыки добродетели, дабы достигши совершенно мужеской зрелости, принесть Отечеству, родителям, себе драгоценные плоды правды, честности, благотворений и неотъемлемого счастия». В последующих главах подробнее развивается основная мысль и рассматривается «Должность к Богу, к Государю и Отечеству, к родителям и к наставникам». Из других ученических произведений Гнедича сохранились его переводы с французского языка. Впоследствии Гнедичу неоднократно приходилось упражняться в составлении литературных произведений — речей для произнесения в торжественных собраниях по поручению начальства. При открытии Императорской Публичной Библиотеки 2 января 1814 г. Гнедич произнес речь «О причинах замедляющих успехи отечественной словесности» и написал стихи на открытие Библиотеки. В рассуждении Гнедича «О причинах замедляющих успехи отечественной словесности» выражены мысли его о значении изучения классических языков для успехов родной словесности и родного языка. Подробно развив их, он сам сделал к ним общее заключение и вывод: «одним словом, от времен Рима и до наших, во всех странах Европы и у нас, образование языка тогда только начиналось, когда писатели знакомились с языками древних, а успехи там только быстрее возрастали и словесность народную возвысили до совершенства, где писатели основательно изучали творения древних, признанные образцами превосходного вкуса». В торжественных собраниях в 1816 и 1817 г. Гнедич читал рассуждение «О вкусе, его свойствах и влиянии на язык и нравы народов» и поэму «Рождение Омера».
Очень рано у Гнедича обнаружилось пристрастие к драматическим произведениям. Он любил читать их вслух и, по-видимому, не только сам ценил свои декламационные дарования. Впоследствии он руководил даже известной актрисой Семеновой при разучивании ею своих ролей. Эта любовь к драматическим произведениям была господствующею страстью и услаждала его в течение всей жизни. Первыми опытами Гнедича в прозе и стихах были переводы некоторых трагедий. Им переведены четыре трагедии: 1. Абюфар или Арабская семья, Дюси, М., 1802, шестистопным ямбом с рифмами; 2. Заговор Фиески, Шиллера, прозой, М., 1803; этот перевод, судя по заглавному листу, сделан Гнедичем в товариществе какого-то А. З. Король Лир, прозаическая переделка переделки Дюси одного из лучших творений Шекспира, СПб., 1808; в первый раз она представлена на Петербургском придворном театре 28 ноября 1807 г.; 4. Танкред, Вольтера, стихами, СПб., 1816; эта трагедия представлена была в 1810 г. Кроме этих четырех трагедий, Гнедич перевел и несколько отрывков драматических: 1. Два действия из Вольтеровой Заиры, в 1809 г.; 2. Три действия из Медеи Лонженьерра, в 1819 г.; 3. Из Андромахи Расина 5-е явление 4-го действия и 3-е явление 5-го действия, в Сыне Отечества, 1820, ч. 66, No 41, стр. 31—38.
Литературные достоинства драматических опытов Гнедича не вызывали особенных восторгов и у современников. «Надобно сказать правду, говорит Сушков: язык во всех этих переводах устарел; проза их, даже и в свое время напыщенная, не разговорная, не нравилась чуткому уху знатоков чистого русского языка; а стихи, особенно в первой трагедии, несравненно ниже стихов Озерова, который часто достигал простоты и естественности в своей звучной и текучей почти всегда речи. Впрочем, в Танкреде встречаются прекраснейшие строки».
Громадной заслугой Гнедича в драматическом творчестве было стремление к реализму и первый опыт реальной комедии. Еще в молодые годы Гнедич предъявлял к драмам требование отвечать современности и быть отражением быта и нравов. До нашего времени сохранилась комедия Гнедича, являющаяся единственным образцом его драматического творчества, оригинальной пьесой, самостоятельно задуманной и написанной Гнедичем. Сюжет ее взят из современной Гнедичу жизни, и она таким образом является до известной степени комедией нравов. Сюжет для комедии Гнедича дала среда современных ему поэтов. За таковых сходили иногда совершенно бездарные, невежественные и пьяные чиновники, занимающиеся на досуге рифмоплетством, да и то при помощи письмовников, а иногда и просто торговавшие чужими стихами среди таких же литературных невежд, как и они сами. Действие комедии развертывается около одного случая из жизни такого «рифмача», которого Гнедич удачно назвал Стихоплеткиным. Богатый провинциальный откупщик заказывает ему стихи на именины своей супруги. Стихоплеткин берет заказ, обязавшись еще ранее двумя задатками — от купца за стихи к свадьбе и от другого, такого же, как он сам, поэта, Хлистова, или графа Свистова, как назвал Оленин то же самое лицо. Разумеется, ни один из трех заказов не поспевает в срок, тем более что откупщик слишком рано прислал две бутылки вина. В конце концов Стихоплеткин сбывает откупщику какие-то неоконченные стихи, по-видимому, из старых, предназначавшихся племяннице. Около этого незамысловатого сюжета нарисована довольно яркая картина убожества домашней жизни и обстановки мелкого канцелярского чиновника, прослывшего среди купцов и приказчиков на Щукином дворе за стихотворца. Бедность, граничащая с нищетой, невежество и пьянство, — вот отличительные черты Стихоплеткина, возомнившего о себе слишком много, как о поэте действительном, прославившем свое имя и достойно снискавшем себе известность. Это самомнение Стихоплеткина весьма забавно и очень внушительно для откупщика Дубинина. Среда, где он живет, даже его домашние, по-видимому все даже ниже его во всех отношениях, особенно по грубости, необразованности и невоспитанности во взаимных отношениях и обращениях друг с другом. Довольно ярко очерчены на этом фоне нищеты и невежества откупщик и его две дочери, получившие образование, которое одной из них лишь прибавило романтизма и наивности. Общую картину некультурности дополняет и довольно рельефно очерченная фигура откупщика Дубинина.