«Речной путь, шедший из Дмитрова, затем разветвлялся: одна ветвь вела на север, другая на запад. Северный путь по Волге и Шексне связывал Дмитров с Белым Озером, где находился Кирилло-Белозерский Монастырь, один из важных торговых центров на севере Руси. По этому пути доставлялись в Дмитров соль, рыба и другие товары. В 1553 году этой дорогой ездил на богомолье в Кирило-Белозерск Иван Грозный. Западный путь шел через Тверь к Новгороду Великому, а далее на север, к Ладоге и Орешку.
Третий путь вниз по Волге вел к Нижнему Новгороду, а далее на юг до самого Каспия. Кроме того, получили некоторое значение и другие пути, водные и сухопутные. Для Дмитрова наибольшее значение имела дорога на Москву. В это время Дмитров становится своего рода северным портом Москвы, перевалочным пунктом, где товары перегружались с воды на сушу. Среди товаров, привозимых в Москву через Дмитров, кроме соли и рыбы, имели значение железная руда и упоминаемые в таможенных грамотах Дмитрова икра, мед и другие товары. Главным товаром, отправлявшимся через Дмитров на север, был хлеб.
Оживление торговли в крае подняло значение и других пунктов, связанных так или иначе с главными торговыми путями. Крупнейшим торговцем становится Троице-Сергиев монастырь. Принимали участие в торговле и другие монастыри Дмитровского края - Николо-Пешношский и Медведева пустынь, а также дмитровский Борисоглебский монастырь, возникший, вероятно, в первой половине XV столетия.
Все это время растет торговое значение села Рогачева, расположенного у реки Яхромы выше Дмитрова. К Рогачевской пристани подходили довольно крупные суда, а здесь товары перегружались и далее следовали на юг к Дмитрову в лодках, имевших небольшую осадку. Рогачево сохранило роль местного торгового центра и после упадка Дмитрова.
Экономический подъем XV - первой половины XVI столетий сказался и на других сторонах жизни края. Именно в это время возводятся в Дмитрове величественные каменные здания Успенского собора в кремле и собора Борисоглебского монастыря. Строятся каменные здания и за пределами Дмитрова - Никольский собор в Пешношском монастыре, Богородице-Рождественский собор в Медведевой пустыни.
Но этот расцвет Дмитрова оказался временным, и уже в середине XVI столетия появились признаки упадка. После ликвидации удела упала роль Дмитрова как административного центра. Переместились и основные направления торговых путей: приобрел большое значение путь к Белому морю через Ярославль и Вологду. Крупным торговым центром становится Архангельск, через который осуществляется связь с Западной Европой. Дмитровская торговля все больше приобретает местный характер.
В период польско-литовской интервенции Дмитров на короткое время оказался в центре военных событий. После неудавшейся шестнадцатимесячной осады Троице-Сергиевого монастыря, оборона которого - одна из героических страниц отечественной истории, интервенты под предводительством гетмана Сапеги в январе 1610 года отступили по дороге к Дмитрову. Их по пятам преследовало русское войско князя М.Скопина-Шуйского. Сильный отряд интервентов захватил Дмитров и подверг его страшному разорению.
"Город Дмитров взяли, - повествует летописец, - и огнем пожгли, а Московскую силу, посадских людей, жен их детей посекли и церкви божий поколебали и одеяние с них пограбили, и с икон оклады сдирали, иконы метали и книги пограбили и церкви пожгли".
Мрачную картину запустения являет собой Дмитровский край в первой четверти XVII столетия. По данным "Сотной выписи" города Дмитрова 1624 года, здесь на посаде показано 107 дворов, а людей в них 127 человек; пустых же дворовых мест 99, т.е. почти столько же. По этому же описанию, в городе числилось торговых мест: лавок 45, харчевен 6, три погребушка, да скамьи, да 2 места лавочных, пустых же лавочных мест было около 200.
На территории бывшего Дмитровского удела наблюдается подобная же картина: резкое уменьшение числа дворов и населения в селах и деревнях, а зачастую и исчезновение целых селений, упоминаемых в документах XVI столетия.
Восстановление края происходило постепенно на протяжении XVII столетия. К концу века наблюдается довольно значительный рост населения, оживление торговли и ремесел, как в самом Дмитрове, так и в других местах края. Проследим его на примере Дмитрова. Переписные книги 1646 года показывают такую картину: в Дмитрове в середине XVIII столетия было уже 242 двора с общим населением около 1300 человек (по подсчетам М.Н.Тихомирова), хотя это намного меньше того, что было в городе в период его наибольшего расцвета, и почти полное отсутствие пустых дворов.
В этих же переписных книгах встречается упоминание об одном событии, характерном, по-видимому, для Дмитрова в этот период - об оттоке населения в Москву и другие места: у жителя Сторожевской лободы Тимошки Биричева сын Гришка "бежал", о другом посадском человеке говорится, что он "збрел з бедности", его сосед Аноха Мошмяков» "сам сшел к Москве". При описании Васильевской слободы упоминаются два человека, ушедшие из Дмитрова. "Живет в Москве в наймах", - говорит о них переписная книга.
Переписная книга 1705 года так определяет занятие большого числа Дмитровцев : "кормится черной работою огородной". Как мы видим, традиционное занятие жителей Дмитрова, огородничество, к началу XVIII столетия играло важную роль в хозяйственной жизни города. В последней трети XVII столетия некоторое значение в хозяйстве Дмитрова приобрели рыбные пруды, в которых содержалась живая рыба (для нужд царского двора). Рыба привозилась в особых «прорезанных стругах с севера по старому водному пути с Волги» и ее притоков Шексны. В Дмитрове существовал специальный "государев высший двор", ведавший учетом и поставкой рыбы для царского обеда. Кроме того, в дворцовом ведомстве состояла Конюшенная слобода. Специальные выборные люди от этой слободы заведовали государевыми лугами по реке Яхроме, с которых поставлялось сено на нужды двора.
Город управлялся воеводами, а некоторое время в 30-40-х годах XVII века - губными старостами. Посадские люди избирали из своей среды земского старосту и его помощников.
Дмитровцы страдали от притеснений приказных людей и откупщиков. Как видно из жалобы старосты и посадских людей города Дмитрова 1697 года, приезжающие из Москвы различных чинов приказные «Мхи по приказу воеводы ставятся на постой посадским людям, подцы у них емлют и корм себе и лошадям берут, сено и овес безденежно...". Ранее, в 1632 году, посадские люди жаловались на откупщиков, что "от великого их насильства" они "в конец погибли".
В лучшем положении, по-видимому, находились Конюшенная слойка. Жители ее были свободны от многих повинностей, которые приходилось выполнять посадским людям. В одном документе 1704 года об Обитателях Конюшенной слободы говорится, что они "в Дмитрове и в посаде торгуют и промышляют всякими торгами и промыслами и, дела в Дмитрове свои имеют".
Значительную роль в землевладении Дмитровского края в этот период играли монастыри. Самым богатым землевладельцем в северном Подмосковье в это время был Троице-Сергиевский монатырь. Авторитет монастыря, особенно после событий смутного времени и интервенции, настолько вырос, что он находился под особым покровительством монархов, которые использовали его иногда и как место защиты (Петр 1, например, дважды укрывался в монастыре во время стрелецких бунтов в 1682 и 1689 годах), и как место важных государственных переговоров (так, мирный договор 1618 года был заключен в окрестностях Троице-Сергиева монастыря - в селе Деули). Увеличение монастырских владений продолжалось вплоть до второй половины XVII века. К концу столетия в монастырских и архиерейских вотчинах Дмитровского уезда числилось 2710 крестьянских дворов. Из этого числа дворов 1103 находились во владении одного только Троице-Сергиева монастыря. Кроме Троицы, имели свои владения в уезде и другие монастыри: Кирилло-Белозерский, Троице-Калязинский, Новодевичий и др. Новгородскому архиерейскому дому принадлежало село Ильинское, а патриарху - Игнатово.