В XVIII веке наступает упадок Давидовой пустыни. Он был вызван начавшимися секуляризационными мероприятиями правительства. Все доходы монастыря стали поступать в Монастырский приказ, который по распоряжению Петра I решал административно-финансовые и судебные вопросы церковного управления, а после упразднения приказа — в Коллегию экономии. Часть этих доходов выплачивалась братии. Подорвали монастырское благополучие и новые приписки Давидовой пустыни к другим обителям. С 1712 года пустынь находилась во владении московского Чудова монастыря, с 1721 по 1727 годы — московского Златоустовского монастыря. О положении Давидовой пустыни в то время свидетельствует состояние одного из ее храмов — Успенского: при его описании в 1732 году отмечалось, что глава церкви развалилась, своды разрушились, полы опали и сгнили, совершать богослужение в нем невозможно.
Особой вехой в жизни каждого русского монастыря, основанного до второй половины XVIII столетия, является 1764 год. Указом императрицы Екатерины II все обители Российский империи тогда были разделены на три класса, каждому классу соответствовало содержание, назначаемое государством. Значительная часть маловотчинных обителей вовсе осталась «за штатом», то есть на своем содержании, но уже без земельных угодий, отобранных в казну правительством. Среди заштатных оказалась и Давидова пустынь. Однако уже на следующий год, 17 марта, к обители была приписана часовня в Москве, у Москворецкого моста, в которой находился древний, особо почитаемый образ Всемилостивого Спаса. Доход от часовни (молебны, продажа свечей) достигал 130 рублей в год и позволял несколько улучшить содержание всего монастыря.
Важное событие в духовной жизни Давидовой пустыни произошло в 1790-е годы. Крупный деятель Русской Церкви митрополит Московский Платон (Левшин), а также известный подвижник настоятель Николо-Пеш-ношского монастыря иеромонах Мака-рий (Брюшков) совместными усилиями в 1792—1796 годах восстановили для Давидовой пустыни общежительный устав. За образец было взято общежитие, «какое в Оптином монастыре». Традиции преподобного Давида возродились.
В течение XIX — начала XX вв. количество монашествующих в Давидовой пустыни увеличивалось. К 1915 году в обители проживали: настоятель архимандрит, 18 иеромонахов, 7 иеродиаконов, 25 монахов, около 50 послушников. Столетие жизни монастыря перед переломным 1917 годом отмечено многими яркими именами. Обитель посещали и совершали в ней богослужения святители Филарет (Дроздов), Иннокентий (Вениаминов), просветитель Сибири и Америки, священномученик Владимир (Богоявленский). Антон Павлович Чехов неоднократно бывал здесь в 1890-е годы. В самой пустыни подвизались и пользовались глубоким уважением современников игумен Паисий (Соколов), управлявший монастырем в 1843— 1854 годах; прозорливый монах Алексий, который предсказал окончание Крымской войны; юродивый Сергий, бывший келейником архимандрита Иоанникия (1816—1832).
На рубеже XIX—XX столетий Давидова пустынь становится просветительским центром для окрестных сел и деревень. В 1894 году попечением архимандрита Валентина здесь была открыта мужская двухклассная церковноприходская школа,ав 1905 году — смешанная одноклассная. Огромную радость монашествующим обители принес указ Святейшего Синода от 10 июня 1915 года, согласно которому в связи с празднованием 400-летия основания Давидова пустынь возводилась в степень второклассного монастыря. Казалось, что новое процветание обители не за горами. Но грянул 1917 год...
После прихода к власти большевиков и начавшихся гонений на Церковь Давидова пустынь стала приходить в упадок. Сначала ручейками, а затем рекой хлынуло за церковную ограду монастырское имущество. Обычно какое-то количество монастырских предметов оседало в музеях, и по этим уцелевшим осколкам мы можем составить определенное представление о том, как и чем жили обители до революции. Давидовой пустыни не повезло, все исчезло бесследно... Окончательно обитель была закрыта в октябре 1929 года. Братия частично разошлась, частично осталась жить в монастырских зданиях или перебралась в окрестности монастыря. Позже большинство из оставшихся монахов было репрессировано. Рядом с пустынью в 1930-е годы основали поселок, получивший название Новый Быт. В монастырских стенах разместился сельскохозяйственный техникум: настоятельский корпус был отдан под аудитории, в братских корпусах организовали общежитие, Успенскую церковь переоборудовали в спортзал. Поселковый клуб обосновался в Никольском храме. В 1950-х годах было разрушено монастырское кладбище. Молитва прекратилась в стенах Давидовой пустыни до 1992 года, когда была создана православная община, которой разрешили собираться для совместных молитв на территории обители.
А в 1995 году в древнем монастыре возродилась иноческая жизнь.
Долгие столетия храмы на Руси были в основном деревянными. Это касалось как приходских церквей, так и монастырских. Лишь самые богатые обители могли возводить каменные храмы. Не являлась исключением из общего правила и Давидова пустынь.
В первые десятилетия существования Давидовой пустыни все ее церкви были выстроены из дерева. Уже при преподобном Давиде их было две, причем соборный Вознесенский храм имел придел. Как свидетельствует монастырский синодик 1602 года, основатель монастыря «постави церковь во имя бо-голепнаго Вознесения Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа, в пределе поставив церковь Пресвятые Владычицы нашее Богородицы и Приснодевы Мариям честнаго и славнаго Ея Успение, а с трапезой постави церковь во имя иже во святых отца нашего Николы Чюдотворца». Эти древнейшие храмы, как и все позднейшие деревянные постройки, не сохранились. В 1600 году на средства игумена Леонида была возведена новая деревянная Вознесенская церковь, которая, надо полагать, заменила обветшавшую и разобранную церковь времени преподобного Давида. По описи 1627—1628 годов в монастыре существовал деревянный храм в честь Вознесения Господня с приделом в честь святителя Николая Чудотворца с трапезной. В 1657 году на территории монастыря находились деревянная шатровая церковь Вознесения Господня «о трех верхах» с двумя престолами в приделах во имя Успения Божией Матери и святителя Николая, Знаменская часовня, в которой под спудом почивали мощи преподобного Давида, деревянные колокольня с пятью колоколами, хозяйственные постройки и ограда, а также недостроенный каменный Вознесенский собор.
Строительство Вознесенского собора началось еще в XVI веке, вероятно, при Иване Грозном. Сохранились сведения, что это было «строение государево». Но возведение храма не довели до конца. Лишь в 1676 году по непосредственному указу Патриарха Иоакима строительство продолжили, а после его окончания, в 1682 году, был выдан антиминс к освящению новопостроенной церкви. От XVI столетия сохранились фундаменты и частично стены. Здание собора представляет собой двухъярусный четверик, завершенный пятигла-вием. Барабан центральной главы являлся световым. С востока к четверику примыкает трехчастная апсида, доходящая до середины четверика. В момент постройки с западной, южной и северной сторон собор был окружен крытой двухэтажной галереей, а с северо-восточного и юго-восточного торцов вплотную к нему примыкали приделы. К настоящему времени сохранились лишь придел на юго-востоке, посвященный Успению Пресвятой Богородицы, а также южная и частично западная галереи. Центральную часть свода несут четыре подпружные арки, которые, в свою очередь, опираются на два несущих внутренних столпа. Южный и северный нефы перекрыты лотковыми сводами. Такая конструкция является необычной для русской храмовой архитектуры и во второй половине XVII века практически не встречается. Считается, что существующая система сводов Вознесенского собора стала следствием смешения первоначального замысла завершения храма, относящегося к XVI столетию, и проекта окончательного строительства. Фасады собора прорезаны прямоугольными окнами, по два с каждой стороны, за исключением восточной, где окон нет вообще. Окна украшены традиционными для XVII века каменными наличниками в виде колонок с килевид-ными завершениями. Углы четверика отмечены сдвоенными полуколонками. Стены завершаются фризом из поливных изразцов и поясом килевидных кокошников. Изразцы также украшают пространство между ярусами галереи. Барабаны глав установлены на квадратные постаменты, украшенные кокошниками; центральный барабан украшает аркатура. О поновлениях Вознесенского собора в XVIII веке неизвестно. В 1833 году игумен Геннадий докладывал митрополиту Московскому Филарету (Дроздову) о том, что в соборной церкви вместо ветхого устроен новый вызолоченный пятиярусный иконостас. В 1885 году церковь была расписана стенным живописным письмом с исправлением и перезолотою двух клиросов, откосы при этом сделали из накладного мрамора, а подоконники — из итальянского. В 1888 году был устроен новый мозаичный пол с амвоном и одной мраморной ступенью итальянского мрамора. В 1891 году вновь перекрыли пять соборных глав и вызолотили их червонным золотом. Тогда же церковь была расписана масляными красками.
Храм в честь святителя Николая Чудотворца, выстроенный в стиле классицизма, примыкает к Вознесенскому собору с севера. Его возведение относится к 1804 году, когда при игумене Арсении старую обветшавшую церковь святителя Николая разобрали, чтобы на ее месте выстроить новый храм, с братской трапезой и кухней внизу. Здание в плане прямоугольное, увенчано фронтонами и куполом на барабане с главкой над ним. Исследователи отмечают, что купол Никольской церкви перекрывает и как бы маскирует сомкнутые своды в интерьере, которые являются архаичными для построек такого типа начала XIX столетия. С восточной стороны к зданию прилегает полукруглая апсида, равная по ширине и высоте основному объему храма. Два ряда окон прорезывают пространство церкви, включая апсиду. Церковь имеет богатый декор, представленный лепными фризами с растительными орнаментами, гирляндами и масками. В 1853 году между Вознесенским собором и Никольской церковью было выстроено здание ризницы и библиотеки, соединившее храмы. В 1891 году храм в честь святителя Николая был расписан. В 1913 году в нем появился новый пятиярусный иконостас.