Промышленный синтез фенола (стр. 7 из 7)
В табл. 2 приведены типичные технологические показатели процесса на пилотном заводе, построенном фирмой в г. Пенсакола (США) [93].
Производство функционирует в режиме непрерывной рециркуляции газовых и жидких потоков с выделением из продуктов чистого фенола. Процесс обладает высокой селективностью в расчете как на бензол, так и на закись азота. Его производительность (400 г фенола с 1 кг катализатора в час) является высоким показателем для реакций селективного окисления. Кроме того, AlphOx-процесс обладает рядом других преимуществ по сравнению с кумольным методом, а именно: одностадийность, отсутствие взрывоопасных промежуточных веществ, высокая безопасность и экологичность процесса [93]. Таким образом, вместо траты средств на нейтрализацию закиси азота новый процесс использует её как ценное химическое сырье. По результатам пилотных испытаний фирмой принято решение о строительстве крупного промышленного завода мощностью 140 тыс. тонн фенола в год.
Как показывают оценки, новый процесс будет выгодным и в случае специального производства закиси азота, которая может быть с высокой селективностью получена путем окисления аммиака молекулярным кислородом [94]. С этой целью между Институтом катализа и фирмой «Solutia» заключендополнительный договор на разработку крупномасштабного процесса получения закиси азота. [95].
Таблица 2
Заключение
В работе были приведены основные синтетические методы производства фенола, их преимущества и недостатки. Наряду с ранее использовавшимися способами были изложены современные альтернативные тенденции в области улучшения технологических, экономических и экологических показателей этого процесса. Были рассмотрены научные изыскания по данной тематике. Особое место в данной работе уделяется получению фенола методом окисления бензола закисью азота, как наиболее перспективному и современному методу, упрощающему не только технологический процесс, но и решающему экологическую проблему утилизации закиси азота.
Список литературы
1. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Наука, 1963, 200 с.
2. Харлампович, Г.Д. и Чркин Ю. В. Фенолы. М.: «Химия», 1974, 376 с.
3. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза М.: «Химия», 1968, 848 с.
4. Kirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd Edition, v.17, p. 373, see article «Phenol».
5. Brownstain A.M. CHEMTECH, September, 1994, p. 58.
6. Miki J., Asanuma M., Tashibana Y., Shikoda T. Bull. Chem. Soc. Japn., 1995, v. 68, p. 2429.
7. ChemExpo, Phenol (1999, March 29) http://www.chemexpo.com/news/PROFILE990329.cfm
8. Полищук В. Химия и жизнь, 1988, № 8, с. 68.
9. Авт. свид. СССР № 7238 и № 7240 от 7.01.1947.
10. Толстиков Г.А. Панорама нефтехимии, 1997, № 4, с. 76.
11. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974, 376 с.
12. SRI report No. 22C, 2-2 (Appl. Catal. A, 1994, v. 114, № 1, p. N2).
13. Марек Л.Ф., Ган Д.А. Каталитическое окисление органических соединений. М.: ОНТИ, 1936, с. 446.
14. Голодец Г.И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ. Киев: Науковадумка, 1978, с. 209.
15. Sheldon R.A. Top. Curr. Chem., 1993, v. 164, p. 21.
16. Sasaki K., Kitano T., Nakai T. e. a. New Developments in Selective Oxidation II, Elsevier, 1994, p. 451.
17. Zakharov V.Yu., Zakharova O.M., Romanovsky B. V., Mardaleishvili R.E. React. Kinet. and Catal. Lett., 1977, v. 6, p. 133.
18. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Lempers H.E.B. Catal. Today, 1998, v. 41, p. 387.
19. Караханов Э.А., Волков С.М., Дедов А.Г. Катализ. М.: изд. МГУ, 1987, с. 147.
20. Notary B. Adv. Catal., 1996, v. 41, p. 253.
21. Belussi G., Rigutto M.S. Stud. Surf. Sci. Catal., 1994, v. 85, p. 177.
22. De Vos D.E., Buskens P.L., Vanoppen D.L. e.a. Compr. Supramol. Chem., 1996, v. 7, p. 647.
23. Arends I.W.C.E., Sheldon R.A., Wallau M., Schuchardt U. Angew. Chem., 1997, Bd. 36, S. 1144.
24. Заявка 62-67038, Япония. Заявл. 20.09.85, № 60-206234, опубл. 26.03.87. МКИ С 07 С 37/60, С 07 С 39/04.
25. Sittig M. Organic Chemical Process Encyclopedia. 2nd ed., 1969, p. 517.
26. Mori M., Nakai T., Jahiro H., Nata M., Sasaki K. Bull. Chem. Soc. Jap., 1995, v. 68, № 6, p. 1747.
27. Shengchun CaO e. a. Chin. J. Petrochem. Tech., 1995, v. 10, p. 708 [Chem. Abstracts, 1995, v. 123].
28. Moro-oka Y., Akita M. Catal. Today, 1998, v. 41, p. 327.
29. Kuznetsova N.I., Detusheva L.G., Kuznetsova L.I. e.a. J. Mol. Catal. A: Chemical, 1996, v. 114, p. 131.
30. Шилов Н.А. О сопряженных реакциях окисления. М., 1905, 304 с.; Нагиев Т.М. Химическое сопряжение. М.: Наука, 1989, 216 с.
31. Clerici M. G., Ingallina P. Catal. Today, 1998, v. 41, p. 351.
32. Kitano T., Wani T., Ohnishi T. e.a. Catal. Lett., 1991, v. 11, p. 11.
33. Jintoku T., Nishimura K., Takaki K., Fujiwara Y. Chem. Lett., 1991, v. 193.
34.ИоффеИ.И., ЛевинЯ.С., КроничИ.Г.Ж. физ. химии, 1959, т. 33, № 4, с. 863.
35. Sasaki K., Ito S., Sahek Y., Kinoshita T., Yamasaki T., Harada J. Chem. Lett., 1983, v. 37.
36. Kitajima N., Ito M., Fukui H., Moro-oka Y. J. Chem. Soc. Chem. Communs., 1991, p. 102.
37. Vayenas C.G., Bebelis S.I. Stud. Surf. Sci. Catal., 1997, v. 110, p. 77.
38. Galvita V.V., Belyaev V.D., Demin A.K., Sobyanin V.A. Appl. Catal. A: General, 1997, v. 165, p. 301.
39. Otsuka K., Yamanaka I. Catal. Today, 1998, v. 41, p. 311.
40. Iwamoto M., Matsukami K., Kagawa S. J. Phys. Chem., 1983, v. 87, p. 903.
41. Chem. Econ. Eng. Rev., 1982, v. 14, p. 47.
42. Process Econ. Intern., 1983, v. 4, p. 48.
43. Харитонов А.С., Соболев В.И., Панов Г.И. Успехи химии, 1992, т. 61, № 11, с. 2062.
44. Suzuki E., Makashiro K., Ono Y. Chem. Soc. Jap. Chem. Communs., 1988, p. 953.
45. Gubelmann M.H., Tirel P.J. Pat. 2 630 735 (Fr.).
46. Харитонов А. С., Александрова Т. Н., Вострикова Л. А., Соболев В. И., Ионе К. Г., Панов Г. И. А.с. СССР № 1805127 (Заявка № 4445646 от 22.06.88).
47. Burch R., Howitt C. Appl. Catal. A: General, 1992, v. 86, № 2, p. 139.
48. Zholobenko V. Mendeleev Communs., 1993, v. 1, p. 28.
49. Yoo J.S., Sohail A.R., Grimmer S.S., Chin C.-F. Catal. Lett., 1994, v. 29, p. 299.
50. Bogdan V.I., Kustov L.M., Batizat D.B. e.a. Stud. Surf. Sci. Catal., 1995, v. 94.
51. Hдfele N., Reitzmann A., Roppelt D., Emig G. Appl. Catal. A: General, 1997, v. 150, p. 153.
52. Kowalak S., Nowinska K., Swiecicka M. e.a. Proc.: 12th Int. Zeolite Conf., 1998, Baltimore, MRS, v. 4, p. 2847.
53. Nowinska K., Kowalak S., Sopa M., Swiecicka M. Proc.: 3rd Polish-German Zeolite Coll., 1998, Torin: Nicholas Copernicus University Press, p. 215.
54. Motz J.L., Heinichen H., Hцlderich W.F. J. Mol. Catal. A: Chemical, 1998, v. 136, p. 175.
55. Vereshchagin S.N., Kirik N.P., Shishkina N.N., Anshits A.G. Catal. Lett., 1998, v. 56, p. 145.
56. Ushiroguchi T., Sugimoto T. Jap. Patent 10-25260, Jan. 27, 1998.
57. Kuhnle A., Duda M. Eur. Pat. Appl. (1999), EP 953558 A1 19991103.
58. Thayer A.M. Chem. Eng. News, 1998, April 6, p. 21.
59. Sobolev V.I., Dubkov K.A., Paukshtis E.A. e.a. Appl. Catal. A, 1996, v. 141, p. 185.
60. Pirutko L.V., Ivanov D.P., Dubkov K.A. e.a. Proc.: 12th Int. Zeolite Conf., 1998, Baltimore, p. 1245.
61. Panov G.I., Sheveleva G.A., Kharitonov A.S. e.a. Appl. Catal. A, 1992, v. 82, p. 31.
62. Шевелева Г.А., Харитонов А.С., Панов Г.И. и др. Нефтехимия, 1993, № 6, с. 530.
63. Sobolev V.I., Panov G.I., Kharitonov A.S. e.a. J. Catal., 1993, v. 139, p. 435.
64.FilatovM.J., PelmenschikovA.G., ZhidomirovG.M.J. Mol. Catal., 1993, v. 80, p. 243.
65. Yakovlev A.L., Zhidomirov G.M. Ibid., 1999, v. 91, p. 91.
66. Knops-Gerits P.P., Labinger J.A., Davis M.E. Proc.: Europacat-4 ISO Workshop, 1999, Rimini, p. 129.
67. Panov G.I., Sobolev V.I., Kharitonov A.S. J. Mol. Catal., 1990, v. 61, p. 85.
68. Дубков К.А., Соболев В.И., Панов Г.И. Кинетика и катализ, 1997, т. 38, № 6, с. 1; Харитонов А.С., Александрова Т.Н., Панов Г.И. и др. Кинетика и катализ, 1994, т. 35, № 2,
с. 296.
69.PanovG.I., UriarteA.K., RodkinM.A., SobolevV.I.Catal. Today, 1998, v. 41, p. 365.
70.ZhidomirovG.M., YakovlevA.L., KachurovskayaN.A., YudanovI.V.Ibid., 1999, v. 51, p. 397.
71. Боресков Г.К. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1986, 303 с.
72. Боресков Г.К., Музыкантов В.С., Панов Г.И., Поповский В.В. Кинетика и катализ, 1969, т. 10, № 5, с. 1043.
73. Che M., Tench A.J. Adv. Catal., 1983, v. 32, p. 1.
74. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995, 327 с.
75.PanovG.I., SobolevV.I., DubkovK.A., KharitonovA.S.Stud. Surf. Sci. Catal., 1996, v. 101, p. 493.
76. Dubkov K.A., Sobolev V.I., Talsi E.P. e.a. J. Mol. Catal., 1997, v. 123, p. 155.
77. Ионе К.Г. Полифункциональный катализ на цеолитах. Новосибирск: Наука, 1982. 230 с.; RatnasamiP., CumarR.Catal. Today, 1991, v. 9, p. 328.
78. Pirutko L.V., Parenago O.O., Lunina E.V. e.a. React. Kinet. and Catal. Lett., 1994, v. 52, № 2, p. 275.
79. Panov G.I., Kharitonov A.S., Fenelonov V.B. e.a. Zeolites, 1995, v. 15, № 3, p. 253.
80. Pirutko L.V., Dubkov K.A., Solovyeva L.P., Panov G.I. React. Kinet. and Catal. Lett., 1996, v. 58, № 1, p. 105.110.
81.ПирюткоЛ.В., ХаритоновА.С., ПановГ.И., БухтияровВ.И.Кинетикаикатализ, 1997, т. 38, № 1, с. 102.
82. Panov G.I., Sobolev V.I., Dubkov K.A. e.a. React. Kinet. and Catal. Lett., 1997, v. 61, No. 2, p. 251.
83. Ованесян Н.С., Соболев В.И., Дубков К.А. и др. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 1996, т. 6, с. 1583.
84. Ованесян Н.С., Штейнман А.А., Соболев В.И. и др. Кинетика и катализ, 1998, т. 39, № 6, с. 863.
85. Filatov M., Elizarova G., Gerasimov O. e.a. J. Mol. Catal., 1994, v. 91, p. 71.
86. Feng X., Hall W.K. J. Catal., 1997, v. 166, p. 368.
87. Voskoboinikov T.V., Chen H.-Y., Sachtler W.M.H. Appl. Catal. B: Environmental, 1998, v. 19, p. 279.
88. Lazar K., Lejeune G., Ahedi R.K., Shevade S.S., Kotasthane A.N. J. Phys. Chem. B, 1998, v.102, p. 4865.
89. Lobree L.J., Hwang I.-C., Reimer J.A., Bell A.T. J. Catal., 1999, v. 186, p. 242.
90. Joyner R., Stockenhuber M. J. Phys. Chem. B, 1999, v. 103, p. 5963.
91. Bordiga S., Buzzoni R., Geobaldo F. e.a. J. Catal., 1996, v. 158, p. 486.
92. Delmon B. Appl. Catal. B: Environmental, 1992, v. 1, p. 139.
93. Uriarte A.K., Rodkin M.A., Gross M.J. e.a. Stud. Surf. Sci. Catal., 1997, v. 110, p. 857.
94. Патент РФ № 2102135, 1998.
95.Г. И. Панов, А. С. Харитонов Прогресс в области окислительного катализа: окисление бензола в фенол закисью азотаУДК 547.532:542.943