У боротьбі за галицькі землі, яка точилася з перемінним успіхом, симпатії більшості галичан були на боці Любарта. Все ж сили були надто нерівними. В 1349 р. Польща знову захопила Галицько-Холмське та Перемишльське князівства, а король польський Казимир проголосив себе "правителем Королівства Русі", тобто Галичини. Великий князь литовський Альгірдас (Ольгерд Гедимінович), скориставшись з ослаблення Золотої Орди, у 60-х роках XIV ст. підпорядкував собі інші українські землі — Поділля, Київщину, Переяславщину. Галицьке князівство з 1370 р. опинилось під владою Угорського королівства, причому в 1372—1378 і 1385—1387 рр. тут правив як васал угорського короля онімечений князь із Сілезії Володислав Опольський. Він прагнув незалежності від Угорщини і навіть почав карбувати у Львові монету з гербом Галичини — зображенням лева — і власним ім'ям. Однак 1387 р. Галицька земля і західна частина давньої Волині (Холмщина) були надовго захоплені Польським королівством. Належні раніше до Галицько-Волинського князівства землі між Дністром і Прутом, в тому числі територія сучасної Буковини, опинились v складі Молдавського князівства, яке саме в той час сформувалось. Поряд з румунською більшістю значну частину населення цього князівства становили українці, а деякі волості були цілком українськими. В устрої і правовій системі Молдавського князівства було чимало рис, які сформувались у Галицько-волинському князівстві, навіть грамоти господарів (князів) Молдавії протягом тривалого часу укладались українською мовою. У культурному житті Галицьке- Волинської землі, як і всюди у той час, велику роль відігравали церковні установи - монастирі, єпископії,парафії. Літерні позначки на глиняному посуді і свинцевих пломбах, написи на речах повсякденного вжитку (прясельце, кістяна ручка ножа) засвідчують, що письменні люди були також і в середовищі ремісників, рядових дружинників. У Звенигороді та Бересті знайдено берестяні грамоти, у Звенигороді, Перемишлі, Галичі, Львові — бронзові стилуси (писала) для писання на воскових табличках. Про існування шкіл на Волині можна зробити висновок з житія іконописця Петра, згодом митрополита, волинянина родом. Його, коли досяг семи років, "віддали батьки книг учитись", причому зазначено, що вчитель був сумлінним, а хлопчик спершу займався погано і лиш згодом випередив своїх однолітків. Освічені люди, знавці іноземних мов працювали в князівських і єпископських канцеляріях. Вони готували тексти грамот, вели дипломатичне листування. Збереглись, зокрема, латиномовні грамоти галицько-волинських князів і скріплений печаткою лист ради міста Володимира раді міста Штральзунд (Німеччина) з вимогою повернути володимирським купцям сукно з корабля, який потерпів аварію. У Галицькій області створена найдавніша східнослов'янська редакція Євангелія, яка помітно відрізняється від першої редакції, запозиченої від південних слов'ян. Давні пам'ятки (Христинопольський апостол XII ст., Бучацьке євангеліє XII—XIII ст. та ін.) збереглись у монастирі південноволинського села Городище (поблизу сучасного Червонограда), що був у XIII—XIV ст. великим культурним центром. У Холмі за Льва Даниловича переписано два Євангелія, в яких типово народні українські мовні риси чітко проступають крізь церковнослов'янську основу тексту релігійних книг.
Велика книгописна майстерня була при дворі князя Володимира Василько-вича — книжника і філософа, якого "не було у всій землі, і після нього не буде". Як розповідає літопис, князь зробив щедрі пожертви церквам у своїх містах (Володимир, Берестя, Більськ, Кам'янець, Любомль) і єпископським кафедрам інших князівств — Луцькій, Перемишльській, Чернігівській. Серед дарів літописець описує 36 книг. Шкіряна оправа найдорожчих книг прикрашалася золототканими тканинами (оловір), металевими накладками із зображенням в техніці перегородчастої емсілі (її літопис називає фініптом). Усі ці розкішні оправи виготовлялись місцевими ремісниками. Деякі книги прикрашались чудовими мініатюрами.
Літописання в Галицькій землі з'явилося порівняно рано. Очевидно, дружинником був Василь, який описав осліплення теребовельського князя Василька Ростиславича 1097 р. і міжусобну війну 1098—1099 рр. "Повість про осліплення Василька", яка ввійшла в "Повість минулих літ", — винятково талановитий твір. Простоту і безпосередність викладу автор вміло поєднує з реалістичними штрихами, щоб схвилювати читача, передати весь трагізм описуваних подій.
Літопис, який прийнято називати Галицько-волинським, складається з двох частин. Першу (життєпис Данила Галицького) написано високоосвіченим книжником у Холмі в основному з метою звеличення політики Данила — спадкоємця і продовжувача справи давніх володарів Києва. Він — "князь добрий. хоробрий і мудрий", його славу можна зрівняти лише зі славою Святослава Ігоровича та святого Володимира Великого. На повен голос звучить в літописі патріотичний заклик: "Краще на своїй землі кістками лягти, ніж на чужій славним бути!"
Волинська частина літопису починається 1261 роком. В основному вона писалася при дворі володимирського мирського князя Володимира Васильковича в останні роки його життя. Можливе місце перебування літописця — містечко Любомль, де любив бувати володимирський князь. З приводу смерті князя в текст включено написану іншою особою похвалу Володимирові, значна частина якої — переробка "Слова про закон і благодать" митрополита київського їларіона. Якщо холмський літописець писав з точки зору вірних князеві бояр, то волинський більше враховує опору князівської влади на "простих людей" — "містичів", селян. У мові волинського літописця порівняно багато елементів, які ставали характерними для тодішньої української народнорозмовної мови.
У літописі згадані і частково переказані окремі "слави" — величальні пісні, з якими мають спільні риси обрядово-величальні колядки, що становлять один з найдавніших шарів української народнопоетичної творчості. Напевне, подібні пісні співав славетний перемишльський співець Митуса, покараний за непокору князю.
Яскравим виявом високого рівня культури була й архітектура краю. Будували переважно з дерева, кам'яними спершу були лише храми, рідше князівські палати. Збережений (у реконструкції) володимирський Успенський собор, будівництво якого було завершене 1160 р., повторює план Успенського собору Києво-Печерської лаври. У містах Галичини — Перемишлі, Звенигороді, Василеві, Галичі започатковано будівництво церков з білого каменю, широко стали застосовуватись у будівлях різьблені орнаменти. В одному лише Галичі відоме розташуванняне менше ЗО мурованих монументальних споруд, однак лише частина їх вивчена археологами. Будівництво найбільшого в Галичі храму — Успенського собору пов'язують зі створенням тут єпископи' 1157 р. Це — яскравий зразок галицької білокам'яної архітектури. Різьблені оздоби збереглись на своєму первісному місці тільки в храмі Пантелеймона поблизу Галича. Тут портали обрамлені колонами з капітелями корінфського ордеру. Західний, головний портал — перспективний, заглиблений у стіну. Його верхня частина прикрашена стилізованим орнаментом. Про чудові храми Данила Галицького в Холмі знаємо з літописної розповіді. Особливою красою вирізнялась церква Івана. В ній капітелі опорних стовпів прикрашали різьблені скульптурні маски. Всередині поверхня куполу була із "зорями золотими на лазурі, а внутрішній поміст (церкви) був вилитий з міді і чистого золота, так що блищав, як дзеркало". Вікна прикрашало "римське скло" (вітражі), портали було оздоблено "каменем тесаним галицьким білим і зеленим холмським". Різьба на них настільки вразила літописця, що він повідомив ім'я скульптора — "хитреця" Авдія. На головних дверях "був зроблений Спас, а на північних святий Іван, так що всі, хто дивився, дивувалися". За князя Василька і його сина Володимира Васильковича працював видатний будівничий "муж хитр" Олекса, який спорудив низку дерев'яних міських фортифікацій. Яскравим виявом майстерності галицьких будівничих була п'ятиповерхова дерев'яна наскельна фортеця IX—XIV ст. Тустань поблизу села Уріч у Карпатах.
Місцевий іконопис розвивався в Галицько-волинській землі під впливом київського. З робіт художників високого професійного рівня збереглась ікона богоматері-Одигітрії кінця ХНІ—XIV ст. з Покровської церкви м. Луцьк (нині у Київському державному музеї українського мистецтва). Відома Ченстоховська ікона Божої Матері, така популярна в Польщі, в XIV ст. була вивезена з Галичини. Галицьке образотворче мистецтво XIV ст. гідно представляє відома ікона святого Юрія-змієборця на чорному коні (з с. Станилі поблизу м. Дрогобича, зберігається у Львівському державному музеї українського мистецтва). В ній немає нічого зайвого. Ритм ліній і чітко обмежених кольорових плям підпорядкований єдиному художньому задумові: створити образ безстрашного воїна, вірного обов'язкові. На світло-сірому фоні виділяються темний силует коня з вершником і червоний плащ воїна. Незрівнянне поєднання динамізму і гармонійної врівноваженості окремих елементів композиції свідчить про майстерність художника. Низка українських ікон XV ст. виконана в руслі художніх традицій Галицько-волинської землі. Їм, попри індивідуальні манери окремих майстрів, властиві лаконізм і цілісність композиції, стриманість колориту і водночас уміння поєднання контрастних барв, емоційна насиченість образу-символу. Ці особливості, органічно зливаючись з новими рисами, стали в майбутньому одним з компонентів національної своєрідності українського образотворчого мистецтва. Також у багатьох творах народного декоративного мистецтва Західної України (килими, вишивки, писанки) справедливо вбачають використання і дальший розвиток мотивів, які існували ще в середньовіччі.
У культурі галицько-волинської доби ще виразніше, ніж раніше, спостерігається оригінальне поєднання слов'янської спадщини і нових рис, зумовлених зв'язками з Візантією, Західною і Центральною Європою, країнами Сходу. За рівнем культурного розвитку Галицько-Волинська держава не відставала від сусідів, а в багатьох випадках стала батьківщиною нових творчих здобутків. Князівству належить почесне місце в формуванні української культури, в зміцненні її зв'язків з культурами інших народів. Протягом століть у тяжкі часи панування іноземних держав українські діячі літератури, мистецтва, освіти звертались до спадщини минулих епох, в тому числі і до доби Галицько-волинського князівства. Спогад про його колишню велич підтримував дух визвольної боротьби українського народу.