Оставляя Москву 19 октября, французская армия двинулась по Старой Смоленской дороге. Через два дня его войска достигли района Красной Пахры, и поступили Сведения, о том, что после сражения у Тарутино русская армия не вела преследования корпуса Мюрата, как предполагал Наполеон, а отошла назад в Тарутинский лагерь.
Оценив обстановку, Наполеон понял, что двигаться дальше не имело смысла. Рассчитывать на победу над армией Кутузова, занимавшей оборону на сильно укрепленной Тарутинской позиции, не приходилось, и Наполеон решил возвратиться к своему первоначальному плану. Он приказал повернуть главные силы армии от Красной Пахры к селу Фоминскому на Новой Калужской дороге и затем наступать к Калуге через Боровск и Малоярославец; Корпус Понятовского должен был идти к Верее. Туда же направлялись корпуса Мюрата и Мортье. Корпусу Жюно, стоявшему в Можайске, надлежало быть готовым для движения к Вязьме.
Наполеон принимал меры, чтобы скрыть маневр своей армии на Новую Калужскую дорогу. По его приказу маршал А. Бертье послал к Кутузову полковника Бертеми с письмом, якобы составленным в Москве. В письме содержались предложения, которые уже высказывал Лористон Кутузову: русским отказаться от народных форм борьбы и придать войне «ход, сообразный с установленными правилами». На самом деле миссия Бертеми носила разведывательный характер. Наполеону было важно убедиться, что русская армия действительно находится в Тарутинском лагере. Имелось в виду также дезориентировать Кутузова, убедить его в том, что французская армия якобы продолжает оставаться в Москве. Но Наполеону не удалось ввести в заблуждение русское командование. Партизанские отряды А. Н. Сесмлавина И. С. Дорохова обнаружили движение главных сил наполеоновской армии по Новой Калужской дороге. Когда об этом стало известно Кутузову, он выдвинул к Малоярославцу 6-й пехотный корпус Д. С. Дохтурова и казачий корпус М. И. Платова. Вслед за тем из Тарутинского лагеря выступили и главные силы. Задача состояла в том, чтобы преградить путь Наполеону на юг.
В 2 часа пополуночи Дохтуров со своим авангардом подошел к Малоярославцу. К этому времени в городе уже находились 2 батальона французских солдат. Подвергнув врага обстрелу, войска Дохтурова атаковали его и выбили из города. На рассвете противник двинул на Малоярославец крупные силы. Завязалось ожесточенное сражение. В него непрерывно с обеих сторон вступали все новые и новые войска. Корпус Дохтурова с трудом сдерживал натиск превосходящего в силах неприятеля. Когда в 14 часов на помощь подошел 7-й корпус под командованием Н. Н. Раевского, русские выбили французов из города. Во второй половине дня у Малоярославца сосредоточились главные силы русской армии во главе с М. И. Кутузовым. Сражение возобновилось. Оно продолжалось 18 часов. С обеих сторон в него было втянуто 20—25 тыс. человек. Город 8 раз переходил из рук в руки. К исходу дня противнику удалось занять его. Армия Кутузова расположилась на высотах южнее Малоярославца.
Сражение под Малоярославцем имело огромное значение. Его главным итогом было то, что замысел Наполеона прорваться к Калуге оказался сорванным.
25 октября противник не проявлял никакой активности. И Кутузов стал опасаться, что Наполеон, отказавшись от продолжения сражения, попытается прорваться к Калуге по Медынской дороге, обойдя русскую армию с запада. В предвидении возможности такого развития событий он отвел армию в Детчино.
Вскоре Кутузов переместил армию к Полотняным Заводам. Здесь русские войска заняли выгодные позиции, которые позволяли пресечь любые попытки неприятеля достичь Калуги обходным маневром. Чтобы надежнее обеспечить это направление, Кутузов выслал к Медыни казачий корпус М. И. Платова. Ему ставилась задача вести наблюдение за действиями противника. На подкрепление корпуса была направлена 26-я пехотная дивизия И. Ф. Паскевича. Ей предстояло встать на дороге из Медыни в Калугу.
В ином положении находился Наполеон. Хотя его войска и заняли Малоярославец, но южнее города стояла армия Кутузова, преграждая ему дорогу на Калугу. Надежно был прикрыт русскими и обходный путь к Калуге по Медынской дороге. В ночь на 25 октября в деревне Городня, севернее Малоярославца, где располагалась главная квартира «великой армии», был созван военный совет. На нем обсуждался вопрос: пробиваться или отступать? Наполеон выслушал мнения участников военного совета, но не принял никакого решения. 25 октября маршалам удалось убедить своего императора отказаться от намерения пробиться кКалуге, а начать отступление. Двигаться к Смоленску черезМедынь и Ельню, как предполагалось ранее, было невозможно: в районе Медыни находился казачийкорпус М. И. Платова. Единственный путь для отхода шел на Боровск, Верею, Можайск и далее по разоренной Смоленской дороге. 26 октября Наполеон отдал приказ начать отступление по этому пути. Как только стало известно об отступлении наполеоновской армии,Кутузов приказал начать ее преследование. Главные силы он направилюжнее Смоленской дороги. Междунимии армией противника шел авангард М. А. Милорадовича. Севернее Смоленской дороги двигался корпус генерал-адъютанта П. В. Голенищева - Кутузова. Казачьи полки М. И. Платова получили задачу действовать во фланг и тыл французской армии.
Первым начал преследование армии Наполеона казачий корпус М. И. Платова. Утром 31 октября казакинастигли арьергард противника у Колоцкого монастыря и нанесли ему сильный удар. Враг был отброшен. Казаки неотступно следовали по пятам спешно отступавшего французского арьергарда.
1 ноября у Гжатска арьергард армии Наполеона под командованием маршала Даву сделал попытку организовать сопротивление. Он занялоборону на возвышенности. Но тут подошла донская конная артиллерия и начала обстрел вражеской позиции. Казачьи полки атаковали неприятеля во фланг и тыл. Противникупорно оборонялся, но не выдержал натиска казаков и бежал в направлении Вязьмы. Французы потеряли 2 батальона пехоты и 20 орудий.
С переходом русской армии к преследованию противника возрастала роль партизанских отрядов. Кутузов принимал меры по усилению действовавших отрядов и созданию новых. Так, в середине октября им был сформирован крупный армейский партизанский отряд под командованием генерал-майора А. П. Ожаровского. Задача отряда заключалась в том, чтобы, сосредоточившись в Юхнове, наступать левее главных сил русской армии в общем направлении Ельня — Смоленск. Партизаны, тесно взаимодействуя с частямирегулярной армии, наносили чувствительные удары по отступавшим колоннам неприятельскихвойск, разрушали на пути их движения переправы, уничтожали продовольствие и фураж, которыми мог воспользоваться противник.
Наступление русской армииразвивалось успешно. 3 ноября авангард, которым командовал М. А. Милорадович, у села Федоровское, восточнее Вязьмы, вышел на Смоленскую дорогу и преградил путь арьергарду французской армии во главе с Даву. С тыла неприятеля продолжали теснить казаки Платова. На помощь Даву из Вязьмы подошли подкрепления. Завязалось ожесточенное сражение. Врагпонес большие потери и был отброшен от села. Французское командование решило удерживать Вязьму. На подступах к городу была создана сильнаяоборона. Однако противник не смог закрепиться на занятых позициях и под натиском русских войск отошел в город. Начался штурм Вязьмы, в результате которого сопротивление французов было сломлено. Они оставили город и продолжали отступление в западном направлении. От Вязьмы главныесилы французской армииследовали наДорогобуж, куда прибыли5 ноября.Отсюда Наполеон направилкорпус вице-короля Евгения Богарне к Витебску через Духовщину для поддержкикорпусов Удино, Сен-Сира и Виктора, которые теснили войска Витгенштейна. Сам Наполеон с армией двинулся к Смоленску. Авангард М. А. Милорадовича, и корпус М. И. Платова продолжали преследовать неприятеля до Дорогобужа. Отсюда Милорадович со своими войсками повернул влево для прикрытия главных сил армии, шедших в направлении Ельны, Красного. Казаки Платова двинулись вслед закорпусом вице-короля на Духовщину. 9 ноября они настигли корпус на переправе через р. Вопь и атаковали его. Противник понес большие потери в людях и, бросив почти всю артиллерию, бежал. 12
ноября в Смоленске французский корпус присоединился к главным силам армииНаполеона.
Одновременно сосражением на р. Вопь произошло крупное сражение уселения Ляхово, под Ельней.Здесь объединенные армейскиепартизанские отряды Д. В. Давыдова,А. Н. Сеславина, А. С. Фигнера, В. В.Орлова-Денисова и местные партизаны нагодовуразгромили отряд французского генерала Ожеро.
М. И. Кутузов понимал, что, несмотря на одержанные победы, предстояла еще упорная борьба, и призывал войска готовиться к решающим боям за полное освобождение родной земли от завоевателя.
Сосредоточив свою армию в Смоленске, Наполеон рассчитывал дать ей отдых. Он надеялся организовать там оборону и задержать наступление русских. Но эта надежда оказалась тщетной. Отовсюду поступали сообщения о крупных неудачах еговойск. Стало известно о поражении корпуса Евгения Богарне на р. Вопь и его движении от Духовщины к Смоленску, о пленении русскими отряда генерала Ожеро уЛяхова, о капитуляции гарнизона у Витебска.Серьезные потери понесли главные силы армии при своемотступлении из Москвы. Плохо обстояло делосо снабжением армии продовольствием. Склады вСмоленске были разграблены своими же солдатами.