Циклоалканы – органические соединения (стр. 1 из 2)
Реферат
на тему: «Циклоалканы – органические соединения»
Работу выполнил:
Клочков Евгений
10 «Е» класс
Ижевск, 2009г.
Содержание
Что такое циклоалканы.. 3
Номенклатура. 3
Строение. 3
Изомерия. 5
Свойства циклоалканов. 9
Применение, значение для человека. 14
Заключение. 16
Список литературы.. 18
Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам – вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).
Циклоалканы, также нафтены, циклоны или циклопарафины – ациклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Циклоалканы открыты В.В. Марковниковым в 1883 году.
Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:
Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой межклассовой изомерией.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение
Следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.
Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.
Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (1. Структурная изомерия). Для циклоалканов характерно структурная изомерия связанная с размером цикла,
со взаимным расположением заместителей в кольце,
со строением заместителя
Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).
Изомерия положения заместителей в кольце
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цисизомер) или по разные стороны (трансизомер):
цисизомер трансизомер
По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.
2. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цисизомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в трансизомерах – по разные:
3. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
4. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по у-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.
Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.
Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан >> циклопентан.
Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.
Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:
Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:
В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.
Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.
Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.
Получение циклоалканов:
1. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).