Массовое возникновение монастырей на Русском Севере относится к рубежу XIV-XV веков. Оно было связано с деятельностью монахов обителей Московского княжества, в основном Сергиева монастыря Святой Троицы. По благословлению своего духовного учителя монахи отправлялись в пустынные северные земли в поисках более уединенного жития. К отшельникам присоединялись другие монахи, образовывая монастырскую общину. Они строили храм, кельи, обносили обитель стенами. Слух о новом монастыре разносился по округе, привлекая крестьян на неосвоенные земли, которыми великие князья щедро награждали святые обители: на первых порах крестьяне, обрабатывая монастырскую пашню, освобождались от налогов. Таким образом, в отличие от самых древних, городских либо пригородных монастырей, новые обители возникали в отдалении от городоа и знаменовали собой очередной этап "монастырской колонизации", которая, по выражению В.О. Ключевского, шла рука об руку с колонизацией крестьянской. Количество монастырей, появившихся на неосвоенных землях, к началу XVI веке достигло полутора сотен.
Русские северные монастыри удивительно органично вписываются в природный ландшафт. Их архитектура является своеобразным синтезом нескольких школ - северо-восточной Руси (впоследствии московской), новгородской и псковской.
Основателем крупнейшего монастыря на севере России считают преподобного Кирилла. Кирилл (в миру Кузьма) происходил из московского боярского рода, рано осиротел и принял постриг в московском Симоновом монастыре, славившимся строгостью устава. Житие Кирилла отмечает его близкое знакомство с Сергием Радонежским, который посещал "хлебню", где преподобный Кирилл исполнял одну из самых тяжелых монастырских служб. В 1388 году Кирилл был поставлен а архимандриты Симоновского монастыря, но ненадолго: через два года он снял с себя эту обязанность. В возрасте 60 лет он с монахом того же монастыря Феропонтом покинул родную обитель и направился на север в поисках уединенного места, где намеревался вести отшельническую жизнь.
Белозерье было северными пограничными владениями московских князей, глубоко вклинившихся в новгородские земли. Свою келью отшельники поставили на берегу Сиверского озера. Вскоре Феропонт ушел от Кирилла и основал в нескольких верстах от его кельи собственную обитель. Вокруг пустынника Кирилла объединились другие жаждущие монастырского уединения, в том числе и выходцы из Симонова монастыря. В 1397 году был заложен первый деревянный храм, освященный во имя Успения Богородицы. По традиции монастырь был поименован по главному храму - Кирилло-Белозерский монастырь.
Основатель и игумен обители Кирилл, сторонник идеи нестяжательства, ввел в обители строгий устав. Монастырь не принимал земельных и денежных пожертвований, иноки не должны были брать милостыни от мирян и жили своим трудом, им запрещалось иметь в кельях что-либо, кроме икон и книг. На протяжении всего XVвека монастырь не приобретал земель, обитель была бедна и практически не строилась.
Однако после смерти Кирилла монастырь отступает от идей нестяжательства и становится крупнейшим на Севере земельным собственником: к началу XVII века монастырю принадлежало 11 сел, 5 селец, 607 деревень и 320 пустыней. Нередко монастырским вкладчиком было государство и лично сам государь. Обители жертвовались рыболовецкие угодья - "рыбные ловли", деньги и земельные владения. Ощутимую часть прибыли составляли солеварни: монастырь торговал солью не только на Севере, но и в Дмитрове, Торжке, Твери. В XVII веке Кириллова обитель была самой богатой в России после Троице-Сергиева монастыря.
Килло-Белозерский монастырь рано начинает участвовать в политической жизни. В XVвеке, в период феодальной войны между князьями московской династии, игумен обители Трифон освободил сосланного в Вологду Василия Темного от клятвы не претендовать на великое княжение, данной им Дмитрию Шемяке. Это позволило великому князю вновь вступить в борьбу со своим политическим противником и вернуть свой престол.
С конца XVвека обитель начала активно застраиваться. В 1497 году в монастыре на месте обветшавшего деревянного Успенского собора был поставлен каменный, который строили ростовские мастера, привнеся традиции московского зодчества на Север. В XVI веке к храму был пристроен придел святого Владимира над могилой опального воеводы Владимира Воротынского, что вызвало гнев Ивана Грозного. Государь в письме к монастырской братии писал: "А вы се - над Воротынским церковь есть поставили! Ино над Воротынским церковь, а над чудотворцы нет. Воротынский в церкви, а чудотворец за церковью…" Уже после смерти Ивана IV, в 1585 году, был построен придел и над могилой " чудотворца" - основателя обители преподобного Кирилла. Собор терял первоначальные формы, обрастая приделами.
Внутри собор был расписан фресками, выполненными в XVII веке иконописцем Любимом Агеевым. Фрески сохранились далеко не полностью, поскольку в результате позднего поновления были записаны масляными красками. Сохранился иконостас XVвека из 60 икон необыкновенно искусной работы. Царские врата алтаря, украшенные серебряной чеканкой, пожаловал храму царь Михаил Федорович.
XVIвек стал "золотым веком" кирилловской архитектуры. Монастырь был обнесен каменными стенами так называемого Старого города, представлявшими собой неправильный многоугольник. Протяженность стен с 6 башнями составила 1100 м. Главный въезд - Святые ворота, над которыми в 1569-1572 годах на пожертвования сыновей Ивана Грозного была построена надвратная церковь, посвященная тезоименитым святым царевичей - Иоанну Лествичнику и Федору Стратилату.
Финансирование новых церквей осуществляли в основном венценосные особы, прибывшие на богомолье. В 1528 году в Кирилло-Белозерскую обитель приехала великокняжеская чета - Василий III и Елена Глинская, молившаяся о даровании наследника. Когда спустя два года это желание исполнилось, счастливые родители поставили в монастыре два каменных храма - Архангела Гавриила и Иоанна Предтечи, небесного покровителя будущего государя Ивана IV. Церковь Иоанна Предтечи с приделом преподобного Кирилла была вынесена за монастырскую ограду и установлена на горке, где когда-то стояла келья основателя обители. Облик храма носил явный отпечаток новых веяний в национальном зодчестве, связанных со строительством итальянскими мастерами Московского Кремля. Вскоре вокруг церкви монахи стали ставить свои кельи, что дало основание Малому, или Ивановскому монастырю, который имел свой устав, но подчинялся Успенскому монастырю и "кормился" за счет его пожертвований. В Ивановском монастыре была выстроена трапезная с церковью Сергия Радонежского. Малый монастырь был также обнесен стеной с четырьмя башнями, из которых сохранилась одна - Глухая, или Котельная. В конце XVIIвека Ивановский монастырь утратил свою самостоятельность и вошел в состав Успенской обители.
Иван Грозный в течении жизни несколько раз посещал Кирилло-Белозерский монастырь. Первый раз это случилось в юности, второй - после взятия Казани и болезни в 1533 году. По преданию, во время второго посещения к государю явился во сне преподобный Кирилл. Он предупредил, что обрушится кровля палаты, в которой собиралась Боярская дума. Произошло так, как было предсказано. В благодарность за спасение государя обители были пожалованы несколько деревень. В третий раз Иван IV приехал в монастырь со второй женой Марией и сыновьями Иваном и Федором. Монастырю была пожалована изрядная сумма в 2тысячи, за что надлежало "игумену с братиею за деньги те молить Господа Бога о здравии царском".
В годы опричнины грозны царь состоял в переписке с кирилловскими монахами, собираясь найти у них прибежище в случае опасности. Известно, что Иван IV намеревался принимать постриг в Кирилловой обители.
Несмотря на то что грозный царь благоволил к монастырю, в период опричнины он становится местом ссылки опальных государственных деятелей и последним земным приютом тех, кто стремился уйти от опричных репрессий. В Кирилловой обители провели последние годы своей жизни царский духовник Сильвестр,, воевода В.И. Воротынский, бояре Шереметьевы, касимовский хан Симеон Бекбулатович, в течении года, по воле Ивана Грозного, бывший официальным государем.
XVII век начался Смутным временем. Монастырь заранее предпринял меры к собственной обороне, закупив оружие и боевые припасы. В обители был размещен отряд стрельцов из 200 человек, многие иноки владели оружием. Под защиту монастырских стен стекались местные жители; к началу осады монастыря в декабре 1613 года их было около 1 тыс. человек. Польско-литовские отряды, осадившие обитель, дважды пытались штурмовать твердыню, но безуспешно. Белозерский край до 1618 года был пристанищем многочисленных разбойничьих шаек, и Кирилло-Белозерский монастырь стал оплотом борьбы с ними.
Новая династия, утвердившаяся на российском престоле в 1613 году, благоволила к монастырю не меньше Рюриковочей. Однако Романовыми обители преподобного Кирилла была уготована особая учесть. Монастырь всегда интересовал государей и государственных деятелей как место прибежища в годы лихолетия. В 1648 году в Кирилловой обители спасался после Соляного бунта фактический глава правительства Алексея Михайловича боярин Б.И. Морозов. Вернувшись в столицу, Морозов стал высоким покровителем монастыря и ходатаем о монастырских делах перед государем. Однако радость иноков была преждевременна: "бунташный" век вносил свои коррективы в традиционные отношения власти с самой крупной северной обителью. Из Кириллова монастыря было решено устроить царское убежище, по выражению патриарха Никона, "великую государеву крепость".