По обычаю того времени, Кирилл должен был получить поместье, но сам он, по старости, уже не мог нести службы, и потому обязанность эту принял на себя старший сын Стефан, который, скорей всего, женился ещё в Ростове. Младший из сыновей Кирилла Пётр также избрал супружескую жизнь, но Варфоломей продолжал размышлять о суете всего земного и мечтать о странственной жизни. Достигнув двадцатилетнего возраста, преп. Сергий стал просить у своих родителей благословения избрать путь иноческой жизни. Родители ничего не имели против его намерения, но попросили его подождать, потому как братья его Пётр и Стефан уже оженились и вели свои хозяйства, а отец и мать не могли по старости своей сами себя обеспечить. Потому Кирилл и Мария попросили подождать Варфоломея до их смерти. Сын повиновался воли родителей, он прилагал всё своё старание, чтобы угодить родителям и упокоить их старость, и чтобы заслужить себе их благословение и молитвы. В этом эпизоде Борис Зайцев приводит интересное сравнение с православным святым Сергием и католическим Франциском: Варфоломей повиновался, но св. Франциск ушёл, конечно, отряхнул бы прах от всего житейского, в светлом экстазе ринулся бы в слёзы и молитвы подвига. Варфоломей же сдержался, выжидал. Но как бы поступил бы он, если бы такое положение затянулось надолго? Наверное, не остался бы. Но, несомненно, как-нибудь с достоинством устроил бы родителей и удалился бы без противоречий. Сами же они были сильно больные и вскоре один за другим ушли в мир иной, перед смертью родители приняли монашество в бывшем по близости Хотьковом монастыре (Хотьковский, в трёх верстах от Радонежа; он состоял из мужской части и женской). Схимники бояре недолго потрудились в своём новом звании: скорее всего не позже 1339 г. они уже отошли в мир иной. Вероятно имена родителей, которые нам известны, были приняты уже в иночестве.
После смерти родителей, отдав всё своё имущество младшему брату Петру, Варфоломей мог свободно осуществить свой замысел, но он не захотел идти в Хотьков монастырь, куда постригся его овдовевший брат Стефан, и не захотел идти в какой-либо другой. Почти в то же время когда умерли родители Варфоломея, его брат Стефан потерял свою жену Анну, которая оставила ему двух сыновей – Климента и Ивана. Похоронив супругу в Хотьковом монастыре, Стефан не пожелал уже возвратится в мир; вероятно, поручив детей своих брату Петру, он остался тут же в монастыре. После удаления старшего брата в монастырь, Варфоломей остался полным хозяином в доме родителей и сам мог выбирать, что ему дальше делать. Так был сделан решительный шаг и на 21 году жизни юноша вступил на новый путь, полный скорбей и лишений. Варфоломей избрал для себя другой вид монашества, нежели его брат Стефан – пустынножитие, который ещё не был известен в России, так как монахи брали пример с греческих иноков, которые шли в монастыри, а будущий великий святой взял пример с древних египетских монахов: Антония, Пахомия и Макария.
Сначала Варфоломей пошёл в Хотьков монастырь, который стал для него почти родным, и позвал своего брата Стефана вместе с ним удалиться в пустыню. Скромный, с детства привыкший подчинять свою волю воле старших, он и теперь боялся положиться на себя, и наделся иметь в брате-иноке верного спутника и опытного руководителя на новом этапе жизненного пути. Так как душа Варфоломея давно жаждала безмолвия пустыни, потому он не собирался оставаться в Хотьковом монастыре, и чем больше было лишений в жизни пустынника, тем для него казалось лучше. Он упрашивает брата идти с ним искать места для пустынножительства. Стефан не вдруг решается на такой поступок. Недавний мирянин, поступивший в монастырь не только по влечению чистой любви к Богу, сколько потому, что его сердце, разбитое семейным горем, искало врачевания в тишине святой обители, он не думал принимать на себя подвига выше меры своей, и желал проходить обычный путь монашеской жизни в монастырских стенах. Но Стефан уступает уговорам младшего брата и соглашается идти с ним. В то время каждый, кто желал уединённой жизни, мог один или с товарищем свободно идти в лес, на любом месте строить себе хижину или копать пещеру и селиться тут. Земли свободной было достаточно много. Когда вокруг пустынников собиралось несколько человек, то строили церковь, испрашивали у князя право на владение местом, а у местного святителя – разрешение освятить церковь, и обитель основывалась. Но Варфоломей не думал строить обитель, не желал собирать около себя братию, – у него было одно заветное желание: укрыться навсегда от мира в глубине непроходимой чащи лесной, укрыться так, чтоб мир никогда не нашёл его. Они пошли в лес, окружавший Хотьков монастырь, сначала испросив разрешения сесть в нём у князя Ивана Даниловича. Братья долго ходили по лесу и решились остановиться у речки Консеры и рядом бьющим из под земли источником. Это место было удалено не только от жилищ, но и от дорог. Оно находилось верстах в десяти от Хотькова и представляло небольшую площадь, которая возвышалась над соседнею местностью в виде маковки, почему и называлась тогда Маковцем или Маковицею. Эта местность с трёх сторон была окружена лесной чащею. На этом месте сейчас находится Троице-Сергиева лавра.
Сначала они устроились в построенном на скорую руку шалаше, а позже начали рубить лес для строительства кельи и небольшой церквушки. После недолгих рассуждений, решили назвать церковь во имя Пресвятой Троицы. С великим трудом переносили они тяжёлые брёвна на своих, хотя и привычных к труду, но всё же боярских плечах. Под руководством нанятого плотника всё было построено и вскоре братья пошли в Москву, чтобы спросить благословения у митр. Феогноста на освящение церкви. Святитель принял просителей и послал с ними священнослужителей, которые взяли с собою святой антиминс с мощами святых мучеников и всё необходимое для освещения храма. Это произошло около 1340 г., уже во время правления князя Симеона Ивановича Гордого. После этого Варфоломей с ещё большей ревностью стал поститься и молиться, мир как бы умер для него навсегда. Но совсем не то было со Стефаном, он не смог вытерпеть пустынножительствования и ушёл от Варфоломея в Богоявленский монастырь. Он видел здесь одни труды и лишения, не было никаких для безбедного существования. Никто не заходил к ним; трудно было даже достать самое необходимое; на далёкое расстояние не было, не только сёл или дворов, но и дорог; кругом их убогой кельи и церквицы была непроходимая лесная чаща, с её обитателями – дикими зверями. Стефан оставил одним своего брата и ушёл в Москву. Здесь он устроил себе келью в Богоявленском монастыре. По свидетельству Епифания, который лично знал Стефана, он любил иноческое житие, много трудился и вёл строгую жизнь, ходил он обыкновенно в убогой одежде. В то время в Богоявленском монастыре подвизался ещё простым иноком, будущий митр. Алексий, который духовно сблизился со Стефаном. Наставником и руководителем их был старец Геронтий. Митр. Феогност любил их троих и иногда приглашал всех к себе на духовные беседы. Сын Калиты, великий князь Симеон Иванович также отличал своим вниманием и Стефана, и Алексия. По его желанию митр. Феогност рукоположил Стефана в пресвитера и назначил игуменом Богоявленского монастыря. Великий князь избрал Стефана в свои духовники. Примеру князя последовал тысяцкий столицы Василий, брат его Феодор и другие знатные бояре.