Органическая химия (шпаргалка)

Бензол.CnH2n-6.сильноне насыщенныйугл.Соед.угл.сводородом,вмол.которых

Имеетсябензольноекольцо илиядро,относитсяк ар.угл.ДлинаC—Cсвязи равна0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованныеp-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6+ 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—PtилиPd,300Cбензол+ 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол+ 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан)—Pt,300Cбензол+ 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(методЗелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.вводе жидкостьсо страннымзапахом.tкип.=80,1C.Приохлаждениипревращ.в

белуюкр.массу сtпл.=5,5C.Хим.свойства:плотностьядра,реакциизамещения.

C6H6+ Br2—FeCl3,tC6H5Br+ HBr(аналогичнобензол реагируетс хлором).

C6H6+ HONO2—H2SO4,tC6H5NO2(нитробензол)+ H2O.

n*метилбензол+ HONO2—H2SO41-метил-2,4,6-тринитробензол+ H2O(легче).

Реакцииокисления:бензолочень стоек.Окисляютсятолько боковыецепи.

O

C6H5—CH3+ 3OC6H5—C OH(бензойнаякислота)+ H2O(KMnO4).

Взаимноевлияние ядраи метильнойгруппы другна друга.

2C6H6+ 15O212CO2+ 6H2O(коптящеепламя).Реакцииприсоединения:придействии hи ультр.л.

C6H6+ 3Cl2—hгексахлорциклогексан.C6H6+ 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризациястирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получениекрасителей,медикаментов,вз.вещ-в,средствзащиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворительорг.вещ-в.Толуолисп.для получениякрасителейи

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравкасемян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьбасфиллоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольныйкаучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природныеисточники угл.и их переработка.

Наиболееважные-природныеи попутныенефтяныегазы,нефть,каменныйуголь.

Природныйгаз.

Бензол.CnH2n-6.сильноне насыщенныйугл.Соед.угл.сводородом,вмол.которых

Имеетсябензольноекольцо илиядро,относитсяк ар.угл.ДлинаC—Cсвязи равна0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованныеp-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6+ 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—PtилиPd,300Cбензол+ 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол+ 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан)—Pt,300Cбензол+ 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(методЗелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.вводе жидкостьсо страннымзапахом.tкип.=80,1C.Приохлаждениипревращ.в

белуюкр.массу сtпл.=5,5C.Хим.свойства:плотностьядра,реакциизамещения.

C6H6+ Br2—FeCl3,tC6H5Br+ HBr(аналогичнобензол реагируетс хлором).

C6H6+ HONO2—H2SO4,tC6H5NO2(нитробензол)+ H2O.

n*метилбензол+ HONO2—H2SO41-метил-2,4,6-тринитробензол+ H2O(легче).

Реакцииокисления:бензолочень стоек.Окисляютсятолько боковыецепи.

O

C6H5—CH3+ 3OC6H5—C OH(бензойнаякислота)+ H2O(KMnO4).

Взаимноевлияние ядраи метильнойгруппы другна друга.

2C6H6+ 15O212CO2+ 6H2O(коптящеепламя).Реакцииприсоединения:придействии hи ультр.л.

C6H6+ 3Cl2—hгексахлорциклогексан.C6H6+ 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризациястирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получениекрасителей,медикаментов,вз.вещ-в,средствзащиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворительорг.вещ-в.Толуолисп.для получениякрасителейи

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравкасемян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьбасфиллоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольныйкаучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природныеисточники угл.и их переработка.

Наиболееважные-природныеи попутныенефтяныегазы,нефть,каменныйуголь.

Природныйгаз:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азоти др.газы.Чемвыше относ.мол.массаугл.,тем меньшеего содержитсяв пр.газе.Применение:

дешевоетопливо вктельных,разл.печах.Получениеацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксуснойкислоты,красителей,медикаментови др.продукты.Попутныенефтяные газы:топливои

ценноеэн.сырье.Меньшеметана,но большеего гомологов.Извлечениенид.угл. и получениенепр.угл.

1.Газовыйбензин(смесьпентана,гексанаи др.)-добавкак бензину дляулуч.запускадвигателя.

2.Пропан-бутановаяфр.(смесь пропанаи бутана)-прим.ввиде сжиженногогаза как топливо.

3.Сухойгаз(сходен спр.газом)-исп.дляполученияC2H2,H2и др.,а такжекак топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр.и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиноваяфр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиноваяфр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючеедля тракторов.3.Керосиноваяфр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосинисп.как горючеедля

тракторови ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельноетопливо.5.Остаток-мазут.Фракциимазута:

сляровыемасла- дизельноетопливо,смазочныемасла,вазелин,парафин.Послеотгонки-гудрон.

Крекингнефти:увел.выходабензина(65-70%).Крекингомназ.процессрасщепленияугл.,сод.в нефти,

врезультатекоторого обр.угл.сменьшим числоматомов угл.вмол.Обр.болеепростых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан)+ C8H16(октен). C8H18C4H10+ C4H8. C4H10C2H6+ C2H4.

Полиэтилени эт.спирт.Радикальныймеханизм.CH3—(CH2)6—CH2:CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2*+ * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2*+ HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролизпр.при t > 700.Пиролизомназ.разл.орг.вещ-в

Бездоступа воздухапри высокойтемп.Продуктыпиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термическийкрекинг(470-550)медленно,обр.угл.снеразв.цепьюатомов.В этомбензине сод.много

непр.и пр.угл.Большаядет.стойкость.Непр.угл.легчеокисл.и полимер.Менееустойчив прихранении.

Антиокислители.

Каталитическийкрекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризациямол.угл.Разв.цепьатомов.Большая

дет.стойкость.Меньшенепр.угл.Болееустойчив прихранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокналавсана.

Природныеисточники угл.и их переработка.

Наиболееважные-природныеи попутныенефтяныегазы,нефть,каменныйуголь.

Природныйгаз:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азоти др.газы.Чемвыше относ.мол.массаугл.,тем меньшеего содержитсяв пр.газе.Применение:

дешевоетопливо вктельных,разл.печах.Получениеацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксуснойкислоты,красителей,медикаментови др.продукты.Попутныенефтяные газы:топливои

ценноеэн.сырье.Меньшеметана,но большеего гомологов.Извлечениенид.угл. и получениенепр.угл.

1.Газовыйбензин(смесьпентана,гексанаи др.)-добавкак бензину дляулуч.запускадвигателя.

2.Пропан-бутановаяфр.(смесь пропанаи бутана)-прим.ввиде сжиженногогаза как топливо.

3.Сухойгаз(сходен спр.газом)-исп.дляполученияC2H2,H2и др.,а такжекак топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр.и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиноваяфр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиноваяфр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючеедля тракторов.3.Керосиноваяфр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосинисп.как горючеедля

тракторови ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельноетопливо.5.Остаток-мазут.Фракциимазута:

сляровыемасла- дизельноетопливо,смазочныемасла,вазелин,парафин.Послеотгонки-гудрон.

Крекингнефти:увел.выходабензина(65-70%).Крекингомназ.процессрасщепленияугл.,сод.в нефти,

врезультатекоторого обр.угл.сменьшим числоматомов угл.вмол.Обр.болеепростых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан)+ C8H16(октен). C8H18C4H10+ C4H8. C4H10C2H6+ C2H4.

Полиэтилени эт.спирт.Радикальныймеханизм.CH3—(CH2)6—CH2:CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2*+ * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2*+ HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролизпр.при t > 700.Пиролизомназ.разл.орг.вещ-в

Бездоступа воздухапри высокойтемп.Продуктыпиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термическийкрекинг(470-550)медленно,обр.угл.снеразв.цепьюатомов.В этомбензине сод.много

непр.и пр.угл.Большаядет.стойкость.Непр.угл.легчеокисл.и полимер.Менееустойчив прихранении.

Антиокислители.

Каталитическийкрекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризациямол.угл.Разв.цепьатомов.Большая

дет.стойкость.Меньшенепр.угл.Болееустойчив прихранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокналавсана.

Одноатомныеспирты.Получение:

C5H11Cl+ KOHC5H11OH+ KCl(иногда).

CO+ 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2+ HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH+ 2CO2(древнийметод).Реакции:

2C2H5OH+ 2Na2CH3—CH2—ONa+ H2(активныемет.).

2CH3—CH2—ONa+ HOHC2H5OH+ NaOH(гидролиз).

CH3OH+ HCl—H2SO4CH3Cl+ H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2+ H2O(дегидр.).

C2H5OH+ C2H5OH—t

C2H5OH+ 3O22CO2+ 3H2O(горение).

C2H5OH+ CuO—tацетальдегид+ Cu + H2O(окисление).

Уксуснаяк-та+ C2H5OH—t,H2SO4эт.эфирукс.к-ты+ H2O(сл.эф.этир.).

Одноатомныеспирты.Получение:

C5H11Cl+ KOHC5H11OH+ KCl(иногда).

CO+ 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2+ HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH+ 2CO2(древнийметод).Реакции:

2C2H5OH+ 2Na2CH3—CH2—ONa+ H2(активныемет.).

2CH3—CH2—ONa+ HOHC2H5OH+ NaOH(гидролиз).

CH3OH+ HCl—H2SO4CH3Cl+ H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2+ H2O(дегидр.).

C2H5OH+ C2H5OH—t

C2H5OH+ 3O22CO2+ 3H2O(горение).

C2H5OH+ CuO—tацетальдегид+ Cu + H2O(окисление).

Уксуснаяк-та+ C2H5OH—t,H2SO4эт.эфирукс.к-ты+ H2O(сл.эф.этир.).

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H+ [O]R—C…+ H2O(лаб.).

CH4+ O2H—C…+ H2O(пром.).

2CH3—OH+ O2—Cu,Ag2H—C…+ 2H2O

H—CC—H+ H2O—H2SO4CH3—C…(р-яКучерова).

CH2=CH2+ [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C…+ Ag2O—t,ам.р-рR—C…+ 2Ag(сер.зеркало).

R—C…+ 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C…+ 2CuOH(желт.)+ H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный)+ H2O

метаналь+ H2—t,кат.CH3—OHПрименение:

Метаналь:формальдегиднаясмола(плстмассы),лаки,

карбамиднаясмолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H+ [O]R—C…+ H2O(лаб.).

CH4+ O2H—C…+ H2O(пром.).

2CH3—OH+ O2—Cu,Ag2H—C…+ 2H2O

H—CC—H+ H2O—H2SO4CH3—C…(р-яКучерова).

CH2=CH2+ [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C…+ Ag2O—t,ам.р-рR—C…+ 2Ag(сер.зеркало).

R—C…+ 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C…+ 2CuOH(желт.)+ H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный)+ H2O

метаналь+ H2—t,кат.CH3—OHПрименение:

Метаналь:формальдегиднаясмола(плстмассы),лаки,

карбамиднаясмолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Карбоновыекислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетатнатрия +H2SO4 —tNa2SO4+ 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4+

стеариноваяк-та.

Cl2+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та+ HCl

Мурав.к-та+Ag2O—NH3,H2OH2CO3+ 2Ag

H2CO3H2O+ CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O+ CO2Применение:

мурав.к-та-с.восст.,1,25% р-р мурав.к-ты-прим.вмед.

Сл.эфирымурав.к-ты-раст-лии душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтезкрасителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновыекислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетатнатрия +H2SO4 —tNa2SO4+ 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4+

стеариноваяк-та.

Cl2+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та+ HCl

Мурав.к-та+Ag2O—NH3,H2OH2CO3+ 2Ag

H2CO3H2O+ CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O+ CO2Применение:

мурав.к-та-с.восст.,1,25% р-р мурав.к-ты-прим.вмед.

Сл.эфирымурав.к-ты-раст-лии душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтезкрасителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновыекислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетатнатрия +H2SO4 —tNa2SO4+ 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4+

стеариноваяк-та.

Cl2+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та+ HCl

Мурав.к-та+Ag2O—NH3,H2OH2CO3+ 2Ag

H2CO3H2O+ CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O+ CO2Применение:

мурав.к-та-с.восст.,1,25% р-р мурав.к-ты-прим.вмед.

Сл.эфирымурав.к-ты-раст-лии душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтезкрасителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Сложныеэфиры.

Укс-наяк-та +H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат+H2O(лаб.).

Нитрованиеглицерина.Взаимодействиес водой:

Этилацетат+HOHукс-наяк-та+ C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокнанитрона,полимеракрилат,р-рлаков.

Жиры.

Жир+ 3HOH—ф.глицерин+ 3 карбоновыек-ты

Глицерин+ 3 карбоновыек-ты—ф.жир+ 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль)+3NaOH—t…--Na+ глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен)+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющиеср-ва.

Сложныеэфиры.

Укс-наяк-та +H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат+H2O(лаб.).

Нитрованиеглицерина.Взаимодействиес водой:

Этилацетат+HOHукс-наяк-та+ C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокнанитрона,полимеракрилат,р-рлаков.

Жиры.

Жир+ 3HOH—ф.глицерин+ 3 карбоновыек-ты

Глицерин+ 3 карбоновыек-ты—ф.жир+ 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль)+3NaOH—t…--Na+ глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен)+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющиеср-ва.

Сложныеэфиры.

Укс-наяк-та +H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат+H2O(лаб.).

Нитрованиеглицерина.Взаимодействиес водой:

Этилацетат+HOHукс-наяк-та+ C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокнанитрона,полимеракрилат,р-рлаков.

Жиры.

Жир+ 3HOH—ф.глицерин+ 3 карбоновыек-ты

Глицерин+ 3 карбоновыек-ты—ф.жир+ 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль)+3NaOH—t…--Na+ глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен)+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющиеср-ва.

(Ц.алканы-CnH2n).Реакцииприсоединения.

Циклопропан+H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3

Циклопентан+ H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан+ Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан+ Br2 CH2

H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан+ Cl2—tHCl+ H Cl (монохлорциколгексан)

(реакцияC

зам.). H2C CH2(хар.дляб.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан–300,Pt CH + 3H

HC CH

HC CH

CH

Получение:можновыделить изнефти,

реакцияВюрца

CH2—CH2—Cl

H2C + 2Naциклопентан+ 2NaCl

CH2—CH2—Cl

Нах.вприроде:входятв сост.нефти,эфирныхмасел.

Растворяютсяв аром.угл.

Ц.гексани м.ц.гексанприм.для синтезамед.,красок.

Ц.пропанприм.для наркоза.

Непредельныеугл.

CnH2n+ H2—t,кат.CnH2n+2

CnH2n-2+ 2H2—t,кат.CnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.собщ.формулойCnH2n,вмол.которых

междуатомами угл.имеетсяодна двойнаясвязь,

наз.угл.рядаэтилена,илиалкенами.

Вмол.этиленаодна из двойнойсвязи легкоразрыв.,

аявл.более прочной.(обесц.этилена).

H2C=CH2+ Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4sigma-связии 1pi-связь.

pi-связьзнач.слабее,подвозд.реагентовл.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).Итак далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.C2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.кнаиб.,а атомгалогена-кнаим.гидр.атомуугл.

CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2

O

Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесссоед.многиходинак.мол.вболее крупныеназ.р.пол.

(Ц.алканы-CnH2n).Реакцииприсоединения.

Циклопропан+H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3

Циклопентан+ H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан+ Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан+ Br2 CH2

H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан+ Cl2—tHCl+ H Cl (монохлорциколгексан)

(реакцияC

зам.). H2C CH2(хар.дляб.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан–300,Pt CH + 3H

HC CH

HC CH

CH

Получение:можновыделить изнефти,

реакцияВюрца

CH2—CH2—Cl

H2C + 2Naциклопентан+ 2NaCl

CH2—CH2—Cl

Нах.вприроде:входятв сост.нефти,эфирныхмасел.

Растворяютсяв аром.угл.

Ц.гексани м.ц.гексанприм.для синтезамед.,красок.

Ц.пропанприм.для наркоза.

Непредельныеугл.

CnH2n+ H2—t,кат.CnH2n+2

CnH2n-2+ 2H2—t,кат.CnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.собщ.формулойCnH2n,вмол.которых

междуатомами угл.имеетсяодна двойнаясвязь,

наз.угл.рядаэтилена,илиалкенами.

Вмол.этиленаодна из двойнойсвязи легкоразрыв.,

аявл.более прочной.(обесц.этилена).

H2C=CH2+ Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4sigma-связии 1pi-связь.

pi-связьзнач.слабее,подвозд.реагентовл.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).Итак далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.C2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.кнаиб.,а атомгалогена-кнаим.гидр.атомуугл.

CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2

O

Р.пол.: nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесссоед.многиходинак.мол.вболее крупныеназ.р.пол.

Применениеэтилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормознаяжидкость.

Оксидэтилена-синтезорг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющиесредства,лаки,пластмассы,

синт.каучукии волокна,косм.препаратыи др.

Реакцияалк.:моторноетопливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьбас вред.

Эт.спирт:раств.,произ-восинт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(вобщем)-горючеес высоким

октановымчислом.

Применениеэтилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормознаяжидкость.

Оксидэтилена-синтезорг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющиесредства,лаки,пластмассы,

синт.каучукии волокна,косм.препаратыи др.

Реакцияалк.:моторноетопливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьбас вред.

Эт.спирт:раств.,произ-восинт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(вобщем)-горючеес высоким

октановымчислом.

Алкадиены:

Кдиеновымугл.относятсяорг.соед.с общейформулой

CnH2n-2вмол.которыхимеются дведвойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиенили дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиенили изопрен),хлоропрен-исходныевещ-ва

дляполучениякаучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH--- винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролизнефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-цииприсоед.,разрывдвойных связей.

дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

Приналичии дост.кол-ваброма обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтезкаучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к.,

хлоропренхлоропр.к.Реакциипол-ции мономеров.

Алкадиены:

Кдиеновымугл.относятсяорг.соед.с общейформулой

CnH2n-2вмол.которыхимеются дведвойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиенили дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиенили изопрен),хлоропрен-исходныевещ-ва

дляполучениякаучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH--- винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролизнефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-цииприсоед.,разрывдвойных связей.

дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

Приналичии дост.кол-ваброма обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтезкаучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к.,

хлоропренхлоропр.к.Реакциипол-ции мономеров.

Каучук: CH3 H

--CH2 CH2—

Растворяетсяв:бензоле,вэт.спирте(н.р.),ав CS2,

хлороформе,бензинераст.небольшая.Приполуч.

участвуютсвет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5%S

резина,30-35%Sэбонит.

Каучук: CH3 H

--CH2 CH2—

Растворяетсяв:бензоле,вэт.спирте(н.р.),ав CS2,

хлороформе,бензинераст.небольшая.Приполуч.

участвуютсвет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5%S

резина,30-35%Sэбонит.

Ацетилен:Угл.собщей формулойCnH2n-2,вмол.

которыхимеется однатройная связь,относ.кряду

ацетилена.sp-гибр.,1sigma-связьи 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C C—H

CH4—tC+ 2H2(изпр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tC2H2+ 3H2 C2H2—t2C+ H2(пиролизнефти.).

Физ.св-ва:легчевоздуха,малораств.в воде.Хим.св-ва:

Реакциипрсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH+ Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr+ Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH+ H2—t,кат.CH2==CH2.

CH2==CH2+H2—t,кат.CH3—CH3.

(реакцияКучерова.). O

H—C≡C—H+ H2O—HgSO4CH3—C H.

CH≡CH+ HClCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH+ …(--CH2—CH--)n

Cl Cl

Изполивинилхлоридаполуч.хим. имех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.растворомKMnO4.

2C2H2+ 5O24CO2+ 2H2O(безкопоти.).

Ац.можеттранс.в бензоли винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксуснаякислота,растворители(1,1,2,2,-…и 1,2,2-…),резкамет.,

Уксуснаякислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

Ацетилен:Угл.собщей формулойCnH2n-2,вмол.

которыхимеется однатройная связь,относ.кряду

ацетилена.sp-гибр.,1sigma-связьи 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2O||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C C—H

CH4—tC+ 2H2(изпр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tC2H2+ 3H2 C2H2—t2C+ H2(пиролизнефти.).

Физ.св-ва:легчевоздуха,малораств.в воде.Хим.св-ва:

Реакциипрсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH+ Br2CHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr+ Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH+ H2—t,кат.CH2==CH2.

CH2==CH2+H2—t,кат.CH3—CH3.

(реакцияКучерова.). O

H—C≡C—H+ H2O—HgSO4CH3—C H.

CH≡CH+ HClCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH+ …(--CH2—CH--)n

Cl Cl

Изполивинилхлоридаполуч.хим. имех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.растворомKMnO4.

2C2H2+ 5O24CO2+ 2H2O(безкопоти.).

Ац.можеттранс.в бензоли винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксуснаякислота,растворители(1,1,2,2,-…и 1,2,2-…),резкамет.,

Уксуснаякислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.