Алифатические нитросоединения (стр. 2 из 2)

В нейтральной, щелочной и слабокислой средах можно получить различные промежуточные продукты восстановления. Ниже приведена схема восстановления нитросоединений:

В нейтральной и кислой средах идут реакции 1-4, причем в кислой среде не удается выделить промежуточные продукты. В нейтральной среде можно выделить нитрозобензол и фенилгидроксиламин. В щелочной среде нитро- и нитрозобензолы конденсируются с фенилгидразином и идут реакции 5-9. Различные продукты восстановления можно получать, пользуясь методом электролитического восстановления. В зависимости от потенциала на электродах можно получать различные вещества.

2. Реакции замещения.

Нитрогруппа в реакциях электрофильного замещения направляет заместитель в мета-положение причем реакционная способность бензольного кольца уменьшается:

В реакциях нуклеофильного замещения нитрогруппа направляет заместители в орто- и пара-положения. Так, при нагревании нитробензола с порошкообразным KOH получается смесь о- и п-нитрофенолятов:

Благодаря сильно выраженному электроноакцепторному характеру нитрогруппа оказывает значительное влияние на атомы и группы, находящиеся по отношению к ней в о- и п-положениях. Так, в случае о- и п-нитрохлорбензолов галоген под влиянием нитрогруппы приобретает высокую подвижность, и легко замещается на гидроксил, алкоксил или аминогруппу: