Химия запахов (стр. 1 из 6)

МОУ «Средняя общеобразовательная школа №45»

Курсовая работа

Химия запахов.

Проверила: Дуда Л. Н.

Выполнил: ученик 11 «б» класса

Ковалёв Дмитрий Васильевич

Кемерово.

2008 г.

Содержание

Введение

Душистые вещества

Классификация пахучих веществ

Связь между запахом вещества и его строением

Обоняние

Благоухающая реторта

Душистые эфиры

Духи

Заключение

Приложения

Литература

Введение

Почти 2000 лет назад античный учёный, поэт и философ Тит Лукреций Кар полагал, что в носовой полости есть крошечные поры разных размера и формы. Каждое пахучее вещество, рассуждал он, испускает крошечные молекулы присущей ему формы. Запах воспринимается, когда эти молекулы входят в поры обонятельной полости. Распознавание каждого запаха зависит от того, к каким порам эти молекулы подходят.

В 1756 г. М. В. Ломоносов в работе «Слово о происхождении света, новую теорию о цветах представляющее» выдвинул мысль о том, что окончания нервных клеток побуждают колебания частиц материи. В этом произведении он написал о «коловратных» (колебательных) движениях частиц эфира как возбудителях органов чувств, в том числе зрения, вкуса и обоняния.

За последнее столетие было предложено около 30 теорий, авторы которых пытались объяснить природу запаха, его зависимость от свойств пахучего вещества. В настоящее время удалось установить, что у природы запаха, как и у природы света, двойственный характер: корпускулярный (зависящий от структуры пахучего вещества) и волновой.

Некоторые одинаковые молекулы обладают различными запахами, т. е. основную роль играет геометрическая форма молекул пахучего вещества. Объясняется это тем, что на обонятельных волосках носовой полости находятся лунки пяти основных форм, воспринимающие пять запахов (камфарный, мускусный, цветочный, мятный, эфирный) соответственно. Когда в лунку входит молекула пахучего вещества, близкая ей по конфигурации, тогда и ощущается запах (Дж. Эймур, 1952). Таким образом, умозрительный вывод Лукреция оказался научно обоснованным. Имеются ещё два основных запаха — острый и гнилостный, но их восприятие связано не с формой лунок, а с различным отношением к электрическим зарядам оболочки, покрывающей окончание обонятельных нервов. Все существующие запахи могут быть получены смешиванием приведённых семи запахов в соответствующих сочетаниях и пропорциях.

По современным данным, молекулы пахучих веществ поглощают и испускают волны длиной от 1 до 100 мк, а тело человека при нормальной температуре поглощает и испускает волны длиной от 4 до 200 мк. Наиболее важны электромагнитные волны, имеющие длину от 8 до 14 мк, что соответствует длине волн инфракрасной части спектра. Поглощение действия пахучих веществ достигается ультрафиолетовыми лучами и поглощением инфракрасных лучей. Ультрафиолетовые лучи убивают многие запахи, и этим пользуются для очищения воздуха от ненужных ароматов.

Эти данные, а также изучение спектра запахов дают основание считать, что запахи имеют физическую природу, и даже приблизительно указать их расположение в инфракрасной и ультрафиолетовой частях шкалы электромагнитных колебаний. Таким образом, мысль Ломоносова о «коловратных» движениях частиц эфира как возбудителях органов чувств нашла научное подтверждение.

Приведённые теории дали возможность создать приборы, способные «обонять» букеты запахов, определять сорта вин, кофе, табака, различных пищевых продуктов и т. д. Характеристику каждого запаха можно теперь записывать и воспроизводить с помощью различных технических устройств. Например, в кинотеатрах Токио различные сцены фильма сопровождаются разными запахами, тип и интенсивность которых определяют с помощью компьютера и распространяют в зале.

Семь цветов спектра, семь простых звуков и семь компонентов запаха — вот из чего слагается всё многообразие цветов, звуков и запахов. Значит, есть общие закономерности в зрительных, вкусовых, обонятельных ощущениях, т. е. можно получить аккорд не только звуковой и цветовой, но и запаховый.

Душистые вещества

Под душистыми обычно понимают приятно пахнущие органические вещества. Вряд ли кто-нибудь скажет так о хлоре или меркаптане, хотя у них есть свой запах. Когда имеют ввиду вообще пахнущие вещества, их называют пахучими. С точки зрения химической – разницы нет. Но если наука изучает вообще пахнущие вещества, то промышленность (и в первую очередь парфюмерную) интересуют в основном душистые вещества. Правда, здесь трудно провести четкую границу. Знаменитый мускус — основа основ парфюмерии — сам по себе пахнет резко, даже неприятно, но, добавленный в ничтожных количествах в духи, усиливает, улучшает их запах. Индол обладает фекальным запахом, а разведенный — в духах «Белая сирень» — таких ассоциаций не вызывает.

Кстати, душистые вещества отличаются не только запахом, все они обладают также и физиологическим действием: некоторые через органы обоняния на центральную нервную систему, другие при введении внутрь. Например, цитраль — вещество с приятным лимонным запахом, употребляемое в парфюмерии, является также сосудорасширяющим средством и используется при гепертонии и глаукоме.

Многие душистые вещества обладают и антисептическим действием: ветка черемухи, помещенная под колпак с болотной водой, через 30 минут уничтожает все микроорганизмы.

Bсякое деление веществ по запаху не очень строго: оно основывается на наших субъективных ощущениях. И часто то, что нравится одному, не нравится другому. Пока еще невозможно сколько-нибудь объективно оценить, выразить запах вещества.

Его обычно с чем нибудь сравнивают, скажем с запахом фиалки, апельсина, розы. Наука накопила много эмпирических _ера_х, связывающих запах со строением молекул. Некоторые авторы приводят до 50 и более таких «мостиков» между строением и запахом. Несомненным является тот факт, что душистые вещества, как правило, содержат одну из так называемых функциональных групп: карбинольную —С—ОН, карбонильную >С=О, сложноэфирную

и некоторые другие.

Cложные эфиры обладают обычно фруктовым или фруктово-цветочным запахом, это делает их незаменимыми в пищевой промышленности. Ведь они придают многим кондитерским изделиям и безалкогольным напиткам запах фруктов. Не обошли своим вниманием сложные эфиры и парфюмерную промышленность: нет практически ни одной композиции, куда бы они не входили.

Классификация пахучих веществ

Пахучие вещества встречаются в очень многих классах органических соединений.

Их строение весьма разнообразно: это соединения с открытой цепью насыщенного и ненасыщенного характера, ароматические соединения, циклические соединения с различным числом атомов углерода в цикле. Неоднократно делались попытки классифицировать пахучие вещества по запаху, но они не имели успеха, так как такое распределение по группам сталкивается со значительными трудностями и лишено научного основания. Классификация пахучих веществ по их назначению также весьма условна, так как одни и те же пахучие вещества имеют различное назначение, например для парфюмерии, кондитерских изделий и т. п.

Наиболее удобно классифицировать пахучие вещества по группам органических соединений. Такая классификация позволила бы связывать их запах со строением молекулы и природой функциональной группы (см. приложения, таблица 1).

Самая обширная группа пахучих веществ — сложные эфиры. Многие пахучие вещества относятся к альдегидам, кетонам, спиртам и некоторым другим группам органических соединений. Эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов обладают фруктовым запахом (фруктовые эссенции, например изоамилацетат), эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов — цветочным (например, бензилацетат, терпинилацетат), эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот — в основном сладким бальзамическим запахом.

Из насыщенных алифатических альдегидов можно назвать, например, деканаль, метилнонилацетальдегид, из терпеновых — цитраль, гидроксицитронеллаль, из ароматических — ванилин, гелиотропин, из жирно-ароматических — фенилацетальдегид, коричный альдегид. Из кетонов наибольшее распространение и значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветион, жасмон) или в боковой цепи (иононы), и жирно-ароматические (n-метоксиацетофенон), из спиртов – одноатомные терпеновые (_ера-ниол, линалоол и др.) и ароматические (бензиловый спирт).

Связь между запахом вещества и его строением

Обширный экспериментальный материал о связи между запахом соединений и строением их молекул (тип, число и положение функциональных групп, величина, разветвлённость, пространственная структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того, чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах вещества. Тем не менее для отдельных групп соединений выявлены некоторые частные закономерности. Накопление в одной молекуле нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединений алифатического ряда — и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным). Запах у альдегидов изостроения обычно бывает более сильным и приятным, чем у изомеров нормального строения.

Значительное влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно соседние члены гомологического ряда обладают сходным запахом, причём сила его постепенно меняется при переходе от одного члена ряда к другому. При достижении определённой величины молекулы запах исчезает. Так, соединения алифатического ряда, имеющие более 17-18 атомов углерода, как правило, лишены запаха. Запах зависит также от числа атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С_5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С_6-9 — дают переходный запах, С_9-12 — запах камфары или мяты, С₁₃ — запах смолы или кедра,