Почти одновременная потеря родителей, а также ситуация общественного подъема, связанного со смертью Николая I и Крымской войной 1853-1856 годов, потрясла весь умственный и нравственный мир Добролюбова. Все его убеждения, в духе которых он был воспитан с детства, поколебались, и началась мучительная переработка всего его миросозерцания, духовный перелом, который он назвал "подвигом переделыванья" себя. Когда в конце августа Добролюбов вернулся в Петербург, это был уже совсем другой человек. С этой минуты его душа навсегда простилась с мечтами, и жизнь со всей ее реальностью стала предметом его изучения.
Наконец, семейство было пристроено и дом, оставшийся после родителей, был отдан внаем, но расположение духа Добролюбова оставалось мрачным, его письма к родным носят один и тот же характер уныния и ожесточения. Вернувшись в Петербург, он как вол запрягся в добывание скудных средств частными уроками и переводами. Средств этих для обеспечения семьи, конечно, было недостаточно. Изнуренный трудами, бессонными ночами и вечной тревогой о своей семье, Добролюбов слег весной 1855 года больным в институтский лазарет. Он приписывал свою болезнь простуде, но возможно, это были первые предвестия чахотки, сведшей его в преждевременную могилу. И в довершение всех бед во время болезни он получил известие о смерти своей маленькой сестренки Юленьки, которая была уже определена в Царскосельское училище и которой предстояло в скором времени приехать для этого в Петербург. "Эта смерть столько принесла мне горя, что я до сих пор еще не могу опомниться... Как будто какое-то проклятие тяготеет над нашим родом, как будто так уже суждено, что из поколения в поколение переходят и должны переходить в нем только одни непрерывные бедствия!.. Зачем было рождаться на свет, чтобы так страдать с ранней молодости, чтобы так провести лучшие годы, которые даются для наслаждения и радости человеку!.. "
В институте в это время вокруг Добролюбова объединился кружок передовых студентов, в котором велись смелые политические разговоры, читались запрещенные книги и стихи. За сатирическое стихотворение, в котором Добролюбов обличал царя как "державного барина" ("На 50-летний юбилей его превосходительства Ник.Ив. Греча", 1854), он был посажен в карцер. Через год Добролюбов направил Гречу вольнолюбивое стихотворение "Ода на смерть Николая I 18 февраля 1855 года", которое адресат переслал в III-е отделение. В это же время одно за другим появились революционные стихотворения поэта: "Дума при гробе Оленина", "К Розенталю" и др. Добролюбов имел большое влияние на студенческую молодежь всех курсов. Он готовился к большой общественной деятельности. К последним годам институтского курса относится и начало литературной работы Добролюбова. От стихов, которые он начал писать еще на семинарской скамье, он перешел к прозе и тогда же принялся за опыты в беллетристическом роде. В феврале 1855 года Добролюбов пытался написать роман о воспитании двух мальчиков. Один из них был аристократенок - маменькин сынок, другой - приемыш, его сводный брат. Рукопись была показана Чернышевскому, а тот, в свою очередь, работу Добролюбова раскритиковал, предложил "не соваться в беллетристику".
Неудачи беллетристических опытов подтолкнули Добролюбова испытать себя в качестве критика. В 1855 году Добролюбов выпустил 19 номеров нелегальной рукописной газеты "Слухи", в которой помещал свои стихи и заметки революционного содержания, в том же году познакомился с Н.Г. Чернышевским, в котором его потрясло наличие "ума, строго-последовательного, проникнутого любовью к истине". Чернышевский привлек Добролюбова к сотрудничеству в журнале "Современник", и с 1856 года, студентом последнего курса, он становится профессиональным литератором, постоянным сотрудником "Современника". В привлекшей общественное внимание статье "Собеседник любителей российского слова" (1856) он обличал "темные явления" самодержавия. В "Современнике" появились статьи Добролюбова "Несколько слов о воспитании по поводу "Вопросов жизни" г.Пирогова" (1857), "Сочинения гр. В.А. Соллогуба" (1857) и др. В 1857 году по предложению Н.Г. Чернышевского и Н.А. Некрасова Добролюбов возглавил отдел критики "Современника". За короткий срок работы в этом журнале Добролюбов оставил огромное литературное наследие. Он выступал как публицист, критик, поэт-сатирик, философ, экономист, историк.
В 1857 году Добролюбов блестяще окончил институт с аттестатом на звание старшего учителя, но, по распоряжению директора института И.И. Давыдова, за вольнодумство был лишен золотой медали. Он очень хотел остаться в Петербурге, считая, что в столице у него будет несравнимо больше возможностей для его литературной работы. Однако как человек подневольный, он очень боялся, что местом его дальнейшей учительской службы будет выбран какой-нибудь провинциальный городишко. И Добролюбову повезло. Некоторое время он работал домашним учителем у князя Куракина, а с 1858 года стал номинально числиться репетитором по русской словесности во Втором кадетском корпусе в Петербурге. Основной же его работой оставался "Современник", где он получал 150 рублей месячного жалованья. Таким образом, материальное положение Добролюбова было вполне обеспечено, и он прямо с институтской скамьи встал во главе журнала - явление до того времени еще небывалое в русской литературе.
Добролюбов продолжал активно работать в "Современнике": только в 1858 году им было опубликовано около 75 статей и рецензий, рассказ "Делец" и несколько стихотворений. К концу 1858 года Добролюбов уже играл центральную роль в объединенном отделе критики, библиографии и современных заметок "Современника", оказывал влияние на выбор художественных произведений для публикации. Его революционно-демократические взгляды, выраженные в статьях "Литературные мелочи прошлого года" (1859), "Что такое обломовщина?" (1859; статья о романе И.А. Гончарова "Обломов"), "Темное царство" и "Луч света в темном царстве" (1859; статьи о пьесах А.Н. Островского) сделали его кумиром разночинной интеллигенции.
Несколько любовных неудач привели Добролюбова к тому, что он все более и более погружался в литературный труд, находя в нем единственное утешение в своей жизни. Коллеги по журналу удивлялись, когда же Добролюбов успевал перечитать все русские и иностранные газеты, журналы, все выходящие новые книги, массы рукописей, которые тогда присылались и приносились в редакцию. Авторам не нужно было по несколько раз являться в редакцию, чтобы узнать об участи своей рукописи. Добролюбов всегда прочитывал рукопись к тому дню, который назначал автору. Для того чтобы неотступно быть при редакции, Добролюбов поселился в двух комнатках, которые Некрасов нанял для него и велел пробить дверь в людскую, чтобы иметь прямое сообщение с редакцией.
Не ограничиваясь критическими статьями и рецензиями, Добролюбов в конце 1858 года открыл в "Современнике" особенный сатирико-обличительный отдел под заглавием "Свисток". Он работал в жанрах стихотворной пародии, сатирического обозрения, фельетона и других. Свои произведения Добролюбов часто не подписывал, или печатал за подписью "бов", или под псевдонимом "Лайбов" (последние слоги имени и фамилии: Николай Добролюбов). В "Свистке" он скрывался за образами "барда" Конрада Лилиеншвагера, "австрийского поэта-шовиниста" Якова Хама, "юного дарования" Антона Капелькина и других вымышленных персонажей. Когда из-за "Свистка" в литературе поднялась целая буря на "Современник", Добролюбов заявил: "А мы еще громче будем свистать! Эта руготня только подзадорит нас. "Свисток" сделает свое дело, осмеет все пошлое, что печатают бездарные поэты". В 1859-1861 годах, являясь составителем, редактором и основным автором сатирического отдела, Добролюбов печатал фельетоны и стихотворные пародии. В 1857-1859 годах одновременно с работой в "Современнике" он печатался в "Журнале для воспитания".
Идеальное прямодушие во всех литературных отношениях, отсутствие поклонения авторитетам и заискиваний перед громкими именами, наконец, полное отрицание каких бы то ни было компромиссов ради практических соображений было главной причиной того столкновения Добролюбова с Тургеневым, которое повело за собой разрыв с редакцией "Современника" как Тургенева, так и некоторых других писателей (Писемского, Анненкова, Дружинина). С появлением в "Современнике" новых критиков и публицистов старые литераторы начали коситься на молодых, и в журнале образовалось как бы два враждебных лагеря. Добролюбов не мог выносить обхождения с ним свысока Тургенева, и задолго до окончательного разрыва между ними произошло явное обнаружение взаимной неприязни.
Началось с того, что Добролюбов, к удивлению И.И. Панаева и Н.А. Некрасова, отказался от приглашения Тургенева придти к нему на обед, заявив, что у него нет фрака, а в сюртуке не он смеет явиться к "литературному генералу". После нескольких повторных отказов, Тургенев понял, что причина заключается вовсе не в страхе встретиться с аристократическим обществом. Оскорбленный Тургенев начал говорить, что в статьях Добролюбова виден инквизиторский прием - осмеять, загрязнить всякое увлечение, все порывы души писателя, что он возводит на пьедестал материализм, сердечную сухость и глумится над поэзией, что никогда русская литература, до вторжения в нее семинаристов, не потворствовала мальчишкам из желания приобрести этим популярность. Кто любит русскую литературу и дорожит ее достоинством, тот должен употребить все усилия, чтобы избавить ее от этих кутейников-вандалов! На что Добролюбов отвечал: "Неужели думают, что я испугаюсь таких угроз и в угоду Тургеневу изменю свои убеждения? Странные понятия у этих господ".
При таких натянутых отношениях хватило бы малейшего повода для окончательного разрыва, и такой повод представился в виде статьи Добролюбова, напечатанной в мартовской книжке "Современника" за 1860 год под заглавием "Когда же придет настоящий день?" Добролюбов написал эту статью о повести Тургенева "Накануне" и послал ее цензору Бекетову. Все читавшие эту статью находили, что Добролюбов хвалил автора и отдавал должное его таланту. Да иначе и быть не могло. Добролюбов настолько был честен, что никогда не позволял себе примешивать к своим отзывам о чьих-либо литературных произведениях своих личных симпатий и антипатий. Однако Тургенев оскорбился его статьей, по словам Тургенева, Добролюбов будто бы глумился над его литературным авторитетом, и вся статья была исполнена какими-то недобросовестными ехидными намеками. Некрасов внимательно прочел статью Добролюбова и не нашел в ней ничего, что могло бы оскорбить Тургенева. Тургенев, тем не менее, поставил ультиматум, заявив, что не будет более сотрудником в "Современнике", если напечатают статью. Когда же Добролюбова попытались уговорить не печатать эту статью, критик столь же категорично заявил: "Я выведу Некрасова из затруднительного положения, я сам не желаю быть сотрудником в журнале, если мне нужно подлаживаться к авторам, о произведениях которых я пишу".