Предметами посреднической торговли России с Востоком были западные сукна, бумага, стекло, ртуть, железо и цветные металлы - олово, медь, свинец.
В очень ограниченных масштабах велась торговля ясырем, т.е. пленными. Восточным купцам разрешалось покупать не более 10 пленных: русских людей и пленных, принявших православие, продавать запрещалось. В 1566 году было категорически запрещено продавать пленных "немцев", обученных ремеслу. Продажа пленных производилась главным образом в Касимове, Переяславле-Рязанском, Нижнем Новгороде и Свияжске.
Ввоз в Россию из стран Востока отличался разнообразием товаров. Ввозились многие виды тканей - шелковых (камка, тафта, атлас, бархат и др.) и хлопчатобумажных (бязь, пестрорядь), ковры, шелк-сырец, хлопок, некоторые виды кожи (юфть, сафьян), пряности, изюм, чернослив, миндаль, орехи и сахар, рис, рыба, москательные товары (краски, камедь, квасцы), нефть, употреблявшаяся главным образом в качестве растворителя в живописной технике, ладан, мыло, благородные металлы - золото и серебро (в монетах), изделия из них, драгоценные и цветные камни, жемчуг. У Ногайской орды Россия покупала в большом количестве лошадей и в несколько меньшем - овец. Второстепенными объектами русского ввоза с Востока были предметы вооружения и конского снаряжения, военные музыкальные инструменты, посуда.
При посредничестве среднеазиатских и иранских купцов поддерживался товарообмен со странами Восточной и Юго-Восточной Азии. Непосредственные торговые отношения России с Индией завязались в середине, а с Китаем - во второй половине 17 века. Предметами посреднической торговли России с Западом были такие восточные товары, как шелк-сырец и нефть.
В пределах России импортные восточные товары распространялись неравномерно: предметы роскоши имели узкий рынок сбыта среди верхушки господствующего класса. Дешевые сорта шелковых материй, хлопчатобумажные ткани, некоторые виды пряностей, краски, квасцы, нефть проникали в различные слои общества.
Торговый оборот России с восточными странами был несравненно меньше, чем с западными. На рубеже 16-17 веков торговый оборот с Западом достигал 150 тыс. руб., а с Востоком - немногим более 4 тыс. руб.
В торговле с Востоком, как и с Западом, казна располагала преимущественным правом приобретения привозных и товаров, ряд товаров находился в ее монопольном владении. Уже в первой половине 16 века вывоз из страны драгоценных металлов - золота и серебра - был сильно затруднен, а во второй половине - полностью запрещен.
К середине 16 века восточным купцам разрешалось свободно приезжать только в пограничные русские города, а пункты, где им позволялось торговать, определялись особо. В первой трети 16 века турки и татары имели право торговать в поселке Холопьем (в Угличском уезде), куда во время ярмарки собирались люди из самых отдаленных мест.
Повальным торгом восточные купцы могли заняться лишь после завершения торговых сделок с казной. Но при этом купцам, приезжавшим в Россию с казенным товаром, запрещалась розничная торговля и закупка русских товаров непосредственно у их производителей. Они должны были вступать в торговые сношения с русскими купцами при содействии специально приставленных к ним торговых людей, переводчиков и приставов. Казенная торговля освобождалась от таможенных пошлин, операции же с частными лицами подлежали таможенному обложению. Только в Сибири восточным купцам разрешалось торговать беспошлинно.
С русской стороны в торговлю с Востоком было втянуто прежде всего среднее и мелкое купечество. Именно оно преобладало в торговых поездках в Крым, Турцию, Иран. Крупные купцы типа Строгановых направляли на Восток своих приказчиков.
В 16 веке Москва превращается в центр важнейших сухопутных и речных путей России. С образованием единого Русского государства произошли изменения в сложившихся ранее торговых путях. Расширение территории страны и вследствие -возникновение новых рынков - приводило к появлению новых направлений торговых путей, которые как и старые торговые дороги, все более тяготели к Москве как административному центру страны. Эти пути утрачивали свое самостоятельное значение и становились радиусами, соединяющими столицу с периферией.
Ряд торговых путей в 16 веке имел особенно большое значение. По Москве-реке шел водный путь на Оку и далее на Волгу. Через Стромынку вела дорога на северо-восток в направлении Суздаля. С Тверской улицы начиналась дорога на Тверь и далее на Великий Новгород. Сретенская улица вела на Ярославский тракт, а от Рогожской слободы шел тракт на Казань и Нижний Новгород. Через пригородное село Коломенское шла дорога на юг в Серпухов и Тулу. Через Арбат и Дорогомилово выходила Можайская дорога в направлении к Смоленску. Все эти дороги разветвлялись далее в целую сеть путей и расходились по всему пространству Русского государства.
Основной магистралью между двумя крупнейшими русскими городами Новгородом и Москвой остается и в 16 веке старинная дорога от Москвы до Новгорода через Волок Ламский, Тверь и Торжок. С присоединением Новгорода к Москве укрепляются экономические связи между этими городами.
Несколько важных торговых путей расходились от Новгорода на запад и северо-запад. По ним осуществлялись связи со странами Западной Европы.
Один из торговых путей на Запад шел от Новгорода к Пскову, а дальше к Ивангороду и Нарве, в Ригу, Литву. К Ивангороду шли от Новгорода и другие дороги, минуя Псков по Луге до г. Ямы, через Петровский погост, через Лужский ям. Одна из дорог вела от Новгорода в Холмогоры через селение Сумы.
Особенно большое значение во второй половине 16 века приобрел торговый путь от Москвы к Белому морю через Ярославль, Вологду, Тотьму, Устюг. Этим путем шла оживленная торговля с Англией и Голландией. Эта дорога насчитывала более 1500 верст, и путешествие по ней могло продолжаться до 50 дней.
На юг от Москвы уходило несколько торговых путей. Одним из главных в 16 веке был донской. Этим старинным путем, известным еще с конца 14 века пользовались митрополиты Пимен и Киприан, ездившие из Москвы в Царьград и обратно. От Москвы караваны шли водой или сухим путем до Коломны и Рязани, а оттуда тремя дорогами - через Михайлов, Ряжен, Старую Рязань - к Воронежу и Дону. По Дону суда следовали до Азова, а затем морем к Константинополю. Общая протяженность пути от Москвы до Азова составляла около 2230 км. На это затрачивалось примерно 55 дней. Кроме донского пути на юг вели также и сухопутные дороги через Белгород, Путивль, Новгород-Северский, Брянск, Брынь, Калугу. Об этой дороге упоминается в Турецких и Крымских посольских книгах. Торговые люди ездили иногда в Турцию и кружными путями: через литовские земли. Однако большого значения эти торговые пути в 16 веке не получили, так как в этот период отношения с Литвой были натянутые, и литовские власти старались не пропускать русских торговых людей через свои земли.
Большое развитие во второй половине 16 века получил Волжский торговый путь. Это произошло в связи с присоединением Казани и Астрахани. Этот путь начинался обычно в Москве, откуда путники спускались по Москве-реке и Оке до Волги. Англичане начинали свои путешествия по Волге от Ярославля. Водный путь от Москвы до Астрахани продолжался 1,5-2 месяца. В Астрахани товары перегружались на морские суда и путь продолжался в восточные страны вдоль берегов Каспийского моря. Несколько сухопутных дорог вело от Астрахани в Среднюю Азию и Иран.
Север всегда привлекал русских мореплавателей. К 16 веку относятся значительные успехи в освоении ими Северного морского пути. Северный путь в Европу был известен русским людям издавна. В конце 15 века им пользовались русские послы Григорий Истома, Дмитрий Зайцев и Дмитрий Радев. В литературе утвердилось мнение об открытии морского пути из Западной Европы в Белое море англичанами. Источники полностью опровергают это мнение. "На самом деле Ченслер прошел по тому пути, по которому задолго до него в 12-15 веках ходили новгородские военные экспедиции и русские послы: Григорий Истома, Дмитрий Зайцев, Дмитрий Герасимов и другие русские люди". В конце 16 века общегосударственное значение приобрел также путь через Ледовитый океан до устья реки Таз, притока Оби, получивший название Мангазейского морского хода.
Кроме больших транзитных торговых путей существовало множество дорог, имеющих местное значение, связывавших крупные города с сельской округой и более мелкими городскими пунктами.
В 16 веке существовало уже сводное описание дорог Русского государства. На основании существовавших ранее дорожников и чертежей в конце 16 века был составлен общий чертеж Русского государства, содержащий описание дорог, рек, городов и урочищ. По-видимому, в это время, составлялись также описания и морских путей - поморские лоции. Одна из них легла, очевидно, в основу карты "Белого моря и реки Мезени", составленной в конце 16 века Лукой Вагенером.
Средневековые путешественники и торговцы предпочитали ездить водой или в зимнее время по сухопутным дорогам. В летнее время, а особенно в периоды распутицы, передвижение было утомительно из-за плохого состояния дорог. Осталось немало воспоминаний о тяжести путешествий по русским дорогам в летнее, весеннее и осеннее время. Так, Павел Иовий писал, что "путь из Вильны чрез Смоленск до Москвы, в зимнее время, по крепкому льду, превращающемуся от морозов и частой езды в твердый лед, совершается с неимоверной скоростью, зато в летнее время, не иначе можно проехать здесь, как с большим трудом и с чрезвычайными усилиями, потому что тающий от солнца снег образует болота и грязные, непроходимые топи, на которые для проезда настилают с величайшим трудом деревянные гати". Обязанность строить такие мосты и гати лежала на местном населении. Мостовщина была особым видом повинности в 16 веке. Когда через реки не было мостов, переправа осуществлялась примитивным способом, который описывался так: путешественники перебираются через реки "неким своеобразным способом переправы, а именно: нарубают кустарников, связывают их пучками, садятся на них сами, кладут имущество и, таким образом, гребя вниз по реке, относятся к другому берегу. Другие привязывают подобные связки к хвостам лошадей; они, погоняемые бичами, плывут к другому берегу, влекут с собой людей таким образом перевозят их".