Смекни!
smekni.com
Химия

Спирты (стр. 1 из 4)

Содержание

Введение................................................................................................................. 2

Глава I. Свойства спиртов........................................................................ 5

1.1. Физические свойства спиртов..................................................................... 5

1.2. Химические свойства спиртов.................................................................... 6

1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.7

1.2.2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.8

1.2.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды)............... 9

1.2.4. Образование сложных эфиров спиртов .................. 10

1.2.5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.................. 10

Глава 2. Методы получения спиртов.............................................. 12

2.1. Производство этилового спирта............................................................... 12

2.2. Процесс получения метилового спирта................................................. 14

2.3. Методы получения других спиртов........................................................... 15

Глава 3. Применение спиртов................................................................ 16

Заключение....................................................................................................... 19

Список литературы..................................................................................... 20


Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.
СН2 – СН2ОН ОН
СН2 – СН – СН2ОН ОН ОН

СН3 – ОН
Этандиол-1,2(этиленгликоль)
Пропантриол-1,2,3

(глицерин)


По положению гидроксильной группы спирты делятся на : первичные – с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН3,С2Н5 и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].
СН3СН2ОН
Этанол
Циклогексанол

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана:

43 21321
СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

12 34

1
СН3 – СН – СН2 –СН3 Н3С – С – СН3

ОН ОН

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана – 8, а декана – уже 567 [5].

Глава I. Свойства спиртов.

1.1. Физические свойства спиртов.

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.

С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0°С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1).

Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители Физические свойства
название структурная формула т. пл., °С т. кип., °С
Одноатомные
Метанол (метиловый) СН3ОН -97 64,5
Этанол (этиловый) СН3СН2ОН -115 78
Пропанол-1 СН3СН2СН2ОН -127 97
Пропанол-2 СН3СН(ОН)СН3 -86 82,5
Бутанол-1 СН3(СН2)2СН2ОН -80 118
2-Метилпропанол-1 (СН3)2СНСН2ОН -108 108
Бутанол-2 СН3СН(ОН)СН2СН3 -114 99,5
Двухатомные
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) НОСН2СН2ОН -17 199
Трехатомные
Пропантриол-1,2,3 (глицерин) НОСН2СН(ОН)СН2ОН 20 290

Это объясняется особенностями строения спиртов – с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:

Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров [3].

1.2. Химические свойства спиртов.

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства

спиртов определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в

 
читать дальше
1
2
3
4
НАПИШИТЕ НАМ
Copyright © Smekni.com. All rigths reserved.