Олег и Борис с половцами бросились на северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговом. Черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна, вероятно, он родился в Чернигове. Когда после того Всеволод, вместе с киевским князем Изяславом, хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу. После того, как Всеволод и Изяслав успели овладеть стенами окольного города и сожгли строения находившиеся в черте, образуемой этим окольным городом, жители не сдавались, ушли во внутренний город, так называемый “большой”, и защищались там до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него чернигоцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями, и вероятно происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом. Услышавши, что Олег идет против них на выручку Чернигова и ведет с собой половцев, князья оставили осаду и пошли на встречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве близ села этого имени. Борис был убит; Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевский князь Изяслав был убит в этой сече.
Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и его брат Роман Святославович в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Владимир предупредил их, вышел с войском к Переяславлю и без битвы избавился от соперников; и заключили мир с половцами, помогавшим Святославичам. Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками; Олега отправили в Царьград, а Романа убили. Умение рассорить своих противников показывает большую сметливость Владимира.
Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тьмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два других безудельных князя, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили черниговскую землю. Союз с ними, устроенный Владимиром под Переяславлем, не мог быть прочен. Во-первых, половцы народ хищнический, не слишком свято держал всякие договоры, во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков или ханов и называемых в наших летописях “чадью”; тогда как один мирился с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними, насколько это было возможно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северного пригорода Стародуба, Владимир, пригласивши другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским), рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях “вежами”. На севере у Владимира были постоянные враги — полоцкие князья. Князь Вселав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю полоцкую: там по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челяди (слуги) ни скотины. С другой стороны Владимир воевал с вятичами. Этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войною на Ходоту и сына его – предводителей этого народа. По приказу отца, Владимир занимался делами на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этою страною, но Владимир выгнал их и посадил Ярополка, Изяславова сына, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир, по повелению отца, прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича, и в следующем за тем году (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной власти.
Попытки объединения русских земель.
В 1093 году умер Всеволод, Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого может произойти междоусобие. Он послал звать на киевское княжение сына Изяслава Святополка, который был старше Владимира и за которого, по-видимому, была значительная партия в киевской земле. Во все время правления Святополка, Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним за одно и не показывал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.
Владимир сделался, так сказать, душою всей русской земли, около него вращались все ее политические события.
Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир. Святополк привел с собою из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они ему посоветовали засадить половецких послов в погреб; после того половцы начали воевать, и осадили один из городов в пригороде киевской земли – Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предложил мир, но половцы уже не хотели мира. Святополк начал совещаться с киевлянами. Советники его разделились во мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием всего восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее; наконец, порешили на том, чтобы попросить Владимира помогать в обороне киевской земли от половцев.
Владимир отправился со своею дружиною, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле. Ополчение трех князей на берегу реки Стугны и там собрался совет.
Владимир был того мнения, что лучше, как бы ни было, устроить мир, потому что половцы были тогда соединены силами; но киевляне горячились и хотели непременно биться. Им уступили.
Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отделами, сообразно трем предводившим князьям, прошло Триполье и стало между волами. Это было 20 мая 1093 года.
Здесь половцы пошли на русских, гордо выставивши свои знамена. Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей сил было мало, по сравнению с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть нее пошел ко дну, бросившись спасать утопающего брата. Тело утонувшего привезли в Киев погребли у церкви св. Софии.
Дело этим не кончилось. Половцы дошли до Киева и между Киевом и Вышгородом на урочище Желани в другой раз жестко разбили русских того же года 23 июля. После этой победы половцы рассеялись по русским селам и забирали пленников.
В следующем 1094 году думал приостановить бедствие русского народа, заключил с половцами мир и женился на дочери половецкого хана Тугоркана. Но и этот год был не менее тяжел для русской земли. Саранча истребила хлеб и траву на полях, а родство киевского князя с половецким не спасало Русь от половцев. Когда одни половцы мирились и роднились с русскими, другие вели на него его неуловимого соперника Олега. Олег, засланный византийцами в Родос, не долго там оставался. В 1093 году он уже был в Тьмутаракани, выгнал от туда двух безместных князей, как и он, Давида Игоревича и Володаря Ростиславича и сидел некоторое время в этом городе, но 1094 году, пригласивши половцев, пустился добывать ту землю, где княжил его отец. Владимир не дрался с ним, уступил ему добровольно Чернигов, вероятно и потому, что в Чернигове, как и прежде, были сторонники Олега. Сам Владимир уехал в Переяславль.
Тогда уже вполне выработался характер Владимира и в нем созрела мысль действовать не для личных своих видов, а для пользы всей русской земли, насколько он мог понимать ее пользу; главное же – энергетическими силами избавить русскую землю от половцев. До сих пор Владимир, насколько было возможно, старался устроить мир между русскими и половцами, он становится постоянным и непримиримым врагом половцев, воюет против них, подвигает на них русских князей и с ними все силы русских земель. Вражду он эту открыл поступком с двумя половецкими князьями: Китаном и Илтарем. Князья эти прибыли к Переяславлю договориться о мире, разумеется, с намерением нарушить этот мир, как делалось прежде. Китан встал между валами за городом, а Итларь со знатнейшими лицами приехал в город; с русской стороны отправился к половцам заложником сын Владимира Святослав.
Тогда же прибыл от Святополка киевлянин Славята и стал советовать убить Илтаря, приехавшего к русским. Владимир сначала не решался на такое вероломство, но к Славяте пристали дружинники Владимира, и говорили: «Нет греха в том, что мы нарушим клятву, потому что сами они дают клятву, а потом губят русскую землю и проливают христианскую кровь».