Окись этилена (стр. 1 из 4)
Содержание
Введение. 2
Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства. Строение молекулы. 3
Глава 2. Производство оксида этилена. 5
2.1. Синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин. 5
2.2. Каталитическое окисление этилена. 9
2.3. Гомогенное газофазное окисление этилена в окись этилена. 13
Глава 3. Применение оксида этилена. 18
Заключение. 22
Список использованной литературы. 23
Окись этилена является одним из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза, получаемых на основе этилена. Производные окиси этилена (гликоли и их эфиры, этаноламины, поверхностно-активные оксиэтилированные вещества) нашли широкое применение для синтеза антифризов, синтетических волокон, текстильных веществ, синтетических каучуков и пластических масс, взрывчатых веществ, при добыче и переработке нефти, для очистки природных газов и газов нефтепереработки. Такой большой объем использования окиси этилена требует производства окиси этилена в больших количествах.
Согласно современных данных производство окиси этилена составляет около 5 млн. тонн и масштабы производства ее возрастают. Поэтому перед современной химической промышленностью стоит задача разработать методы и пути интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.
Актуальность темы: работа должна способствовать изучению путей получения и использования окиси этилена, интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.
Цель работы: определить основные способы получения окиси этилена в современных условиях, их позитивные и негативные стороны, рассмотреть использование окиси этилена в химическом синтезе.
Задачи: разработать пути совершенствования получения и переработки окиси этилена в химической промышленности.
Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства. Строение молекулы.
Окись этилена впервые получил и описал ее главные свойства в 1859 г. французский химик Адольф Шарль Вюрц. Занимаясь изучением производных этиленгликоля, Вюрц получил окись этилена действием раствора едкого кали на этиленхлоргидрин и определил, что новое соединение кипит при +13,5°С
, смешивается во всех отношениях с водой, образует с сульфатом натрия кристаллическое соединение освежающего вкуса, восстанавливает водный раствор нитрата серебра, но не дает кристаллического осадка при действии эфирного раствора аммиака.Окись этилена
относится к циклическим простым эфирам. Структурная формула вещества приведена ниже. 
Вследствие напряженности трехчленного эпоксидного цикла оксид этилена и другие похожие соединения обладают высокой реакционной способностью.
При обычной температуре и давлении окись этилена находится в газообразном состоянии. При низких температурах окись этилена представляет собой легколетучую бесцветную жидкость со специфическим эфирным запахом (т. кип. 10,7ºС; т. затв. – 113,3°С); с водой образует гидрат с 7 молекулами H2O (температура плавления 12,8°С). Молекулярный вес ее составляет 44,054 г/моль. С водой окись этилена смешивается во всех отношениях, с воздухом образует взрывчатые смеси. Окись этилена обладает инсектецидными ибактерицидными свойствами.
Чистая окись этилена не является проводником электрического тока, но, растворяя соли (например, хлористый натрий и особенно азотнокислый калий), образует токопроводящие растворы. Некоторые исследователи считают, что водные растворы окиси этилена не проводят электрический ток. По другим данным, водные раствори ее являются слабыми проводниками тока, хотя авторы объясняют электропроводность этих растворов вторичными причинами, в частности образованием небольших количеств гликолевой кислоты. Диэлектрическая проницаемость окиси этилена при
составляет 13,9. Дипольный момент равен 1,88 – 1,91 D.Окись этилена – одно из самых реакционноспособных органических соединений. Благодаря легкости размыкания напряженного трехчленного эпоксидного цикла окись этилена может присоединять вещества, содержащие подвижный атом водорода, образуя
–оксиэтилпроизводные, а также может полимеризироваться. При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюминия, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необратимо изомеризуется в ацетальдегид с выделением большого количества тепла. Путем гидратации окиси этилена получается этиленгликолъ. Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием третичных аминов, хлорного олова и некоторых других катализаторов с образованием твердой белой массы, представляющей собой смесьполимергомологов состава
. При полимеризации выделяется очень большое количество тепла, и процесс может протекать со взрывом. Высокомолекулярный полиоксиэтилен растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя.Окись этилена вступает также и в много других реакций с другими веществами, практически важные реакции мы рассмотрим ниже в разделе, касающемся применения окиси этилена.
Глава 2. Производство оксида этилена.
Окись этилена впервые получил А. Вюрц в 1859 году действием концентрированного раствора щелочи на этиленхлоргидрин. Этот метод получения окиси этилена довольно давно был освоен химической промышленностью и долгое время был единственным практически значимым методом получения окиси этилена.
Но работа с хлором, который является довольно токсичным, привела к необходимости поиска других способов получения
. И начиная с 30 годов прошлого ХХ века начались исследования процессов каталитического окисления этилена. На сегодня разрабатываются методы некаталитического окисления этилена и этана в окись этилена.2.1. Синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин
Технологический процесс производства окиси этилена хлоргидринным способом включает три основные стадии:
1) получение этиленхлоргидрина;
2) получение окиси этилена взаимодействием этиленхлоргидрина
с едкой щелочью;
3) очистку окиси этилена.
В первой стадии процесса хлор и этилен пропускают в воду. При этом хлор гидролизуется:
Таким образом, при пропускании хлора в воду получается хлорная вода, содержащая соляную кислоту, хлорноватистую кислоту и молекулярный хлор, относительное количество которого увеличивается по мере поглощения хлора водой. Если в воде растворяется малое количество хлора, он гидролизуется почти полностью, с увеличением концентрации хлора в воде степень его гидролизе уменьшается.
Образующаяся хлорноватистая кислота присоединяется к этилену, давая этнленхлоргидрин:
При пропускании этилена в хлорную воду всегда протекают одновременно две реакции: образование этиленхлоргидрина в результате взаимодействия с этиленом хлорноватистой кислоты и образование дихлорэтана при взаимодействии с этиленом растворенного (молекулярного) хлора:
Относительное количество образующегося дихлорэтана будет возрастать по мере увеличения концентрации этиленхлоргидрина в воде, так как одновременно повышается концентрация хлористого водорода, а следовательно, увеличивается количество недиссоциированного хлора, реагирующего с этиленом с образованием дихлорэтана.
Выделение высококонцентрированногоэтиленхлоргидрина из разбавленных растворов связано с большими трудностями. Несмотря на значительную разницу температур кипения этиленхлоргидрина (129°С) и воды разделить их обычной ректификацией невозможно, так как они образуют азеотропную смесь, содержащую 41% этиленхлоргидрина и кипящую при 98°С. Поэтому путем ректификации в лучшем случае удается отделить 41%-ный водный раствор этиленхлоргидрина. На практике во второй стадии процесса при получении окиси этилена непосредственно используют разбавленные растворы этиленхлоргидрина.
Окись этилена образуется при взаимодействии этиленхлоргидрина со щелочью:
Выход окиси этилена может значительно понизиться вследствие протекания побочной реакции – омыления этиленхлоргидрина разбавленной щелочью в этиленгликоль:
Чем ниже концентрация реагирующих компонентов, тем больше образуется этиленгликоля и тем ниже выход окиси этилена. Более благоприятные условия создаются, если в колонну, в которой проводится обработка этиленхлоргидрина щелочью, снизу вводить пар и подогревать 4 – 6%-ный раствор этиленхлоргидрина до температуры кипения азеотропной смеси этиленхлоргидрина и воды. При этом содержание этиленхлоргидрина в парах повышается до 41% и во взаимодействие со щелочью, орошающей колонну, вступает не разбавленный, а концентрированный этиленхлоргидрин. Концентрация применяемой щелочи также должна быть достаточно высокой (40%-ный раствор едкого натра или 30%-ное известковое молоко). Таким образом, реакция протекает фактически между концентрированными этиленхлоргидрином и щелочью, и образование этиленгликоля сводится к минимуму.