Митрополит, чувствуя ослабление своих сил, видел в лице своего приемника Сергия, и поэтому приглашает его в Москву. Алексий говорит, что скорей всего на его место будет назначен Киприан, но так как этого человека он совсем не знает и потому не может на него положиться, а в конце добавил, что хотел бы видеть Сергия в будущем на своей должности. Но Троицкий игумен стал отрекаться от предлагаемой ему должности, и наследником был определён Митяй, любимый духовник Дмитрия Ивановича. Великий князь также был недоволен Киприаном за то, что он ещё при жизни Алексия, в 1376 г., позволил себе приехать в Москву в звании митрополита, но понятно здесь не был принят и удалился в Киев, где и жил.
12 февраля 1378 г. митр. Алексий умирает. Его смерть породила в среде духовенства разброд и шатания. Патриарх Макарий сказал, что согласен вручить управление русской церковью Митяю и не примет Киприана. Это решение не было принято Сергием, так как грозило расколом всей русской церкви. Зная о настроениях русского духовенства, Киприан предпринял попытку пробраться в Москву и занять митрополичий стол. На протяжении года грек лишился сразу двух покровителей – патриарха Филофея в Византии и князя Ольгерда в Литве, который умер в 1377 г.
3 июня 1378 г. Киприан перешёл границу и остановился возле Калуги, после чего написал послание своим сторонникам – Сергию и Фёдору (сын Стефана, в миру Иван, принял пострижение в 14 лет, был отпущен в столицу в 30 лет; около 1370 г. Основал монастырь в Симонове на Коломенской дороге), предлагая им встретится. Обращение грека не осталось тайной для великого князя, выславшего к границе заставы, чтобы перехватить святителя. Но Киприан благополучно избежал встречи с ними. Князь Дмитрий считал Киприана ставленником литовских князей и узурпатором, оклеветавшим Алексия перед патриархом. Поэтому он велел схватить его, едва тот появился в Москве. Киприан подвергся не меньшим унижениям, чем Алексий во время его пленения в Киеве, с тем лишь различием, что Алексия держали под стражей более года, а Киприана – два дня. Киприан добрался до Москвы к вечеру в сопровождении целой свиты, составленной из монахов и слуг. На его долю выпали не столько физические, сколько моральные страдания. Все надежды Киприана на поддержку русских епископов разлетелись в прах. Чтобы избежать огласки, московские власти продержали Киприана в клети (наземной постройке) день и с наступлением ночи под покровом темноты увезли его под стражей из города, чтобы выпроводить за рубеж.
А в это время, в июле 1378 г. Ордынские захватчики вторично сожгли Ниж. Новгород. Потом их нападению подверглась Рязань. По приказу Мамая мурза Бегич прошёл далеко в глубь Рязанской земли и остановился на реке Воже, правом притоке Оки. Переяславль-Рязанский, Старая Рязань и Пронск оставались у него в тылу. Враг стремился разделить силы Московского и Рязанского княжеств. Но осуществить свой план ему не удалось. Рязанцы своевременно предупредили московского князя о всех передвижениях Бегича. Дмитрий Иванович успел собрать войско, переправился за Оку и остановил противника на Воже. На помощь к нему прибыл князь Даниил Пронский и князь Андрей Ольгердович с дружиной. В битве на Воже русские наголову разгромили рать Бегича. Главной причиной победы было объединение московских и рязанских сил.
Мамай сразу после битвы решил покарать рязанского князя. Осенью 1378 г. Он сам возглавил нападение на Рязанщину. Татары захватили и сожгли Переяславль-Рязанский, разорили всю округу и ушли в степи.
В письме к Сергию Радонежскому и Фёдору Симоновскому Киприан выразил недовольство тем, что они смолчали и не защитили его от бесчестья. В ответном послании игумены полностью отмежевались от действий Дмитрия Ивановича. После возвращения Дмитрия Ивановича с поля боя Митяй, беседуя с великим князем, упомянул об апостольских правилах, гласивших, что пять или шесть епископов могут заменить митрополита в деле поставления нового епископа. Тогда Дмитрий поспешил вызвать в Москву епископов из разных городов, чтобы произвести Митяя в епископский сан. Однако ему не удалось навязать свою волю высшему духовенству. Оппозицию московскому князю возглавил суздальский и нижегородский епископ Дионисий. Дионисий опирался на поддержку Сергия Радонежского и других влиятельных иерархов. На соборе Дионисий открыто воспротивился посвящению Митяя в епископы и предложил ему ехать для постановления в Константинополь, и во всём положиться на волю патриарха. Однако Митяй получил благословение от патриарха Макария и приступил к исполнению обязанностей главы русской церкви.
Однажды Митяй сделал Дионисию выговор за то, что тот при посещении столицы не пришёл к митрополиту за благословением. Митяй не сдержал раздражения и пригрозил Дионисию расправой, настаивая на аресте епископа. Тогда в дело вмешался Сергий, взявший суздальского епископа на поруки, и князь, «устыдившись поручника» отпустил Дионисия.
Во второй половине июля 1379 г. Митяй покинул Москву и выехал в Византию для официального постановления в митрополиты. Согласно «Житию» Сергий предсказал, что Михаил не получит желаемого и не увидит Царьграда. Митяй и его свита двинулись сначала через Рязань в Орду, и по пути было захвачено татарами и доставлено в ханскую ставку. Митяю удалось убедить, что русская церковь будет следовать курсу митр. Алексия и позаботиться о мире с Ордой. Начав войну с Литвой, Москва нуждалась в мире на границе с Ордой. Соглашение было скреплено выдачей ярлыка. Путь русского посольства был продолжен и уже на подходе к Константинополю Митяй заболел и умер. Посольство боялось вернуться в Москву, не исполнив воли монарха, и поэтому стало выбирать нового митрополита из двух претендентов: архимандрит Иван из Москвы, пользовавшийся поддержкой Сергия, и архимандрит Пимен из Переяславля [4]. Посол Кочевин решил дело в пользу Пимена с помощью подкупов и больших денежных займов у ростовщиков. Московская казна не могла оплатить этот долг в течение многих лет. Было решено, что митрополитом Малой Руси и Литвы останется Киприан, а Пимен получит титул митрополита всея Руси и возглавит управление в Малой Руси и Литве после смерти Киприана.
Битва на Воже 1378 г. ослабила силы Мамая и на время избавила Русь от набегов. Правителю Орды надо было отказаться от богатого улуса или обрушить на Русь сокрушительный удар. В это время на Руси распадается антиордынская коалиция. Пимен не мог вернуться на Русь и среди церковных иерархов епископ Алексий Новгородский занимал высшую степень, но он не оказывал никакой помощи общерусскому делу. К началу похода Мамая в Москве оставался лишь один коломенский епископ Герасим, но его мало кто знал. Троицкие монахи были сторонниками Киприана, занявшего митрополию в Москве вскоре после Куликовской битвы. Дмитрий и его ближайшие советники, участвовавшие в аресте Киприана, отправились на войну, будучи прокляты им. Из иерархов, пользовавшихся общерусской известностью и влиянием, один Сергий подкрепил действия Донского своим авторитетом. По свидетельству «Жития» князь Дмитрий Иванович ездил в Троицу на богомолье до того, как узнал о вторжении Мамая. Следуя церковной традиции миротворчества, Сергий в начале беседы посоветовал Дмитрию искать мира с Ордой, но затем предсказал государю полную победу в случае, если татары, отвергнут его мирные предложения. Накануне решающего столкновения с Ордой Дмитрий Иванович лишился поддержки крупнейших русских земель и княжеств. Не удивительно, что в Москве многие чувствовали неуверенность перед лицом великого испытания. В таких условиях напутствие и пророчество Сергия имели неоценимое значение. После выступления армии в поход Сергий послал вслед грамоту с благословением на битву. Князь Дмитрий получил её на подходе к Дону. Слово авторитетного святителя, обращённое к воинству, значило очень многое. В течении всей кровавой Куликовской битвы прозорливый старец в своё монастыре указывал братии перипетии боя, называл имена павших. Согласно «Сказанию о Мамаевом побоище» Сергий, благословляя Дмитрия Ивановича на битву, будто бы дал ему двух своих иноков – Пересвета Александра и брата его Андрея Ослябу.
Куликовская битва стала важной вехой в истории русского народа, хотя и не привела к немедленному возрождению независимости русского народа. Она была куплена большой кровью, московские полки понесли большие потери, страна была обескровлена. После битвы Сергий Радонежский употребил всё своё влияние, чтобы добиться приглашения в Москву Киприана. 25 февраля 1381 г. Дмитрий Донской направил в Киев своего духовника звать Киприана на митрополию в Москву. На праздник Вознесения 23 мая столица торжественно встречала нового пастыря.
Сергий Радонежский сказал своё веское слово в дни решающей битвы с Ордой, и это окончательно укрепило его авторитет подлинного руководителя церкви [4]. Назначение Киприана явилось всецело делом его рук. Вскоре после приезда в Москву Киприан вместе с Сергием крестил сына Дмитрия Донского княжича Ивана, а спустя год племянник и сподвижник Сергия Фёдор крестил княжича Андрея.
Дмитрий Донской умер в Москве 19 мая 1389 г. При его жизни подлинным авторитетом у духовенства и населения пользовался сначала митр. Алексий, а затем игумен Сергий. В 1385 г. Олег Рязанский внезапным нападением завладел Коломной. В плен к нему попали наместник Александр Остей и другие бояре. Дмитрий Иванович предпринял ответный поход на Рязань. Но ему нужен был мир, и тогда к Олегу Рязанскому отправился Сергий Радонежский. Результатом его миссии явился «вечный мир» между Москвой и Рязанью, скреплённый браком дочери Дмитрия Донского и рязанского князя Фёдора Олеговича.
Сергий умер 25 сентября 1392 г. Его жизнь и подвижничество оставили след в духовном развитии общества. После Куликовской битвы народ, впавши в порабощение, стряхнул оцепенение и страх. Сергий был среди тех, кто способствовал победе на Дону.