Адмиралтейский департамент снабдил Головнина специальной инструкцией, излагавшей основные методы научных исследований. Эта инструкция предписывала командиру «Дианы» делать подробные описания земель и островов, не отмеченных на карте, определять их координаты, производить тщательные промеры и т. п. При плавании в районе дальневосточных владений России предлагалось определить возможность постоянного судоходства и собрать сведения о климате и экономике тех мест, «кои пристанищем служить могут». Наконец инструкция обязывала собирать сведения, касающиеся военно-морского искусства посещаемых стран. При этом подчеркивалось, что интерес могут представлять не только данные, имеющие непосредственное отношение к морскому искусству, но и все новое, полезное, любопытное, служащее к распространению «познаний человеческих во всех частях».
В связи со всеми этими указаниями Адмиралтейский департамент обращал особое внимание: на тщательное ведение журнала. «Польза всякого путешествия, - говорилось в инструкции, - состоит в замечании всего, что случится видеть нового и полезного. Для таковых замечаний должны вы вести журнал путешествия вашего».
Таким образом, перед экипажем «Дианы» были поставлены серьезные задачи.
Несмотря на молодость и сравнительно небольшой опыт, В. М. Головнин, как начальник экспедиции, проявил удивительную предусмотрительность. Он неустанно следил за снаряжением и оснащением «Дианы», под его руководством русские мастера обычный транспорт-лесовоз превратили в шлюп — небольшой трехмачтовый парусный корабль.
Большое внимание начальник экспедиции обратил на изучение навигационных характеристик различных морей и океанов, портов и гаваней, бухт и заливов, лежащих на пути намеченного маршрута. Корабль был оснащен всеми доступными для того времени инструментами и приборами для навигационных и астрономических наблюдений, для проведения различных исследований. Не забыл командир и о корабельной библиотеке, которую составили из трудов мореплавателей, лоций и «лексиконов» — английского, французского и голландского словарей.
Первостепенное значение Головнин придавал обеспечению путешествия наиболее точными картами, хотя вместе с тем говорил, что к ним нужно относиться критически. «При выборе морских карт, - писал он, - надобно быть отменно осторожным, а особливо в Англии, не должно верить надписям: вернейшая, точнейшая, новейшая... Самые несправедливые, наполненные величайшими, непростительными погрешностями карты с такими надписями продаются в Лондоне, которых все достоинство состоит только в одной гравировке».
Заботясь о добротном оснащении экспедиции, Головнин великолепно понимал, что судьба ее в конечном счете будет решена людьми — офицерами и матросами. Экипаж корабля, состоявший из пятидесяти пяти матросов, семи офицеров и трех гардемаринов, был подобран самим командиром. Помощником капитана был назначен высокообразованный и хорошо подготовленный во всех отношениях храбрый лейтенант П. И. Рикорд, с которым Головнина связывали узы сердечной дружбы со времени их совместной учебы в морском корпусе.
Штурманская часть была возложена на способного и знающего свое дело офицера А. И. Хлебникова. Экипаж хорошо осознавал огромное значение экспедиции и свой долг перед родиной.
Были заготовлены продовольствие, медикаменты, комплекты обмундирования с учетом климатических условий в различных широтах Мирового океана. Головнин использовал опыт и советы И. Ф. Крузенштерна, который во время первого русского кругосветного путешествия не потерял ни одного человека. Это было уникальным явлением в истории мореплавания.
Но вот закончены все приготовления, и 25 июля 1807 г. «Диана» снялась с якоря, тепло провожаемая военными моряками и жителями Кронштадта.
Сразу же после выхода из Кронштадта «Диану» встретила ненастная погода: порывистый ветер и шторм. Шлюп успешно выдержал испытание - ни такелаж, ни паруса его не пострадали. Высокую подготовленность и выносливость проявили матросы: «сей случай мне показал, что матросы наши весьма проворны и исправны в своем ремесле»,- отмечал Головнин. За добросовестное и ревностное выполнение своих служебных обязанностей все нижние чины получили денежное вознаграждение. Борьба со штормом в начале плавания укрепила сплоченность офицеров и матросов «Дианы». Василий Михайлович не сомневался, что с такими моряками будут преодолены любые трудности дальнего похода.
Утром 7 августа «Диана» бросила якорь на рейде Копенгагена. Русских моряков удивило Множество английских военных кораблей, стоящих перед столицей Дании. Выяснилось, что англичане требовали передать им весь датский флот из опасения, как бы Наполеон не использовал его в своих целях. Однако Дания, стремившаяся сохранить нейтралитет, отвергла это требование. Тогда англичане без объявления войны вероломно напали на Копенгаген. Датское правительство покинуло столицу, но патриоты решили дать отпор иноземным захватчикам. Решимость датского народа отстоять свою независимость и его борьба против превосходящих сил вызвали восхищение Головнина и всех его офицеров и матросов. Командир «Дианы» понимал, что и без того сложная международная обстановка быстро ухудшается, что на пути корабля возникнет немало препятствий. 1, 6 сентября, на сорок пятые сутки, «Диана» вошла в Портсмут, где предстояло закупить свежий провиант, водку, ром и свинец. По договоренности с английским правительством Торговый департамент был обязан снабдить «Диану» всем необходимым. Но к этому времени русско-английские противоречия обострились. Дипломатические отношения между Россией и Англией были прерваны в связи с тем, что русское правительство присоединилось в соответствии с условиями Тильзитского договора к континентальной блокаде. Английские таможенные чиновники чинили всевозможные препятствия русским в приобретении предметов первой необходимости и продовольствия, в частности, рома, который использовался тогда в качестве противоцинготного напитка.
В этой обстановке командир «Дианы» проявил изумительную гибкость и осторожность. Предвидя неизбежность войны между Россией и Англией, Головнин, чтобы обезопасить судно от захвата в качестве военного трофея, выхлопотал у английского правительства паспорт, удостоверявший, что «Диана» предпринимает плавание с научными целями. Было также дано разрешение на беспошлинный отпуск напитков, хотя таможенные чиновники все же попытались и после этого чинить всякие препятствия. «Все путешественники,— пишет Головнин,— до оного бывшие в Англии, все купцы, как подданные британской короне, так и иностранные, знают, что подлее, бесчестнее, наглее, корыстолюбивее и бесчеловечнее английских таможенных служителей нету класса в целом свете».
После двухмесячной стоянки в Портсмуте «Диана» 1 ноября покинула порт и взяла курс к восточному берегу Южной Америки. Головнин ввел разумную экономию в расходовании продовольствия и разработал меню с учетом климатических условий в различных районах Мирового океана, через которые проходила «Диана». Во время стоянки в гаванях матросы получали свежее мясо, овощи, фрукты. Зная, что пиво хорошо предохраняет от цинги, Головнин сделал большие запасы этого напитка. На корабле поддерживался образцовый порядок, чистота. Офицеры внимательно следили за состоянием здоровья матросов, их питанием, соблюдением режима дня. Благодаря принятым мерам на шлюпе в течение всего плавания почти никто не болел.
9 января 1808 г. «Диана» бросила якорь у берегов Бразилии в большой гавани острова Санта-Катарина (Св. Екатерины). Здесь за время десятидневной стоянки экипаж пополнил запасы свежей провизии и пресной воды. Пока производился ремонт шлюпа и грузилось продовольствие, были сделаны астрономические наблюдения, определены географические координаты острова, подробно описаны гавань и укрепления крепости, определены глубины рейда. «Сей порт, - писал Головнин, - есть один из самых безопаснейших в целом свете; он способен вместить величайший военный и торговый флот». Однако укрепления бразильского порта, принадлежавшего, как и вся Бразилия, португальцам, находились в самом запущенном состоянии. Солдаты гарнизона были плохо одеты, ружья у часовых покрыты ржавчиной.
Покинув остров Санта-Катарину 26 января, «Диана» миновала устье реки Ла-Платы, а 12 февраля обогнула мыс Горн и вступила в воды Тихого океана. Здесь мореплавателей встретил сильный шторм. Вода стала проникать внутрь корабля. Более двух недель команда «Дианы» мужественно боролась с разбушевавшейся стихией. Матросы выбились из сил, у многих появились признаки цинги. Пробиться в Тихий океан было очень трудно.
В. М. Головнин, зная, что в высоких широтах Атлантического океана в это время господствуют западные ветры, с которыми «Диана» успешно могла бы дойти до мыса Доброй Надежды, решил изменить ранее намеченный курс.
27 февраля «Диана» прошла мимо островов Тристан-да-Акунья, а на рассвете 18 апреля русские моряки увидели берега мыса Доброй Надежды. Через два дня шлюп вошел в Сай-монстаун, принадлежавший англичанам. Несмотря на то что «Диана» имела специальное разрешение английского правительства, командующий английской эскадрой вице-адмирал Барти, объявив В. М. Головнину о войне, начавшейся между Россией и Англией, задержал русский корабль до получения соответствующего распоряжения из Англии.
Василий Михайлович все же сумел использовать более чем годовое пребывание у мыса Доброй Надежды для описания этих мест. Основываясь на литературных источниках и личных наблюдениях, он дает всестороннюю географическую характеристику этого района, занятий и быта населения, условий мореплавания и стоянки судов.