Свойства адамантана (стр. 3 из 3)
х мл – 7 г
х = 7,3 мл; ν = 0,1427 моль;
г3) Четыреххлористый углерод
350 мл – 198,5 г
х мл – 7 г
х = 12,3 мл
Характеристики и количества исходных веществ
| Название реактивов | Брутто формула | Мол.массаг/моль | Основные константы | Количества исходных реагентов | ||||||||
| по ур-ю реакции | по методике | Избыток | ||||||||||
| Ткип, ºС | Тпл, ºC | ρ,г/см3 | г | мл | моль | г | мл | моль | ||||
| Адамантан | С10Н16 | 136,23 | – | 268,0 | – | 4,4 | – | 0,0323 | 4,8 | – | 0,0352 | 0 |
| Бром | Br2 | 159,91 | 58,8 | -7,3 | 3,12 | 5,2 | 1,7 | 0,0325 | 22,8 | 7,3 | 0,1427 | 0,1073 |
Описание хода синтеза
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 4,8г адамантана и при перемешивании и нагревании на воздушной бане при t = 85ºС по каплям в течении пяти часов приливают 7,3 мл брома.
По окончании добавления брома смесь нагревают 6 часов при t = 105-108ºС на воздушной бане.
После охлаждения в реакционную смесь приливают 5,3 мл CCl4 и отгоняют раствор брома в CCl4. Операцию проводят до тех пор, пока отгоняющийся растворитель не станет почти бесцветным. К остатку добавляют 7 мл CCl4 и промывают 10% Na2SO3, а затем водой, высушивают надсульфатом магния.
Расчет теоретического выхода: (по недостатку – адамантану)
гМасса образовавшегося вещества:
mk = 23,86 г
mk+в = 32,28 г =>
mв = 8,42 г (в т.ч. С10Н15Br)
Пусть общая площадь пиков - ∑S = 100%
SС10Н15Br= 0,515
SС10Н16 = 0,4
SBr2 = 0,085
Т.о., масса 1-бромадамантана равна:
гРасчет выхода:
по синтезу:
по методике:
Основные константы и выход:
| Название вещества | Константы вещества | Выход вещества | |||||
| при синтезе | по методике | г | % масс | ||||
| Ткип,ºС | Тпл, ºС | Ткип, ºС | Тпл, ºС | методика | теоретич. | ||
| 1-бромадамантанС10Н15Br | – | 108-110 | – | 115-117 | 4,3 | 57 | 62 |
Вывод
В результате одностадийного синтеза было получено 4,33 г 1-бромадамантанас выходом 57% (62%). Потери вещества обусловлены трудоемкостью выполнения работы и высокой летучестью брома.
Литература
1. Багрий Е. И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. — М.: Наука, 1989.
2. Несмеянов А. Н. Начала органической химии. — М.: Химия, 1969. — Т. 1
3. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. — М.: Мир, 2001.
4. И.Губен, Методы органической химии, перевод с немецкого под редакцией А.Я. Берлина,Т.4, выпуск первый, книга вторая,Л.:издательство ГХИ,1949..
5. А.А. Петров, Органическая химия: Учебник для вузов- 5-е изд., перераб. и доп.-СПб.: "Иван Федоров", 2002.
6. В.Ф.Травень, Органическая химия, Учебник для вузов,
Том 2, М.:ИКЦ "Академкнига",2006.