Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные (стр. 3 из 5)

C H H C C H H C

H C C H H C C H

OH H OH H

дезоксицитидин

Нуклеотиды

Это соединения нуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два и три остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называется рибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу – дезоксирибонуклеотид. Если нуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом, то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названия основания. Если в их состав входит основание:

Аденин – адениловая кислота,

Гуанин – гуаниловая кислота,

Урацил – уридиловая кислота,

Тимин – тимидиловая кислота,

Цитозин – цитидиловая кислота.

Если в нуклеотид входит дезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд.

Нуклеотиды с двумя и тремя остатками фосфорной кислоты называется тремя заглавными буквами: первая буква – название основания, вторая буква – число остатков фосфорной кислоты, третья буква – фосфорная кислота. Например, АДФ: А- аденозин, Д – ди(два), Ф – фосфат, то есть аденозиндифосфат; АТф – А- аденозин, Т – три, Ф – фосфат , то есть аденозинтрифосфат. Ди и три нуклеотиды являются аккумуляторами химической энергии в организме. В молекулах этих нуклеотидов остатки фосфорной кислоты вязаны между собой макроэргическими связями. Обозначаются макроэргические связи так – ~. При отщеплении остатка фосфорной кислоты от этих нуклеотидов выделяется большое количество энергии, за сет расщепления макроэргических связей 34-46кДж/моль (обычная связь дает 8-12 кДж/моль). Важнейшими источниками энергии в организме являются АДФ и АТФ.

Строение АТФ:

C – NH₂

N C N

HC C CH

N N

O O O

HO – P ~ O – P ~ O – P ~ O – H₂C O

OH OH OH C H H C

H C C H

OHOH

Аденозин

Адениловая кислота

АДФ

АТФ

При дефосфорилировании АТФ образуется АДФ (и АМФ). Дефосфорилирование АТФ сопровождается освобождением энергии, которая используется в клетках для различных процессов синтеза и других видов работ. В свою очередь АДФ за счет энергии, освобождающейся при окислении органических веществ, фосфорилириуется в АТФ. В клетках организма постоянно происходит процесс фосфорилирования АТФ и фосфорилирования АДФ и АМФ. Подобным образом происходит фосфорилирование и других нуклеотидов. Все эти соединения в организме играют важную роль в обмене веществ и энергии, и, в частности, в биосинтезе липидов и углеводов.

Нуклеиновые кислоты

Это высокомолекулярные полимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, то есть в состав нуклеиновых кислот в виде отельных звеньев входят нуклеотиды с одним остатком фосфорной кислоты. Число нуклеотидных звеньев достигает у них десятков и сотен тысяч. Нуклеиновые кислоты делятся на два вида: рибонуклеиновые кислоты – РНК (в их состав входит рибоза); дезоксирибонуклеиновые кислоты – ДНК (в их состав входит дезоксирибоза). Отличаются они и по содержанию азотистых оснований. В состав РНК входят: аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав ДНК входят: аденин, гуанин, цитозин и тимин. Все нуклеиновые кислоты построены однотипно, а именно: первое нуклеотидное звено связано с вторым, второе с третьим, третье с четвертым и так далее; через кислород от фосфорной кислоты, то есть через фосфорноэфирную связь между 3 углеродным атомом пентозы одного мононуклеотида и пятым углеродным атомом пентозы соседнего нуклеотида. ДНК является носителем генетической информации. РНК - является переносчиком информации между синтезирующимися белками.

Структура РНК

С = O

HNCH

O =C CH У

–O – H₂C O C – NH₂

C H H C N N

H C C H HC CH А