Характеристика сим–триазиновых пестицидов и их содержание в различных объектах окружающей среды (стр. 2 из 2)
Основными метаболическими превращениями гербицидных триазинов в почве являются реакции окисления, гидролиза и дезалкилирования. На схеме ниже, показаны пути метаболизма прометрина [16], которые характерны для большинства гербицидов из группы 4,6 – бис(алкиламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазинов. Механизм гербицидного действия большинства производных 1,3,5 – триазина основан на торможении реакции Хилла [23]. Полагают, что в растениях, устойчивых к действию 4,6 – бис (ал-киламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазинов, происходит быстрый их гидролиз с образованием нетоксичного для растений 2-гидрокси-производного.
Пути метаболизма прометрина
Производные 1,3,5 – триазина, применяемые в качестве пестицидов
. [1]
| R’ | R» | R’’’ | Химическоеназвание | Название препарата | Т пл. 0С | Раство-римостьв воде, мг/л | Назначение, форма преминения, норма расхода. |
| Cl | Cl | NHC6H4Cl-2 | 2,4 – Дихлор-6 – (2-хлорфеиил-амино) – 1,3,5 – триазин | Аиилазин | 159–160 | _ | Фунгицид для борьбы болезнями картофеля, томатов и др. Смачивающийся порошок (50%). 0.7–1.4 кг/га |
| Cl | C2H5NH | C2H5NH | 2-Хлор – 4,6 – бис (этиламино) -1,3,5 – триазин | Симазин, принцеп | 225–227 | 5 | Гербицид для борьбы с сорняками в кукурузе. Смачивающийся порошок (50 и 80%). 0,2–3 кг/га. При 5–20 кг/га – гербицид сплошного действия. Используется также в смеси с другими гербицидами |
| Cl | NHC2H5 | NHCH(CH3)2 | 6-изопропил-амино-2-хлор-4-этиламино – 1,3,5 – триазин | Атрзин | 173–175 | 33 | Гербицид для борьбы с сорняками в кукурузе, сорго, сахарном тростнике и др. Смачивающийся порошок (80%). 0,75–3 кг/га |
| Cl | NHCH(CH3)2 | NHCH(CH3)2 | 4,6 – Бис (изо-пропиламино) -2-хлор – 1,3,5 – триазин | Пропазин, гесамил | 212–214 | 8.6 | Гербицид для борьбы с сорняками в сорго, моркови. Смачивающийся порошок (50 и 80%). 0,5–2 кг/га |
| ОСНз | NHCH(CH3)2 | NHCH(CH3)2 | 4,6 – Бис (изо-пропиламино) – 2-метокси – 1,3,5 – триазин | Прометон | 91–92 | 620 | Гербицид для борьбы с сорняками на несельскохозяйственных площадях. Смачивающийся порошок (80%), концентрат эмульсии (25%). 10 – 20 кг/га |
| SCH3 | NHCH3 | NHCH(CH3)2 | 6-Изопропил-амино-4-метил-амино-2-метил-тио – 1,3,5 – триазин | Семерон, десметрин | 84–86 | 580 | Гербицид для борьбы с сорняками в капусте. Смачивающийся порошок (25 и 50%). 0,5–1,5 кг/га |
| SCH3 | NHCH(CH3)2 | NHCH(CH3)2 | 4,6 – Бис (изопро-пиламино) -2-метилтио – 1,3,5 – триазии | Прометрин, гезагард | 118–120 | 48 | Гербицид для борьбы с сор няками в хлопчатнике, морко ви, рисе, овощных культурах. Смачивающийся порошок.0,5–2,5 кг/га |
Некоторые гербициды отличаются достаточно высокой избирательностью действия по отношению ко многим культурным растениям при норме расхода 10–50 г./га.
6-Бис(алкиламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазины с хорошим выходом получают по реакции цианурхлорида с соответствующими аминами. Если обе алкиламиногруппы одинаковы, то процесс проводят в одну стадию (схема 1), при различных алкилах синтез осуществляют в две стадии (схема 2). Процесс можно проводить как по периодической, так и по непрерывной схемам.
триазиновый пестицид симазин атразинНеобходимо указать, что вследствие высокой персистентности производство таких симметричных бис(алкиламино) хлортриазинов, как симазин и пропазин, непрерывно сокращается и они заменяются менее персистентными препаратами, в первую очередь 4,6 – бис(алкиламино) – 2-метилтио – 1,3,5 – триазинами, а также соответствующими азидами.
Простым методом получения 4,6 – бис(алкиламино) – 2-метилтио – 1,3,5 – триазинов служит реакция 4,6 – бис(алкиламино) хлортриазинов со смесью сульфида и полисульфида натрия. Процесс относительно легко протекает в водном растворе при повышенной температуре. Образующуюся натриевую соль 4,6 – бис(алкиламино) – 1,3,5 – триазинтиола-2 без выделения действием диметилсульфата переводят в целевой продукт (схемы 3 и 4). Выход продукта по этому методу составляет более 90%.
4,6 – Бис(алкиламнно) – 2-алкокси – 1,3,5 – триазины можно получать действием алкоголятов щелочных металлов на соответствующие триазины. Реакция наиболее легко протекает в органическом растворителе при повышенной температуре.
Соединения группы (8) получают по реакции сульфонил-изоцианатов с аминотриазинами (схема 5) [5 – 12].
