Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные (стр. 1 из 5)

Содержание

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Пуриновые основания:

Нуклеозиды

Нуклеотиды

Нуклеиновые кислоты

Структура РНК:

Структура ДНК:

Биологическая роль ДНК и РНК

Список использованной литературы

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Сюда относятся следующие соединения:

1. Индол

СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.

СН

НС С СН

СН NH

2. Скатол - производная индола

СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:

СН

НС С С – СН₃

НС С СН

СН NH

СН

НС С С – ОН

- Индоксил

НС С СН

СН NH

СН

НС С С – СН₃

- Скатоксил

НС С С – ОН

СН NH

Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.

Пурин – состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.

Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

СН

N С N

НС С СН

NNH

Пуриновые основания:

1. Аденин – 6 –аминопурин

2. Гуанин – 2 – амино- 6- оксипурин

3. Гипоксантин – 6 – оксипурин – проводит окисление аденина

4. Ксантин – 2,6 –диоксипурин – проводит окисление гуанина.

5. Мочевая кислота – 2,6,8 –триоксипурин

Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH₃. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.

Аденин

С – NH₂C = NH

N С NHNCN

НС С СН HCCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Гуанин

С – ОHC = O

N С NHNCN

NH₂ – C С СН NH₂ – CCCH

NNHNNH

Енольная форма Кетонная форма

Гипоксантин

С – OHC = O

N С NHNCN