Но самые главные в глазах осифлян еретики, принадлежавшие к влиятельным московским кругам, не только не были наказаны, но приобрели еще больший авторитет. В том же 1490 г. умер муж Елены Иоанн и боярской партии удалось провести его сына Дмитрия в наследники престола. Поднялся и богословский авторитет еретиков – в 1492 г. пасхалия окончилась, но второго пришествия не последовало. Зосима использовал это в пользу своей партии – опубликовал пасхалию на восьмую тысячу лет и в введении к пасхалии доказывал, что это тысячелетие начинается с новой эпохи: третьего Рима – Москвы и нового царя Константина – великого князя Ивана III.
Видя неудачу легальной борьбы, осифляне прибегли к методу интриг и заговоров, но и тут поначалу их ждал неуспех. Они поддержали вторую жену Иоанна Софью, приверженцы которой составили в 1497 г. заговор на жизнь Дмитрия, но заговор был раскрыт. Вся борьба сосредоточилась при дворе. Осифляне видели, что, пока они не добьются влияния на князя, им нечего мечтать о сохранении своих позиций. Но желанный момент настал: в 1499 г. интрига, которую вела Софья, увенчалась успехом. Князь вернул свое расположение Софье и ее сыну Василию, а вожди старобоярской партии попали в опалу. Ряполовскому отрубили голову, а Патрикеевых постригли в монахи и сослали в заволжские скиты.
Но борьба на этом не окончилась. Напротив, сосланные еретики нашли для себя поддержку, так как эти скиты существенно отличались от остальных монастырей, а "заволжские старцы" были защитниками нестяжательности и ярыми противниками монастырского землевладения. Они были представителями своеобразного течения русского монашества, ставившего перед собой задачу, как и остальное монашество, достичь личного спасения, но шедшего к этой цели другими путями. Основателем заволжского направления был современник Иосифа Волоцкого Нил Сорский. Сам он причислял себя к "поселянам", но в действительности не имел ничего общего с крестьянами: с ранней молодости он жил в Москве и был "скорописцем", то есть переписывал книги. Постригшись в монашество, он ушел на север, в Кирилло-Белозерский монастырь, где была очень строгая дисциплина. Но и этот монастырь был заражен "стяжанием", был крупным торгово-промышленным предприятием. Нил ушел оттуда, совершил путешествие на Афон и изучил тамошние способы спасения души. Его первоначальная профессия сталкивала его с представителями тогда немногочисленной интеллигенции; личный монашеский опыт и поездка на Афон также не прошли даром для его религиозных воззрений. Таким образом, у Нила возникло критическое отношение к тогдашнему типу монашеской жизни и создалось представление о возможности и необходимости иного пути к спасению. Для осуществления своего способа спасения души Нил основал собственный скит на речке Соре в Белозерском районе. Его пример вызвал подражание и рядом со скитом Нила появилось несколько скитов его последователей. Так появились заволжские старцы.
В новом пути ничего оригинального не было; он был скопирован с восточных аскетических систем. Основной исходный пункт – царство зла в мире. Мир во зле лежит; ежедневный опыт показывает "колики скорби и развращения имать мир сей мимоходящий и колика злолютства сотворяет любящим его. Мнящаяся бо его благая - по видимому суть блага, внутрь же исполнена многа зла". Поэтому монахи, живущие в мире, в условиях его повседневной жизни – лжемонахи, и "житие их мерзкое". Душу нельзя спасти теми способами, какие они указывают; стяжания для монаха – "яд смертоносный". Монах, желающий спасти свою душу, должен жить одиноко в своем скиту и питаться трудами своих рук; он может принимать и милостыню от христолюбцев в виде руги от казны или бояр, но только деньгами или натурой. Одинокая жизнь в скиту располагает к внутреннему совершенствованию.Непосредственное изучение священного писания предоставляет достаточный простор индивидуальным склонностям каждого монаха, поэтому Нил никому не преподает обязательных правил, а только дает советы и указания. Удаление от мира, милостыня и аскетические упражнения не являются целью сами по себе, это средства для покорения человеческих страстей. Когда они будут покорены, человек достигнет состояния религиозного экстаза, почувствует себя "в непостижимых вещах, идеже не весть, не зная, в теле он или без тела" и аскетические упражнения станут излишни: человеку, обладающему "внутренней" молитвой, не нужно пение псалмов и чтение молитв; человек не будет нуждаться в посте, "питаясь единым боговидением".
Перед нами мистическая созерцательная система, широко распространенная на востоке в первые века христианства, в эпоху выработки церковной организации, когда совершалась дифференциация среди членов церкви и возрождавшаяся не раз в западной Руси и в Европе в виде мистических сект в эпохи социальных кризисов. Но в условиях конца 15 в. когда жил Нил Сорский, она не имела под собой почвы и была не широким движением, а уделом отдельных экзальтированных и образованных людей – в скитах Нила после его смерти оказалось всего 12 старцев. Если она обратила на себя внимание и приобрела социальную значимость, то это было обусловлено моментом политической борьбы конца 15 и начала 16 века, разгоревшейся вокруг вопроса о церковных имуществах. Этот вопрос, занимавший в сочинениях Нила второстепенное значение, для тогдашних политиков выдвинулся на первый план и заслонил собой основное положение Нила - созерцательность монашеской жизни. Как раньше московская власть в своей борьбе за церковные имущества не побрезговала новгородскими еретиками, так теперь она стала искать содействия у заволжских старцев. И вскоре после собора 1490 г. Нил оказался втянут в московскую политику: в частных секретных совещаниях, устроенных князем по вопросу о праве монастырей и церквей владеть имуществами, он участвовал в качестве видного и приятного для князя авторитета. Осифляне заволновались, их митрополиту Симону пришлось пустить в ход весь запас примеров из Ветхого завета, церковной истории и житий святых, чтобы поколебать позиции противников церковного вотчиновладения. Но уничтожить их не удалось; напротив, князь Василий Патрикеев, принявший в монашестве имя Вассиана и примкнувший в ссылке к ученикам Нила, выпустил три сочинения, направленные против вотчиновладения монастырей и против Иосифа.
Для осифлян стало очевидным, что для сохранения монастырских имуществ недостаточно борьбы только на почве религиозной идеологии. Теорию душеспасительного синодика расшатывали еретики и заволжские старцы, жертвовавшие при этом даже спокойствием душ своих предков, и при явном сочувствии княжеской власти. Было ясно, что даже если все еретики будут переловлены и покараны, все же твердыня синодика окажется поколебленной. Осифляне начинали сознавать, что нужно учесть перемену социально-политической обстановки и вместо угрозы князю бунтами сделать ему политические уступки, в содержании которых не было и тени сомнения: церковь должна была пойти навстречу стремлениям московских царей, санкционировать "самодержавие" московского князя, выраставшее на почве развития денежного хозяйства и в борьбе с удельным партикуляризмом, и поступиться при этом всеми феодальными правами, которые превращали церковь в государство в государстве. Мало того, церковь должна была признать единым главой над собой московского князя, который уже стал открыто выступать в роли главы московской церкви. Если до сих пор власть князя над митрополией выражалась в негласном выборе кандидата на кафедру митрополита, то теперь, при поставлении преемника митрополиту Зосиме, летописцы отметили совершенно необычайный и невиданный дотоле момент посвящения. После формального избрания Симона на соборе епископов 1495 г. по указанию великого князя во время торжественного посвящения нового митрополита великий князь собственноручно "продал его епископам" и повелел ему "принять жезл пастырства и взойти на седалище старейшинства". Это указало осифлянам линию поведения. Не прекращая борьбы с еретиками, осифляне постепенно переносят ее на чисто политическую почву.