Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой C_nH_2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH₂=CH-CH=CH₂ (группа атомов CH₂=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH₂=C-CH=CH₂ , которые являются исходными

CH₃

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H₃C-CH₂-OH 425⁰C,Al₂O₃,ZnO H₂C=CH-CH=CH₂+2H₂O+H₂

Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃560-620⁰C,Al₂O₃,Cr₂O₃CH₂=CH-CH₂-CH₃+H₂

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH₃-CH=CH-CH₃. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C₄H₈500-600⁰C,MgO,ZnO CH₂=CH-CH=CH₂+H₂

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH₂ =C-CH=CH₂ , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl

тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -

-4,5⁰С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,1⁰С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в

окончательном виде уравнение пишут так: CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

CH₂=CH-CH=CH₂ – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH₂=C-CH=CH₂ 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый

каучук

CH₃

CH₂=C-CH=CH₂ 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.