Другий етап україно-американських відносин розпочався проголошенням США 1994 року "роком України". Саме з цього часу потепління у ставленні до України з боку США, що намітилося у 1993 році, стало очевидним. Адміністрація Білла Клінтона розпочала вести політику активного залучення України до світового співтовариства та його інститутів, а також активної задіяності у процесі її демократизації та здійсненні ринкових реформ.
Новий президент Л.Кучма, хоч і обраний за рахунок проросійської риторики та пропагування ідеї "євразійства", проголосив курс на проведення ліберальних економічних реформ одразу після приходу до влади восени 1994 року. У США з ним пов'язувалися надії на те, що Україна швидко та порівняно безболісно подолає перехідний період та незабаром стане форпостом західного, передусім американського впливу на сусідню Росію. Саме за часів президентства Білла Клінтона популярними стали концепції Збігнева Бжезінського та Шермана Гарнетта про геостратегічну важливість України на пострадянських теренах для забезпечення національного інтересу США та безпеки в регіоні.
Починаючи ще з 1991 року, Україна орієнтувала себе на "стратегічний курс приєднання до Європи". Українська державність наполегливо визначала себе саме європейськими, а не євразійськими термінами. Проте на півночі Україна мала такого сусіда, як Росія, який ніколи повністю не відмовлявся від своїх геополітичних претензій та часто використовував економічну залежність України у політичних цілях. Тому Україна не могла дозволити собі провадити прозахідну політику та здійснювати свій "європейський вибір" так, як цього хотілося б Заходу.
Відповідно, у 1994 році був прийнятий "багатовекторний" курс української зовнішньої політики. Він базувався на наступній концепції: Україна не буде в безпеці доти, доки Росія не вирішить для себе, що незалежність України та її прозахідна орієнтація відповідають російським національним інтересам. Необхідною умовою української багатовекторної політики та "стратегічного партнерства" з Росією таким чином ставали дружні стосунки між Росією та Заходом.
І все ж таки великою мірою українська "багатовекторність" концентрувалася у цей час на україно-американських відносинах. Ще під час державного візиту до США Президента України Л.Кучми в листопаді 1994 року було підписано один із основоположних документів двосторонніх відносин - Хартію українсько-американського партнерства, дружби та співробітництва.
Важливим кроком в процесі укріплення двосторонніх відносин був державний візит в Україну Президента США Б.Клінтона 11-12 травня 1995 року. Результатом візиту стало підписання спільної заяви, в якій була відмічена підтримка Сполученими Штатами демократичних та ринкових перетворень в Україні, її політичного суверенітету та териториальної цілісності, а також процесу інтеграції України до європейської та світової спільноти. Візит Л.Кучми до США у лютому 1996 року проходив у дружній атмосфері. Здавалося, що сторони врешті-решт порозумілися та знайшли спільну мову. В ході зустрічей на різних рівнях американська сторона повсякчас наголошувала на "стратегічній пріоритетності України у Європі", на важливості її незалежності. Україна називалася "ідеальним партнером [США] у Центральній Європі". Леонід Кучма зі свого боку пообіцяв, що Україна буде залучена до СНД та її воєнних, політичних та економічних структур лише до певної міри.
Увага до пост'ядерної України з боку президенської адміністрації Білла Клінтона вилилася у створення 19 вересня 1996 року США та Україною міждержавної комісії на чолі з відповідно Альбертом Гором та Леонідом Кучмою. Комісія включала в себе чотири комітети, які займалися питаннями зовнішньої політики, безпеки, торгівлі та інвестицій, стабільного економічного співробітництва. У спільній заяві за підсумками Першого пленарного засідання УАМК (Українсько-американської міждержавної комісії) 16 травня 1997 року США визнали Україну як центральноєвропейську державу та підтвердили надані Україні гарантії безпеки.
У той же час між США та Росією було утворено міжурядову комісію Гор - Черномирдін, що представляла собою міжвідомчий орган, покликаний налагоджувати конкретні питання двосторонніх взаємин економічного та правового характеру. Порівняння цих двох комісій (міждержавної у випадку України та міжурядової у випадку Росії) свідчило про якісно різний рівень їх роботи та уваги з боку США.
Під час візиту міністра закордонних справ України Геннадія Удовенка до Вашингтону у жовтні 1996 року Україна та США визначили власні відносини як "стратегічне партнерство". І хоч надалі реалії україно-американських відносин не завжди відповідали умовам "стратегічного партнерства", рішення про його започаткування було важливим досягненням обох сторін. Невдовзі Україна посіла третє місце за кількістю виділеної іноземним країнам допомоги від Конгресу США після Ізраїля та Єгипту. Протягом 1990-2001 рр. Україна отримала від США допомоги на суму близько 2 млрд.доларів.
Варто зазначити, що така посилена увага до України та зацікавленість у її розвитку з боку Заходу з'явилася не на пустому місці. За рахунок матеріальної допомоги ззовні, інвестицій та позик від Міжнародного Валютного Фонду (МВФ), Світового банку, Європейського банку реконструкції та розвитку (ЄБРР) та інших західних фінансових інституцій Україна нарешті змогла дещо призупинити розгортання внутрішньої економічної кризи. У 1996 році Верховна Рада України прийняла демократичну Конституцію. Незважаючи на суттєві розбіжності у відносинах з Росією, сторони зуміли налагодити прагматичні відносини. Результатом стало підписання у 1997 році Договору про Чорноморський флот, а також двостороннього політичного договору, в якому Росія нарешті визнала суверенність та териториальну цілісність України. Вдалося поглибити вже існуючі відносини співробітництва із Північноатлантичним альянсом.
Етап ІІІ. Розчарування Заходу (1998-2000)
1. Загальні тенденції
І все ж цих досягнень виявилося недостатньо. З часом бачення геостратегічної важливості місця України на Заході, та особливо у США, почало змінюватися. У американської сторони на зміну самодостатньому сприйняттю потенційного впливу, який Україна могла б справляти на забезпечення безпеки в регіоні, прийшло усвідомлення того, що без внутрішнього зміцнення держави її потенціал не можна буде використати. Проте попередні тривалі розмови про "ключову роль України" дали привід українським урядовцям вважати, що до євроатлантичної спільноти можна повноправно долучитися виключно за рахунок власного геостратегічного розташування, не прикладаючи особливих зусиль для внутрішнього розвитку. Але, як з'ясувалося, наскільки ефективною не була б часом українська зовнішня політика, вона виявилася неспроможною компенсувати усі внутрішні негаразди в країні.
Тривалий час вкладаючи значні кошти в реформування свого "стратегічного партнера", США були роздратовані тим, що позитивні зрушення відбувалися занадто повільно. Можливість більш-менш рівноправного "стратегічного партнерства" між двома державами у майбутньому, яке б виправдало свою гучну назву, почала піддаватися сумніву. Якщо у 1994-1996 рр. Україну розглядали в США як досить перспективного партнера, що тимчасово перебуває у скруті, то тепер почало створюватися враження негативізму, що межувало з відштовхуванням.
США прагнули якнайскоріше вийти із стадії надання матеріальної допомоги Україні, та перейти до стадії, коли б економічні відносини між двома державами відбувалися за рахунок природнього інтересу американського приватного капіталу. Україна ж виявляла свою нездатність забезпечити сприятливий інвестиційний клімат для іноземних інвесторів. Часті зміни урядів, непослідовна економічна політика, всеохоплююча корупція, політична нестабільність, гучні скандали за участі вищих посадових осіб остаточно розвіяли атмосферу романтизму у відносинах, присутню з часів підписання Тристороннього договору у 1994 році. Не підкріпивши гучні обіцянки успішною їх реалізацією, Україна вичерпала кредит довіри, пов'язаний з ними. Тому у США все частіше почали говорити про те, що безумовна до того допомога Україні з їх боку повинна перейти на принцип "винагороди за досягнення".
До 1994 року на Заході Україну часто називали майбутньою Югославією із ядерною зброєю. У 1994-1997 роках її успіхи давали підстави проводити аналогії з успішним прикладом Польщі у подоланні труднощів перехідного періоду. Відтепер же в Україні все частіше вбачали типову державу СНД з цілим букетом різного типу проблем, характерних для їх більшості на пострадянському просторі. Бажання України представляти собою європейську державу різко контрастувало з дійсністю. "З одного боку, зовнішні атрибути західної демократії були присутні. Проте з іншого, насправді занадто часто проявлялася її євразійська сутність". На Заході зростало невдоволення невизначеністю та непередбачливістю української "багатовекторності", яку почали розглядати як політику "маятника" від Заходу до Росії та часте намагання України покращити свої відносини з одним з них за рахунок інших. Відбувалося "шантажування" на державному рівні: якщо Україна не досягала бажаного у відносинах із одним вектором, вона натякала на можливості зосередження замість нього на іншому.
До того ж, якщо раніше з особою Президента України Л.Кучми пов'язувалися надії на швидке реформування країни та її демократизацію, то тепер в режимі його правління на Заході все частіше помічалися авторитарні тенденції. Приводом для цього стали значні порушення законодавчих норм під час президентської кампанії 1999 року. Більше того, референдум про зміну української Конституції весни 2000 року продемонстрував еволюцію -президентсько-парламентської форми державного правління у бік домінування президентської її частини.